《基础有机化学 上》求取 ⇩

第一章 绪论1

1.1　有机化学的发展1

1.2　有机化学与生活的关系及其任务2

1.3　研究有机化合物的过程3

1.4　结构概念与结构理论9

1.5　结构的测定12

1.6　有机分子的几何形象13

1.7　路易斯电子结构式——共价键的概念14

1.8　价键理论15

1.9　分子轨道理论20

1.10　有机化合物的分类23

1.11　有机反应的类型26

1.12　酸碱的概念27

1.13　有机反应中的热力学与动力学30

参考书35

第二章　烷烃和环烷烃36

（一）烷烃36

2.1　烷烃的命名36

2.2　烷烃的结构41

2.3　烷烃的构象43

2.4　烷烃的物理性质48

2.5　烷烃的来源50

烷烃的反应51

2.6　烷烃的燃烧热与生成热51

2.7　键离解能平均键能和自由基54

2.8　烷烃与卤素的反应57

2.9　烷烃的热裂62

2.10　烷烃的自动氧化64

2.11　烷烃的硝化64

2.12　烷烃的磺化及氯磺化65

（二）环烷烃66

2.13　环烷烃的异构及命名66

2.14　环烷烃的物理性质68

2.15　环烷烃的化学性质69

2.16　拜尔张力学说69

2.17　环烷烃的构象71

2.18　环烷烃的合成81

参考书83

第三章　立体化学84

3.1　分子的形象84

3.2　分子的刚柔性84

3.3　对称性及对称因素86

3.4　手性分子与非手性分子89

3.5　对映体和光活性90

含不对称碳原子的分子的立体化学92

3.6　含一个不对称碳原子的分子93

3.7　构型的表示方法94

3.8　光活性结构式的表示方法——费歇尔投影式95

3.9　绝对构型的测定96

3.10　含两个不同的不对称碳原子的分子97

3.11　含三个不同的不对称碳原子的分子99

3.12　含有相同的不对称碳原子的分子100

3.13　含假不对称碳原子的分子102

不含不对称碳原子的光活异构体103

3.14　具有丙二烯结构的分子103

3.15　具有联苯类结构的化合物104

3.16　具有螺旋型结构的化合物106

3.17　含有其它不对称原子的光活性分子106

3.18　环状化合物的光活性异构体107

3.19　几何异构体110

3.20　外消旋化与差向异构化112

3.21　反应中的立体化学113

参考书120

第四章 卤代烷与有机金属化合物121

（一）卤代烷121

4.1　卤代烷的命名121

4.2　卤代烷的结构122

4.3　卤代烷的构象123

4.4　电负性、偶极矩及诱导效应124

4.5　卤代烷的物理性质126

4.6　碳正离子127

卤代烷的反应130

4.7　亲核取代反应130

4.8　成环的SN2反应及卤代环烷烃的SN2反应146

4.9　卤代烷的消除反应148

4.10　卤代烷的还原152

卤代烷的制法153

4.11 一元卤代烷的制法153

4.12　多卤代烷的制法154

4.13　卤代烷的工业生产154

4.14　氟代烷的制法155

（二）有机金属化合物156

4.15　有机金属化合物的命名156

4.16　有机金属化合物的结构157

4.17　有机金属化合物的物理性质158

4.18　有机金属化合物的制法158

4.19　有机金属化合物的反应159

参考书164

第五章　烯烃165

5.1　烯烃的结构165

5.2　烯烃的命名167

5.3　烯烃的物理性质169

烯烃的反应171

5.4　烯烃的亲电加成反应171

5.5　烯烃的自由基加成反应182

5.6　烯烃的氧化183

5.7　烯烃与乙硼烷的加成188

5.8　烯烃与氢的加成催化氢化190

5.9　烯烃与卡宾的反应193

5.10　烯烃的聚合195

5.11　烯烃α氢的卤化201

5.12　烯烃顺反异构体的转化203

烯烃的实验室制法204

5.13　醇失水204

5.14　卤代烷失卤化氢207

5.15　邻二卤代烷失卤素210

参考书214

第六章　炔烃和共轭双烯215

（一）炔烃215

6.1　炔烃的结构215

6.2　炔烃的命名217

6.3　炔烃的物理性质218

炔烃的制法218

6.4　乙炔的生产218

6.5　由二元卤代烷制备219

6.6　由乙炔或一元取代乙炔制备221

炔烃的反应222

6.7 乙炔与其一元取代物的酸性及其鉴定222

6.8　炔烃的加成反应223

6.9　炔烃的氧化229

（二）共轭双烯230

6.10　双烯烃的定义和分类230

6.11　多烯烃的命名和异构现象230

6.12　共轭烯烃的特性231

6.13　分子轨道处理法235

6.14　价键法和共振论的处理241

6.15　狄尔斯-阿尔德反应245

6.16　1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合合成橡胶249

6.17　1,3-丁二烯的来源252

参考书255

第七章　苯和芳香烃256

7.1　芳香烃的来源256

7.2　苯衍生物的异构和命名257

7.3　芳香烃的物理性质261

7.4　苯的结构及表达方式262

7.5　苯的稳定性和加成反应265

7.6　苯及其同系物的氧化266

7.7　共振论和分子轨道理论对苯芳香性的解释266

7.8　苯及其同系物的伯奇还原268

苯环上的亲电取代反应269

7.9　硝化反应269

7.10　取代基的定位效应272

7.11　卤化反应281

7.12　磺化反应285

7.13　傅-克反应287

7.14　氯甲基化反应与加特曼-科赫反应293

7.15　苯环上多元亲电取代的经验规律294

多环芳烃296

7.16　多苯代脂烃297

7.17　联苯298

7.18　稠环芳烃299

7.19　足球烯308

7.20　致癌芳烃309

非苯芳香体系310

7.21　非苯芳香体系和休克尔规则310

参考书321

第八章　核磁共振和红外光谱322

（一）核磁共振322

8.1　核磁共振的基本原理322

氢谱326

8.2　化学位移326

8.3　特征质子的化学位移330

8.4　偶合常数336

8.5　积分曲线和峰面积344

8.6　1H的一级谱和高级谱344

8.7　1H-NMR谱图的剖析346

碳谱348

8.8　13C-NMR谱的去偶处理348

8.9 13C-NMR谱的特点351

8.10　13C的化学位移353

8.11　13C-NMR谱的偶合常数353

8.12　13C-NMR谱的应用353

（二）红外光谱354

8.13　红外光谱的基本原理354

红外光谱图358

8.14　红外光谱图的表示358

8.15　化学键和特征频率359

8.16　影响化学键和基团特征频率的因素360

8.17　烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的红外光谱362

参考书374

第九章　醇和醚375

（一）醇375

9.1　醇的命名375

9.2　醇的结构376

9.3　醇的物理性质377

9.4　醇的光谱特征378

醇的反应379

9.5　醇羟基中氢的反应379

9.6　碳氧键断裂——羟基被置换380

9.7　氢氧键断裂与酯的形成385

9.8　醇的氧化386

9.9　醇的脱氢391

9.10　醇的鉴别392

醇的工业生产和实验室制法392

9.11　醇的工业生产392

9.12　用格氏试剂与羰基等化合物合成395

9.13　烯烃的羟汞化399

9.14　卤代烷的水解400

多元醇400

9.15　重要的多元醇400

9.16　多元醇的反应402

9.17　邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化403

9.18　邻二醇的重排反应——频哪醇重排405

（二）醚407

9.19　醚的命名407

9.20　醚的物理性质及光谱特征409

醚的制法410

9.21　威廉森合成法410

9.22　醇分子间失水412

9.23　烯烃的烷氧汞化——去汞法415

醚的反应415

9.24　醚的自动氧化415

9.25　形成？盐416

9.26　醚的碳氧键断裂416

9.27　1,2-环氧化合物的开环反应417

9.28　重要的环氧化物420

9.29　相转移催化作用及其原理422

参考书430

第十章　醛和酮431

10.1　羰基、羰基化合物的类别及醛酮的重要性431

10.2　醛酮的命名432

10.3　醛酮的结构434

10.4　醛酮的物理性质435

10.5　醛酮的光谱特征435

醛酮的制法438

10.6　用醇氧化438

10.7　用芳香烃氧化438

10.8　用羧酸衍生物还原439

10.9　用不饱和烃加成442

10.10　醛酮的工业生产442

醛酮的反应445

10.11　醛酮反应的类型445

10.12　和含碳亲核试剂的加成446

10.13　和含氧亲核试剂的加成450

10.14　和含氮亲核试剂的加成454

10.15　和含硫亲核试剂的加成460

10.16　羰基化合物的还原462

10.17　醛羰基的自身加成——醛的聚合469

10.18　共轭不饱和醛酮的加成和还原470

10.19　醛酮α碳上氢的酸性及与其它氢碳酸酸性的比较475

10.20　羟醛缩合反应480

10.21　卡尼查罗反应487

10.22　醛酮的卤化488

10.23　醛酮的氧化490

参考书496

第十一章　紫外光谱和质谱497

（一）紫外光谱497

11.1　紫外光谱的基本原理497

紫外光谱图499

11.2　紫外光谱图的表示499

11.3　各类化合物的电子跃迁500

11.4　影响紫外光谱的因素505

11.5　λmax与化学结构的关系509

（二）质谱511

11.6　质谱分析的基本原理和质谱仪511

质谱图512

11.7　质谱图的表示512

11.8　离子的主要类型、形成及其应用514

11.9　影响离子形成的因素522

参考书525

第十二章　羧酸526

12.1　羧酸的命名526

12.2　羧酸的物理性质527

12.3　羧酸的光谱特征530

12.4　羧酸的结构及其酸性532

12.5　诱导效应、场效应和共轭效应对酸性的影响533

羧酸的制法539

12.6　由醇、醛及芳烃侧链氧化539

12.7　由有机金属化合物制备539

12.8　由腈化物的水解及羧酸α烷基化539

12.9　羧酸的工业生产541

羧酸的反应542

12.10　羧基中氢的反应542

12.11　羧酸α氢的反应544

12.12　羧羰基的反应545

12.13　脱羧反应549

12.14　二元羧酸的存在及其受热后的变化553

取代酸555

12.15　卤代酸555

12.16　羟基酸556

12.17　羧酸在生物体内的化学反应举例559

参考书569

部分习题的参考答案或提示570