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第十三章羧酸衍生物577

13.1 羧酸衍生物的命名577

13.2 羧酸衍生物的物理性质580

13.3 羧酸衍生物的光谱特征582

13.4 羧酸衍生物结构的比较586

13.5 羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较587

羧酸衍生物的制法590

13.6酰卤的制法590

13.7 酸酐的制法591

13.8 酯的制法592

13.9 酰胺的制法593

13.10 腈的制法594

羧酸衍生物的反应594

13.11羧酸衍生物的水解——形成酸595

13.12 羧酸衍生物的醇解——形成酯600

13.13 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺603

13.14 羧酸衍生物与有机金属化合物反应607

13.15 羧酸衍生物的还原609

13.16 酰卤的α氢卤化614

13.17 烯酮615

13.18 α-卤代酸酯与醛酮反应——瑞福马斯基反应616

13.19 在强碱作用下酯的α位与醛、酮、酰卤和卤代烷的反应617

13.20 酯的高温热解（酯热消除反应）619

13.21 克莱森缩合反应621

13.22 油脂621

13.23 蜡626

碳酸及原碳酸的衍生物626

13.24碳酸的酰氯627

13.25 碳酸的酰胺627

13.26 碳酸原酸的衍生物630

参考书634

第十四章胺635

14.1 胺的分类和命名635

14.2 胺的结构637

14.3 胺的物理性质638

14.4 胺的光谱特征639

14.5 胺的碱性641

胺的制法645

14.6氨或胺的烷基化645

14.7 盖布瑞尔合成法646

14.8 用醇制备647

14.9 硝基化合物还原648

14.10 腈、酰胺、肟的还原650

14.11 用醛、酮还原氨（胺）化651

14.12 从羧酸及其衍生物制胺652

胺的反应655

14.13胺与酸成盐655

14.14 四级铵盐及其相转移催化作用655

14.15 四级铵碱及霍夫曼消除反应657

14.16 胺的酰化662

14.17 胺的氧化663

14.18 胺与亚硝酸反应664

14.19 重氮甲烷668

参考书676

第十五章缩合反应677

15.1 胺甲基化反应677

15.2 麦克尔反应和鲁宾逊增环反应680

15.3 酯的酰基化反应684

15.4 酮的酰基化反应693

15.5 酮的烷基化反应694

15.6 1,3-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其应用695

15.7 1,3-二羰基化合物的γ-烷基化及γ-酰基化699

15.8 通过烯胺进行酰基化701

15.9 通过烯胺进行烷基化703

15.10 魏悌息反应及魏悌息-霍纳尔反应705

15.11 普尔金反应和脑文格反应709

15.12 达参反应713

15.13 安息香缩合反应和二苯乙醇酸重排714

参考书719

第十六章含氮芳香化合物720

（一）芳香硝基化合物720

16.1芳香硝基化合物的结构720

16.2 芳香硝基化合物的物理性质及用途720

16.3 芳香硝基化合物的重要化学性质721

（二）芳香胺727

16.4苯胺的物理性质和制备727

16.5 芳香胺的特性727

16.6 联苯胺重排732

16.7 重氮化反应734

（三）重氮盐在合成上的应用735

16.8桑德迈耳反应和加特曼反应736

16.9 重氮盐的水解737

16.10 席曼反应738

16.11 芳香化合物的芳基化739

16.12 重氮盐的还原742

16.13 偶联反应744

16.14 苯炔与芳香亲核取代反应机制748

参考书756

第十七章酚和醌757

（一）酚757

17.1酚的结构757

17.2 酚的命名757

17.3 酚的物理性质及光谱特征758

17.4 酚的制备760

酚及其衍生物的反应762

17.5酸性763

17.6 成醚反应和克莱森重排765

17.7 成酯反应和弗里斯重排768

17.8 酚芳环上的一般亲电取代反应770

17.9 瑞穆尔-悌曼反应776

17.10 柯尔伯-施密特反应778

17.11 芳香醚的伯奇还原779

17.12 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂781

17.13 三氯化铁试验783

萘酚的取代反应783

17.14布赫尔反应783

17.15 萘酚的磺化784

多元酚785

17.16二元酚785

17.17 三元酚789

（二）醌791

17.18醌的结构和名称791

17.19 醌的制备792

对苯醌的反应795

17.20对苯醌及其衍生物的加成反应795

17.21 对苯醌的还原800

17.22 醌的取代反应803

参考书806

第十八章光化学和周环反应807

（一）光化学807

18.1光的吸收和电子的激发807

18.2 激发态的能量释放809

18.3 光量子产率812

光化学反应813

18.4Z、E异构化反应813

18.5 羰基的光化学反应816

18.6 芳香族化合物的光化学反应819

染料822

18.7分子结构与颜色的关系822

18.8 染色的理论和分类825

18.9 直接染料826

18.10 媒染料828

18.11 瓮染料828

18.12 活性染料830

18.13 后生染料831

18.14 花青染料831

18.15 彩色显影剂832

（二）周环反应833

18.16周环反应和分子轨道对称守恒834

前线轨道理论836

18.17电环化反应836

18.18 环加成反应843

18.19 1,3-偶极环加成反应850

18.20 σ迁移反应853

18.21 能量相关理论861

18.22 芳香过渡态理论863

参考书868

第十九章杂环化合物869

19.1 含有一个杂原子的五元杂环体系——呋喃、噻吩、吡咯环系869

19.2 含有两个杂原子的五元杂环体系——异噁唑、异噻唑、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑环系883

19.3 含有一个杂原子的六元杂环体系——吡啶、吡喃环系893

19.4 含有两个和三个氮原子的六元杂环体系——二嗪（哒嗪、嘧啶、吡嗪）和三嗪环系906

19.5 含有一个杂原子的五元杂环苯并体系——苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚环系916

19.6 含有一个杂原子的六元杂环苯并体系——喹啉、异喹啉、苯并吡喃环系919

19.7 嘧啶和咪唑或吡嗪的并环体系——嘌呤、喋啶环系929

19.8 三元、四元、七元杂环体系933

参考书944

第二十章有机合成945

20.1 合成的目的和要求946

合成的步骤946

20.2碳架的分析946

20.3 官能团的转换949

20.4 官能团的保护956

20.5 天然有机化合物合成的方法论958

20.6 有机合成的具体操作964

参考书968

第二十一章单糖、寡糖和多糖969

（一）单糖969

21.1单糖的命名及其表示方法969

21.2 单糖的结构971

21.3 单糖的反应980

21.4 一些重要的单糖984

21.5 单糖在生产上及不对称合成上的应用986

21.6 糖苷990

（二）寡糖991

21.7双糖991

21.8 棉子糖994

21.9 环状糊精995

（三）多糖996

21.10纤维素996

21.11 淀粉998

21.12 糖原1000

21.13 葡聚糖1001

21.14 半纤维素1001

21.15 糖类的代谢举例1002

参考书1006

第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸1007

（一）氨基酸1007

22.1氨基酸的结构、名称及其物理性质1007

22.2 氨基酸的性质1009

22.3 氨基酸的生产及合成1012

（二）多肽1015

22.4多肽的结构与命名1015

22.5 多肽合成1017

22.6 多肽结构的测定1023

（三）蛋白质1027

22.7蛋白质的分子形状1027

（四）酶1030

22.8酶的简介1030

22.9 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢1033

（五）核酸1035

22.10核酸的组分和结构1035

22.11 DNA的合成和遗传的关系1041

参考书1042

第二十三章萜类化合物、甾族化合物和生物碱1043

（一）萜类化合物1043

23.1萜类化合物和异戊二烯规则1043

23.2 萜类化合物的生物合成1045

23.3 重要的萜类化合物1047

（二）甾族化合物1050

23.4甾族化合物1050

23.5 胆固醇的结构1052

23.6 甾族性激素1054

23.7 麦角固醇及维生素D1056

23.8 其它具有生理作用的甾族化合物1056

（三）生物碱1057

23.9生物碱1057

23.10 苯乙胺体系生物碱1059

23.11 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱1059

23.12 吲哚环系生物碱1064

23.13 喹啉、异喹啉环系生物碱1066

23.14 嘌呤环系生物碱1071

参考书1072

第二十四章有机过渡金属化合物在有机合成中的作用1073

24.1 过渡元素结构的特征1073

24.2 过渡金属配位化合物中过渡金属的电子构型1074

24.3 有机过渡金属化合物反应机制中所涉及的几种基元反应1076

有机过渡金属化合物在有机合成中的应用1078

24.4羰基合成反应1079

24.5 醛和酮的还原1080

24.6 瑞普反应1081

24.7 魏克尔烯烃氧化反应1081

24.8 烯的氢氰化反应1083

24.9 脱羰反应1083

24.10 孟山都乙酸合成法1084

24.11 偶联反应1084

24.12 成环反应1086

参考书1090

第二十五章有机硫、有机磷、有机硼和有机硅化合物1091

（一）有机硫化合物1091

25.1有机硫化合物中硫原子的成键特征1091

25.2 常见有机硫化合物的分类及命名1092

25.3 硫醇和硫酚1094

25.4 硫醚1099

25.5 亚砜和砜1102

25.6 锍盐的结构和性质1107

（二）有机磷化合物1109

25.7有机磷化合物的结构特点和命名1109

25.8 膦、亚磷酸酯和磷酸酯的制备1113

25.9 有机磷化合物的反应1114

25.10 有毒的含磷化合物1119

（三）有机硼化合物1120

25.11硼烷1121

25.12 烃基硼烷1123

（四）有机硅化合物1125

25.13有机硅化合物的结构特点和命名1125

25.14 卤硅烷1127

25.15 有机硅化合物在合成中的应用1128

参考书1131

第二十六章有机化学文献简介及查阅方法1132

26.1 期刊1132

26.2 书籍1134

26.3 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie（贝尔斯坦有机化学大全）1137

文摘索引期刊1142

26.4全国报刊索引（自然科学技术版）1142

26.5 Chemical Abstracts（美国化学文摘，简称CA）1143

参考书1152

部分习题的参考答案或提示1153

索引1167