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第一篇 基础知识2

第一章 绪言2

目录7

第二章 化学键和分子结构7

第一节 怎样表示一个有机化合物的组成7

第二节 原子结构和原子轨道理论13

第三节 共价键和分子轨道——σ键和π键24

第四节 键的几种重要性质35

第五节 分子的电子式39

第六节 小结42

第三章 碳氢化合物的命名及其简单反应43

第一节 直链烷烃的命名和物理性质43

第二节 环烷烃的命名和物理性质47

第三节 不饱和烃的命名和物理性质50

第四节 芳香族碳氢化合物——芳烃53

第五节 直链烷烃和环烷烃的反应56

第六节 不饱和烃的反应58

第七节 芳烃的反应61

第一节 卤化物64

第四章 其它重要有机化合物的命名和反应64

第二节 醇、酚和醚68

第三节 醛和酮——羰基化合物75

第四节 羧酸及其衍生物78

第五节 含氮有机化合物——胺85

第五章 立体化学——分子的空间形状89

第一节 立体式和键角89

第二节 立体异构现象92

第三节 几何异构——顺式－反式异构体93

第四节 构象和旋转能障97

第五节 旋光异构现象108

第六节 小结119

第二篇 结构与物性122

第六章 分子间力——分子的结构同物理性质的关系122

第一节 分子间力122

第二节 分子间力同熔点和沸点的关系128

第三节 分子间力同溶解度的关系138

第四节 分子间力同其它物理性质的关系145

第五节 包容化合物146

第六节 小结148

第七章 电子离域化——分子的结构和化学反应性149

第一节 电子离域化——离域化分子轨道149

第二节 结构和分子的反应性163

第三节 小结177

第八章 酸－碱理论——结构同酸－碱性质的关系179

第一节 布隆斯特理论179

第二节 路易斯理论185

第三节 有机化合物的酸性187

第四节 碳氢化合物的酸性192

第五节 羧酸的酸性193

第六节 有机碱201

第七节 有机金属化合物205

第八节 小结208

第九章 有机反应的机理与活性中间体209

第一节 机理的类型209

第二节 反应的热力学和动力学要求213

第三节 重要的碳原子活性中间体——正碳离子221

第四节 负碳离子227

第五节 碳烯235

第六节 互变作用237

第七节 动力学和热力学控制的反应241

第八节 酸、碱催化反应243

第九节 小结247

第三篇 反应与机理250

第十章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（一）250

第一节 亲核取代反应——SN反应250

第二节 消去反应——E反应276

第三节 小结288

第十一章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（二）292

第一节 烷基卤化物的重要亲核取代反应292

第二节 烷基卤化物与金属的反应——有机金属化合物的合成301

第三节 烷基卤化物的重要消去反应305

第四节 醇的取代和消去反应308

第五节 脂肪胺的取代和消去反应316

第十二章 烯和炔的加成反应322

第一节 亲电子加成反应——C=C的加成反应323

第二节 共轭双键和丙二烯的加成反应341

第三节 C≡C的加成反应344

第四节 亲核加成反应347

第五节 小结349

第十三章 羰基化合物的亲核加成反应350

第一节 加成反应机理351

第二节 结构和反应性353

第三节 简单的加成反应357

第四节 简单的加成－消去反应——含氮亲核试剂的反应366

第五节 羧酸及其衍生物的加成－消去反应371

第六节 与格林尼亚试剂的反应385

第七节 C≡N键的加成反应390

第八节 1,2-和1,4-加成反应392

第九节 小结394

第十四章 羰基化合物的缩合反应395

第一节 产生负碳离子的方法——质子消去反应395

第二节 烷基化反应——负碳离子的SN2反应404

第三节 醛醇缩合反应413

第四节 酯缩合反应——克莱逊反应426

第五节 内鎓化合物的反应——维梯希反应430

第六节 米卡尔反应——共轭加成反应433

第七节 小结435

第十五章 芳环的亲电和亲核取代反应436

第一节 亲电芳环取代反应的机理436

第二节 取代基的定位效应及其对芳环活性的影响444

第三节 芳环上重要的亲电取代反应461

第四节 芳环亲核取代反应477

第五节 芳胺的重氮化和重氮盐的反应483

第六节 小结493

第十六章 游离基反应和光化学反应494

第一节 游离基的发生、构型和稳定性495

第二节 游离基反应的机理和特点501

第三节 游离基的取代反应503

第四节 游离基的加成反应512

第五节 自氧化和抗氧剂518

第六节 光化学反应521

第七节 小结528

第十七章 周环反应529

第一节 轨道的对称性——伍德瓦尔德－霍夫曼规则530

第二节 双烯合成——狄尔斯－阿尔德反应537

第三节 1,3－偶极环加成反应541

第四节 光化学环加成反应544

第五节 σ-键重排反应546

第六节 小结548

第十八章 重排反应549

第一节 正碳离子的重排反应550

第二节 向缺电子的N原子上的移位反应557

第三节 向缺电子的O原子上的移位反应562

第四节 芳环的重排反应564

第五节 小结568

第十九章 氧化与还原反应569

第一节 含氧化合物的氧化反应570

第二节 C=C双键的氧化反应576

第三节 C—C单键的氧化断裂反应584

第四节 羰基化合物的还原反应587

第五节 不饱和碳氢化合物的还原反应596

第六节 卤素等其它官能团的还原消去反应601

第七节 硝基化合物的还原反应602

第八节 小结604

第四篇 有机合成606

第二十章 概论606

第一节 保护基606

第二节 等效试剂616

第三节 硅烷基化620

第四节 有机合成路线与方案的抉择624

第二十一章 简单的有机合成630

第一节 脂肪族化合物的官能团转换合成630

第二节 碳骨架增减一个碳原子的合成635

第三节 芳香族化合物的官能团转换合成639

第二十二章 较复杂的有机合成643

第一节 负碳离子进行亲核取代反应的合成643

第二节 负碳离子对羰基的加成反应合成649

第三节 负碳离子对双键的加成反应合成652

第二十三章 碳环合成655

第一节 小环的合成（3—4节）657

第二节 普通环的合成（5—7节）659

第三节 中等环及大环的合成（8碳以上）663