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第一章 绪论1

1．1 有机化学的发展1

1．2 有机化学与生活的关系及其任务2

1．3 研究有机化合物的过程3

1．4 结构概念与结构理论9

1．5 结构的测定12

1．6 有机分子的几何形象13

1．7 路易斯电子结构式——共价键的概念14

1．8 价键理论15

1．9 分子轨道理论20

参考书23

1．10 有机化合物的分类23

1．11 有机反应的类型26

1．12 酸碱的概念27

1．13 有机反应中的热力学与动力学30

参考书35

2．1 烷烃的命名36

(一)烷烃36

第二章 烷烃和环烷烃36

2．2 烷烃的结构41

2．3 烷烃的构象43

2．4 烷烃的物理性质48

2．5 烷烃的来源50

2．6 烷烃的燃烧热与生成热51

烷烃的反应51

2．7 键离解能平均键能和自由基54

2．8 烷烃与卤素的反应57

2．9 烷烃的热裂62

2．10 烷烃的自动氧化64

2．11 烷烃的硝化64

2．12 烷烃的磺化及氯磺化65

(二)环烷烃66

2．13 环烷烃的异构及命名66

2．14 环烷烃的物理性质68

2．15 环烷烃的化学性质69

2．16 拜尔张力学说69

2．17 环烷烃的构象71

2．18 环烷烃的合成81

第三章 立体化学84

2．1 分子的形象84

3．2 分子的刚柔性84

3．3 对称性及对称因素86

3．4 手性分子与非手性分子89

3．5 对映体和光活性90

含不对称碳原子的分子的立体化学92

3．6 含一个不对称碳原子的分手93

3．7 构型的表示方法94

3．8 光活性结构式的表示方法——费歇尔投影式95

3．9 绝对构型的测定96

3．10 含两个不问的不对称碳原子的分子97

3．11 含三个不同的不对称碳原子的分子99

3．12 含有相同的不对称碳原子的分子100

3．13 含假不对称碳原子的分子102

不合不对称碳原子的光活异构体103

3．14 具有丙二烯结构的分子103

3．15 具有联苯类结构的化合物104

3．16 具有螺旋型结构的化合物106

3．17 含有共它不对称原子的光活性分子106

3．18 环状化合物的光活性异构体107

3．19 几何异构体110

3．20 外消旋化与差向异构化112

3．21 反应中的立体化学113

参考书120

第四章 卤代烷与有机金属化合物121

(一)卤代烷121

4．1 卤代烷的命名121

4．2 卤代烷的结构122

4．3 卤代烷的构象123

4．4 电负性、偶极矩及诱导效应124

4．5 卤代烷的物理性质126

4．6 碳正离子127

卤代烷的反应130

4．7 亲核取代反应130

4．8 成环的SN2反应及卤代环烷烃的SN2反应146

4．9 卤代烷的消除反应148

4．10 肉代烷的还原152

卤代烷的制法153

4．11 一元卤代烷的制法153

4．12 多卤代烷的制法154

4．13 卤代烷的工业生产154

4．14 氟代烷的制法155

(二)有机金属化合物156

4．15 有机金属化合物的命名156

4．16 有机金属化合物的结构157

4．18 有机金属化合物的制法158

4．17 有机金属化合物的物理性质158

4．19 有机金属化合物的反应159

参考书164

第五章 烯烃165

5．1 烯烃的结构165

5．2 烯烃的命名167

5．3 烯烃的物理性质169

5．4 烯烃的亲电加成反应171

烯烃的反应171

5．5烯烃的自由基加成反应182

5．6烯烃的氧化183

5．7烯烃与乙硼烷的加成188

5．8烯烃与氢的加成 催化氢化190

5．9烯烃与卡宾的反应193

5．10烯烃的聚合195

5．11 烯烃α氢的卤化201

5．12 烯烃顺反异构体的转化203

5．13 醇失水204

烯烃的实验室制法204

5．14 卤代烷失卤化氢207

5．15 邻二卤代烷失卤素210

参考书214

第六章 炔烃和共轭双烯215

(一)炔烃215

6．1 炔烃的结构215

6．2 炔烃的命名217

6．4 乙炔的生产218

炔烃的制法218

6．3 炔烃的物理性质218

6．5 由二元卤代烷制备219

6．6 由乙炔或一元取代乙炔制备221

炔烃的反应222

6．7 乙炔与其一元取代物的酸性及共鉴定222

6．8 炔烃的加成反应223

6．9 炔烃的氧化229

6．11 多烯烃的命名和异构现象230

(二)共扼双烯230

6．10 双烯烃的定义和分类230

6．12 共轭烯烃的特性231

6．13 分子轨道处理法235

6．14 价键法和共振论的处理241

6．15 狄尔斯-阿尔德反应245

6．16 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合 合成橡胶249

6．17 1,3-丁二烯的来源252

参考书255

第七章苯和芳香烃256

7．1 芳香烃的来源256

7．2 苯衍生物的异构和命名257

7．3 芳香烃的物理性质261

7．4 苯的结构及表达方式262

7．5 苯的稳定性和加成反应265

7．7 共振论和分子轨道理论对苯芳香性的解释266

7．6 苯及共同系物的氧化266

7．8 苯及共同系物的伯奇还原268

苯环上的亲电取代反应269

7．9 硝化反应269

7．10 取代基的定位效应272

7．11 卤化反应281

7．12 磺化反应285

7．13 傅-克反应287

7．14 氯甲基化反应与加特曼-科赫反应293

7．15 苯环上多元亲电取代的经验规律294

多环芳烃296

7．16 多苯代脂烃297

7．17 联苯298

7．18 稠环芳烃299

7．19 足球烯308

7．20 致癌芳烃309

7．21 非苯芳香体系和休克尔规则310

非苯芳香体系310

参考书321

第八章 核磁共振和红外光谱322

(一)核磁共振322

8．1 核磁共振的基本原理322

氢谱326

8．2 化学位移326

8．3 特征质子的化学位移330

3．4 偶合常数336

8．5 积分曲线和峰面积344

8．6 1H的一级谱和高级谱344

8．7 1H-NMR谱图的剖析346

碳谱348

8．8 13C-NMR谱的去偶处理348

8．9 13C-NMR谱的特点351

8．11 13C-NMR潜的偶合常数353

8．12 13C-NMR谱的应用353

8．10 13C的化学位移353

(二)红外光谱354

8．13 红外光谱的基本原理354

红外光谱图358

8．14 红外光谱图的表示358

8．15 化学键和特征频率359

8．16 影响化学键和基团特征频率的因素360

8．17 烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的红外光谱362

参考书374

第九章 醇和醚375

(一)醇375

9．1 醇的命名375

9．2 醇的结构376

9．3 醇的物理性质377

9．4 醇的光谱特征378

9．5 醇羟基中氢的反应379

醇的反应379

9．6 碳氧键断裂——羟基被置换380

9．7 氢氧键断裂与酯的形成385

9．8 醇的氧化386

9．9 醇的脱氢391

9．10 醇的鉴别392

醇的工业生产和实验室制法392

9．11 醇的工业生产392

9．12 用格氏试剂与羰基等化合物合成395

9．13 烯烃的羟汞化399

9．14 卤代烷的水解400

多元醇400

9．15 重要的多元醇400

9．16 多元醇的反应402

9．17 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化403

9．18 邻二醇的重排反应——频哪醇重排405

(二)醚407

9．19 醚的命名407

9．20 醚的物理性质及光谱特征409

醚的制法410

9．21 威廉森合成法410

9．22 醇分子间失水412

9．23 烯烃的烷氧汞化——去汞法415

醚的反应415

9．24 醚的自动氧化415

9．25 形成?盐416

9．26 醚的碳氧键断裂416

9．27 1,2-环氧化合物的开环反应417

9．28 重要的环氧化物420

9．29 相转移催化作用及共原理422

参考书430

第十章 醛和酮431

10．1 羰基，羰基化合物的类别及醛酮的重要性431

10．2 醛酮的命名432

10．3 醛酮的结构434

10．5 醛酮的光谱特征435

10．4 醛酮的物理性质435

醛酮的制法438

10．6 用醇氧化438

10．7 用芳香烃氧化438

10．8 用羧酸衍生物还原439

10．9 用不饱和烃加成442

10．10 醛酮的工业生产442

醛酮的反应445

10．11 醛酮反应的类型445

10．12 和含碳亲核试剂的加成446

10．13 和含氧亲核试剂的加成450

10．14 和含氮亲核试剂的加成454

10．15 和含硫亲核试剂的加成460

10．16 羰基化合物的还原462

参考书466

10．17 醛羰基的自身加成——醛的聚合469

10．18 共轭不饱和醛酮的加成和还原470

10．19 醛酮α碳上氢的酸性及与其它氢碳酸酸性的比较475

10．20 羟醛缩合反应480

10．21 卡尼查罗反应487

10．22 醛酮的卤化488

10．23 醛酮的氧化490

第十一章 紫外光谱和质谱497

(一)紫外光谱497

11．1 紫外光谱的基本原理497

紫外光谱图499

11．2 紫外光谱图的表示499

11．3 各类化合物的电子跃迁500

11．4 影响紫外光谱的因素505

11．5 λmax与化学结构的关系509

(二)质谱511

11．6 质谱分析的基本原理和质谱仪511

质谱图512

11．7 质谱图的表示512

11．8 离子的主要类型、形成及其应用514

11．9 影响离子形成的因素522

参考书525

第十二章 羧酸526

12．1 羧酸的命名526

12．2 羧酸的物理性质527

12．3 羧酸的光谱特征530

12．4 羧酸的结构及共酸性532

12．5 诱导效应、场效应和共轭效应对酸性的影响533

羧酸的制法539

12．6 由醇、醛及芳烃侧链氧化539

12．7 由有机金属化合物制备539

12．8 由腈化物的水解及羧酸α烷基化539

12．9 羧酸的工业生产541

羧酸的反应542

12．10 羧基中氢的反应542

12．11 羧酸α氢的反应544

12．12 羧羰基的反应545

12．13 脱羧反应549

12．14 二元羧酸的存在及共受热后的变化553

取代酸555

12．15 卤代酸555

12．16 羟基酸556

12．17 羧酸扛生物体内的反学反应举例559

参考书569

部分习题的参考答案或提示570

13．1 羧酸衍生物的命名577

第十三章 羧酸衍生物577

13．2 羧酸衍化物的物理性质580

13．3 羧酸衍生物的光谱特征582

13．4 羧酸衍生物结构的比较586

13．5 酸羧衍生物中主要反应基团性能的比较587

羧酸衍生物的制法590

13．6 酰卤的制法590

13．10 腈的制法591

13．7 酸酐的制法591

13．8 酯的制法592

13．9 酰胺的制法593

羧酸衍生物的反应594

13．11 羧酸衍生物的水解——形成酸595

13．12 羧酸衍生物的醇解——形成脂600

13．13 羧酸衍生物的氨(胺)解——形成酰胺603

13．14 羧酸衍生物与有机金属化合物反应607

13．15 羧酸衍生物的还原609

13．16 酰卤的α氢卤化614

13．17 烯酮615

13．18 α-卤代酸酯与醛酮反应——瑞福马斯基反应616

13．19 在强脉作用下酯的α位与醛、酮、酰卤和卤代烷的反应617

13．20 酯的高温热解(酯热消除反应)619

13．21 克莱森缩合反应621

13．22 油脂621

碳酸及原碳酸的衍生物626

13．23 蜡626

13．24 碳酸的酰氯627

13．25 碳酸的酰胺627

13．26 碳酸原酸的衍生物630

参考书634

第十四章 胺635

14．1 胺的分类和命名635

14．2 胺的结构637

14．3 胺的物理性质638

14．4 胺的光谱特征639

14．5 胺的碱性641

胺的制法645

14．6 氨或胺的烷基化645

14．7 盖布瑞尔合成法646

14．8 用醇制备647

14．9 硝基化合物还原648

14．10 腈、酰胺、肟的还原650

14．11 用醛、酮还原氨(胺)化651

14．12 从羧酸及其衍生物制胺652

胺的反应655

14．13 胺与酸成盐655

14．14 四级铵盐及共相转移催化作用655

14．15 四级铵碱及霍夫曼消除反应657

14．16 胺的酰化662

14．17 胺的氧化663

14．18 胺与亚硝酸反应664

14．19 重氮甲烷668

参考书676

第十五章 缩合反应677

15．1 胺甲基化反应677

15．2 麦克尔反应和鲁宾逊增环反应680

15．3 酯的酰基化反应684

15．4 酮的酰基化反应693

15．5 酮的烷基化反应694

15．6 1,3-二羰基化合物的烷基化、酰基化及共应用695

15．7 1,3-二羰基化合物γ-烷基化及γ-酰基化699

15．8 通过烯胺进行酰基化701

15．9 通过烯胺进行烷基化703

15．10 魏悌息反应及魏悌息-霍纳尔反应705

15．11 普尔金反应和脑文格反应709

15．12 达参反应713

15．13 安息香缩合反应和安息香酸重排714

参考书719

第十六章 含氮芳香化合物720

(一)芳香硝基化合物720

16．1 芳香硝基化合物的结构720

16．2 芳香硝基化合物的物理性质及用途720

16．3 芳香硝基化合物的重要化学性质721

(二)芳香胺727

16．4 苯胺的物理性质和制备727

16．5 芳香胺的特性727

16．6 联苯胺重排732

16．7 重氮化反应734

(三)重氮盐在合成工的应用735

16．8 桑德迈耳反应和加特曼反应736

16．9 重氮盐的水解737

16．10 席曼反应738

16．11 芳香化合物的芳基化739

16．12 重氮盐的还原742

16．13 偶联反应744

16．14 苯炔与芳香亲核取代反应机制748

参考书756

第十七章 酚和醌757

(一)酚757

17．1 酚的结构757

17．2 酚的命名757

17．3 酚的物理性质及光谱特征758

17．4 酚的制备760

酚及其衍生物的反应762

17．5 酸性763

17．6 成醚反应和克莱森重排765

17．7 成酯反应和弗里斯重排768

17．8 酚芳环上的一般亲电取代反应770

17．9 瑞穆尔-悌曼反应776

17．10 柯尔伯-施密特反应778

17．11 芳香醚的伯奇还原779

17．12 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂781

17．13 三氯化铁试验783

萘酚的取代反应783

17．14 布赫尔反应783

17．15 萘酚的磺化784

多元酚785

17．16 二元酚785

17．17 三元酚789

17．18 醌的结构和名称791

(二)醌791

17．19 醌的制备792

对苯醌的反应795

17．20 对苯醌及共衍生物的加成反应795

17．21 对苯醌的还原800

17．22 醌的取代反应803

参考书806

18．1 光的吸收和电子的激发807

(一)光化学807

第十八章 光化学和周环反应807

18．2 激发态的能量释放809

18．3 光量子产率812

光化学反应813

18．4 Z、E异构化反应813

18．5 羰基的光化学反应816

18．6 香族化合物的光化学反应819

染料822

18．7 分子结构与颜色的关系822

18．8 染色的理论和分类825

18．9 直接染料826

18．10 媒染料828

18．11 瓮染料828

18．12 活性染料830

18．13 后生染料831

18．14 花青染料831

18．15 彩色显影剂832

(二)周环反应833

18．16 周环反应和分子轨道对称守恒834

前线轨道理论836

18．17 电环化反应836

18．18 环加成反应843

18．19 1,3-偶极环加成反应850

18．22 芳香过渡态理论863

参考书868

19．1 含有一个杂原子的五元杂环体系——呋喃、噻吩、吡咯环系869

第十九章 杂环化合物869

19．2 含有两个杂原子的五元杂环体系——异?唑、异噻唑，吡唑．?唑、噻唑、咪唑环系883

19．3 含有一个杂原子的六元杂环体系——吡啶、吡喃环系893

19．4 含有两个和三个氮原子的六元杂环体系——二嗪(哒嗪、嘧啶，吡嗪)和三嗪环系906

19．5 含有一个杂原子的五元杂环苯并体系——苯并呋哺、苯并噻吩、吲哚环系916

19．6 含有一个杂原子的六元杂环苯并体系——喹啉、异喹啉、苯并吡喃环系919

19．7 嘧啶和咪唑或吡嗪的并环体系——嘌呤、喋啶环系929

19．8 三元、四元、七元杂环体系933

参考书944

第二十章 有机合成945

20．1 介成的目的和要求945

合成的步骤946

20．2 碳架的分析946

20．3 官能团的转换949

20．4 官能团的保护956

20．5 天然有机化合物合成的方法论958

20．6 有机合成的具体操作964

参考书968

(一)单糖969

21．1 单糖的命名及其表示方法969

第二十一章 单糖、寡糖和多糖969

21．2 单糖的结构971

21．3 单糖的反应980

21．4 一些重要的单糖984

21．5 单糖在生产上及不对称合成上的应用986

21．6 糖苷990

21．7 双糖991

(二)寡糖991

21．8 棉子糖994

21．9 环状糊精995

(三)多糖996

21．10 纤维素996

21．11 淀粉998

21．12 糖原1000

21．14 半纤维素1001

21．13 葡聚糖1001

21．15 糖类的代谢举例1002

参考书1006

(一)氨基酸1007

22．1 氨基酸的结构．名称及其物理性质1007

22．2 氨基酸的性质1009

22．3 氨基酸的生产及合成1012

(二)多肽1015

22．4 多肽的结构与命名1015

22．5 多肽合成1017

22．6 多肽结构的测定1023

(三)蛋白质1027

22．7 蛋白质的分子形状1027

(四)酶1030

22．8 酶的简介1030

22．9 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢1033

22．10 核酸的组分和结构1035

(五)核酸1035

22．11 DNA的合成和遗传的关系1041

参考书1042

23．1 萜类化合物和异戊二烯规则1042

第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱1043

(一)萜类化合物1043

23．2 萜类化合物的生物合成1045

23．3 重要的萜类化合物1047

(二)甾族化合物1050

23．4 甾族化合物1050

23．5 胆固醇的结构1052

23．6 甾族性激素1054

23．7 麦角固醇及维生素D1056

23．8 共它具有生理作用的甾族化合物1056

(三)生物碱1057

23．9 生物碱1057

23．10 苯乙胺体系生物碱1059

23．11 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱1059

23．12 吲哚环系生物碱1064

第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸1067

23．13 喹啉、异喹啉环系生物碱1068

23．14 嘌呤环系生物碱1071

参考书1072

第二十四章 有机过渡金属化合物在有机合成中的作用1073

24．1 过渡元素结构的特征1073

24．2 过渡金属配位化合物中过渡金属的电子构型1074

24．3 有机过渡金屈化合物反应机制中所涉及的几种基元反应1076

有机过渡金属化合物在有机合成中的应用1078

24．4 羰基合成反应1079

24．5 醛和酮的还原1080

24．6 瑞普反应1081

24．7 魏克尔烯烃氧化反应1081

24．8 烯的氢氰化反应1083

24．9 脱羰反应1083

24．11 偶联反应1084

24．10 孟山都乙酸合成法1084

24．12 成环反应1086

参考书1090

第二十五章 有机硫，有机磷．有机硼和有机硅化合物1091

(一)有机硫化合物1091

25．1 机硫化合物中硫原于的成键特征1091

25．2 常见有机硫化合物的分类及命名1092

25．3 硫醇和硫酚1094

25．4 硫醚1099

25．5 亚砜和砜1102

25．6 锍盐的结构和性质1107

(二)有机磷化合物1109

25．7 有机磷化合物的结构特点和命名1109

25．8 膦、亚磷酸酯和磷酸酯的制备1113

25．9 有机磷化合物的反应1114

25．10 有毒的含磷化合物1119

(三)有机硼化合物1120

25．11 硼烷1121

25．12 烃基硼烷1123

(四)有机硅化合物1125

25．13 有机硅化合物的结构特点和命名1125

25．14 卤硅烷1127

25．15 有机硅化合物在合成中的应用1128

参考书1131

第二十六章 有机化学文献简介及查阅方法1132

26．1 期刊1132

26．2 书籍1134

26．3 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie(贝尔斯坦有机化学大全)1137

文摘索引期刊1142

26．4 全国报刊索引(自然科学技术版)1142

26．5 Chemical Abstracts(美国化学文摘，简称CA)1143

参考书1152

部分习题的参考答案或提示1153

索引1167