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目录1

第一章 取代反应7

第一节 脂肪族化合物的亲核取代反应7

一、脂肪族化合物的亲核取代反应7

二、饱和碳原子上亲核取代反应的历程8

三、饱和碳原子上亲核取代反应的立体化学11

四、SN1与SN2反应的立体化学的进一步讨论15

五、影响饱和碳原子上亲核取代反应活性的因素17

六、饱和碳原子上亲核取代反应的实例26

一、脂肪族化合物的亲电取代反应36

第二节 脂肪族化合物的亲电取代反应36

二、饱和碳原子上的亲电取代反应历程38

三、饱和碳原子上亲电取代反应的立体化学39

四、影响饱和碳原子上亲电取代反应活性的因素42

五、饱和碳原子上亲电取代反应的实例44

第三节 芳香族亲电取代反应60

一、芳香族亲电取代反应的历程61

二、芳香族亲电取代反应中取代基的定位效应63

三、芳香族亲电取代反应的实例81

第四节 芳香族亲核取代反应103

一、芳香族亲核取代反应历程105

二、影响芳香族亲核取代反应活性的因素106

三、芳香族亲核取代反应的实例110

第五节 自由基取代反应119

一、自由基取代反应的历程119

二、自由基取代反应的立体化学120

三、影响自由基取代反应活性与选择性的因素123

四、自由基取代反应的实例131

第二章 加成反应147

第一节 碳—碳不饱和键的加成反应147

一、亲电加成反应147

二、亲核加成反应162

三、自由基加成反应164

第二节 碳—氧双键的加成反应172

一、碳—氧双键加成反应的历程172

二、碳—氧双键加成反应的立体化学173

三、碳—氧双键加成反应的方向与反应活性174

四、碳—氧双键亲核加成反应的实例177

第三节 不饱和羰基化合物的加成反应196

第四节 碳—氮、碳—硫重键的加成反应201

一、碳—氮重键的加成反应201

二、碳—硫重链的加成反应204

一、环加成反应的历程205

第五节 环加成反应205

二、环加成反应的立体化学206

三、环加成反应的活性208

四、环加成反应的实例212

第三章 消去反应214

第一节 β－消去反应215

一、β－消去反应的历程215

二、β－消去反应的立体化学219

三、β－消去反应的定向222

四、影响消去反应的因素227

一、热消去反应的历程231

第二节 热消去反应231

二、热消去反应的方向233

第三节 消去反应的实例234

一、碳—碳双键与碳—碳叁键的形成234

二、碳—氧双键的形成241

三、碳—氮叁键的形成242

第四节 α消去反应242

第四章 氧化还原反应245

第一节 氧化反应245

二、氧化反应的历程246

一、氧化剂246

三、氧化反应的实例250

第二节 还原反应260

一、还原剂260

二、还原反应的历程260

三、还原反应的实例263

第五章 分子重排反应274

第一节 亲核重排反应274

一、亲核重排反应的历程275

二、亲核重排反应的立体化学276

三、离去与转移的顺序278

四、亲核重排反应的实例282

第二节 亲电重排反应291

一、Stevens重排反应292

二、Φаворски？重排反应294

三、Wittig重排反应297

四、重氮氨基化合物的重排反应298

第三节 自由基重排反应299

一、1,2卤素迁移300

二、1,2芳基迁移301

第四节 σ－键重排反应302