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第14章脂肪胺661

14.1 胺的分类662

14.2胺的命名663

14.2.1 胺的普通命名法663

14.2.2 胺的系统命名法663

14.3 胺的结构665

14.4 胺的物理性质667

14.5胺的酸、碱性668

14.5.1 胺的酸性668

14.5.2 胺的碱性669

14.6胺的成盐反应及其应用671

14.6.1 胺的成盐反应671

14.6.2 四级铵盐及其相转移催化作用671

14.7 胺的制备方法一：含氮化合物的还原673

14.8 胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法674

14.9 胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化676

14.10 胺的酰基化与Hinsberg反应678

14.11四级铵碱和Hofmann消除反应680

14.11.1 四级铵碱680

14.11.2 Hofmann消除反应680

14.12 胺的氧化和Cope消除686

14.13 胺与亚硝酸的反应688

14.14 重氮甲烷与烷基重氮化合物690

14.15胺的制备方法四：酰胺重排693

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应693

14.15.2 重排反应分析695

14.15.3 重排反应的应用696

拓展阅读698

章末习题699

复习本章的指导提纲704

英汉对照词汇704

第15章苯 芳烃 芳香性706

15.1 苯结构的假说和确定707

15.2 共振论对苯的结构和芳香性的描述712

15.3 分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述714

15.4多苯芳烃和稠环芳烃716

15.4.1 多苯代烷烃716

15.4.2 联苯717

15.4.3 稠环芳烃717

15.5 芳烃的物理性质723

15.6芳香性724

15.6.1 Hückel规则725

15.6.2 轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性725

15.6.3 周边共轭体系化合物的芳香性728

15.6.4 离子化合物的芳香性729

15.6.5 同芳香性732

15.6.6 多环（稠环）分子的芳香性734

15.6.7 富瓦烯类化合物的芳香性736

15.6.8 杂环的芳香性737

15.6.9 球面芳香性737

15.6.10 Mobius芳香性738

15.6.11 Y-芳香性740

15.7芳烃的基本化学反应742

15.7.1 加成反应742

15.7.2 氧化反应743

15.7.3 芳烃的还原反应745

章末习题748

复习本章的指导提纲750

英汉对照词汇751

第16章芳环上的取代反应753

16.1 芳香亲电取代反应的定义754

16.2 芳香亲电取代反应的机理754

16.3 硝化反应756

16.4 卤化反应758

16.5 磺化反应760

16.6Friedel-Crafts反应762

16.6.1 傅-克烷基化反应762

16.6.2 傅-克酰基化反应765

16.7 Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应766

16.8取代基的定位效应767

16.8.1 取代基的诱导效应和共轭效应767

16.8.2 给电子诱导效应为主的取代基的定位效应769

16.8.3 吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应771

16.8.4 给电子共轭效应为主的取代基的定位效应772

16.8.5 吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应774

16.8.6 卤原子取代基的定位 效应776

16.8.7 取代基的反应性能和定位效应总结777

16.9 苯环上多元亲电取代的经验规律780

16.10 萘、蒽和菲的亲电取代反应782

16.11 芳香亲核取代反应786

16.12 芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理（SN2Ar机理）787

16.13 芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）791

16.14 芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应（VNS）795

拓展阅读799

章末习题800

复习本章的指导提纲802

英汉对照词汇803

第17章烷基苯衍生物 酚 醌804

17.1苄位的化学性质805

17.1.1 苄基负离子、正离子和自由基805

17.1.2 苄基的其他反应807

17.2 酚的命名、结构与物理性质810

17.3酚羟基的反应811

17.3.1 酚的酸性和碱性811

17.3.2 酚羟基的醚化反应和Claisen重排813

17.3.3 酚羟基的酯化反应和Fries重排815

17.4酚芳环上的取代反应816

17.4.1 卤化反应817

17.4.2 磺化、硝化和亚硝基化反应818

17.4.3 Friedel-Crafts反应819

17.4.4 Reimer-Tiemann反应821

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应822

17.4.6 芳香醚的Birch还原824

17.4.7 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂826

17.5多环芳酚和多元酚的反应828

17.5.1 Bucherer反应828

17.5.2 间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应829

17.6酚的制备830

17.6.1 一元酚的制备830

17.6.2 多元酚的制备833

17.7 醌的结构834

17.8对苯醌的反应835

17.8.1 对苯醌的加成反应835

17.8.2 对苯醌的氧化性838

17.8.3 对苯醌在生物体系中的作用839

17.9 醌的制备840

拓展阅读842

章末习题843

复习本章的指导提纲845

英汉对照词汇846

第18章含氮芳香化合物 芳炔848

18.1 芳香胺的结构特征和基本化学性质849

18.2 芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途851

18.3 硝基和氨基在芳环上的作用对比853

18.4 芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应853

18.5芳香胺的氧化856

18.5.1 氨基的氧化856

18.5.2 苯环的氧化856

18.6芳香胺的芳香亲电取代反应858

18.6.1 卤化858

18.6.2 酰基化859

18.6.3 磺化859

18.6.4 硝化859

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应860

18.7 联苯胺重排和Wallach重排862

18.8 芳香重氮盐864

18.9芳香亲核取代反应（四）865

18.9.1 芳香自由基取代（SNR 1 Ar）机理865

18.9.2 芳香正离子亲核取代（SN 1 Ar）机理868

18.10重氮盐的还原870

18.10.1 去氨基还原反应870

18.10.2 肼的制备：重氮盐的还原871

18.11 重氮盐的偶联反应871

18.12 苯炔的发现和它的结构874

18.13 苯炔的制备875

18.14 苯炔的反应877

18.15 芳香亲核取代反应（五）苯炔中间体机理880

拓展阅读883

章末习题885

复习本章的指导提纲887

英汉对照词汇887

第19章杂环化合物889

19.1 杂环化合物的分类890

19.2杂环化合物的命名891

19.2.1 杂环母核的命名891

19.2.2 杂环母核的编号892

19.3脂杂环化合物的化学性质894

19.3.1 氧杂环的化学性质894

19.3.2 氮杂环的化学性质894

19.3.3 硫杂环的化学性质896

19.4 脂杂环的立体化学897

19.5 脂杂环的制备899

19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应900

19.6.1 芳香杂环化合物的电子结构900

19.6.2 芳杂环的核磁共振特征变化902

19.6.3 芳杂环的碱性和亲核性903

19.6.4 芳杂环中杂原子的亲核性906

19.6.5 芳杂环的芳香亲电取代反应907

19.6.6 芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应908

19.7 芳杂环的芳香亲核取代反应911

19.8芳杂环的加成反应913

19.8.1 还原反应913

19.8.2 与双烯体的加成反应914

19.8.3 氧化反应及其氧化产物的后续反应915

19.9苯并杂环的基本性质和反应917

19.9.1 苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应917

19.9.2 嘌呤的基本性质和反应918

19.9.3 苯并六元杂环体系的基本-性质和反应919

19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式920

19.10.1 以二羰基化合物为基本原料921

19.10.2 以其他羰基衍生物为基本原料925

19.10.3 重排反应930

19.10.4 环加成反应931

拓展阅读933

章末习题935

复习本章的指导提纲940

英汉对照词汇940

第20章糖类化合物943

20.1 糖类化合物的分类、命名与结构944

20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象947

20.2.1 糖类化合物的环状结构947

20.2.2 糖类化合物的变旋现象948

20.3 糖类化合物的构象：异头碳950

效应950

20.4自然界中存在的特殊单糖953

20.4.1 脱氧糖953

20.4.2 氨基糖953

20.4.3 支链糖954

20.5单糖的反应955

20.5.1 单糖的氧化955

20.5.2 单糖的还原957

20.5.3 糖苷：酯键和醚键的形成957

20.5.4 磷酸糖酯的形成959

20.5.5 糖脎的形成959

20.5.6 糖的递增反应960

20.5.7 糖的递降反应961

20.6双糖962

20.6.1 纤维二糖和麦芽糖962

20.6.2 乳糖963

20.6.3 蔗糖964

20.7 三糖和寡糖965

20.8多糖967

20.8.1 纤维素和半纤维素967

20.8.2 淀粉968

20.8.3 糖原969

20.9 决定血型的糖970

20.10 杂原子修饰的糖类化合物972

章末习题973

复习本章的指导提纲975

英汉对照词汇976

第21章氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸978

21.1 氨基酸的结构与命名979

21.2α-氨基酸的基本化学性质982

21.2.1 两性离子性982

21.2.2 酸碱性和等电点982

21.3α-氨基酸的化学反应和生化反应986

21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应986

21.3.2 与茚三酮的反应986

21.3.3 形成氨基酸金属盐987

21.3.4 α-氨基酸的生化反应987

21.4氨基酸的制备989

21.4.1 氨基酸的消旋合成法989

21.4.2 对映体纯的氨基酸的合成990

21.5多肽的命名和结构991

21.5.1 命名991

21.5.2 结构991

21.6多肽结构的测定993

21.6.1 多肽的纯化994

21.6.2 氨基酸分析994

21.6.3 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序995

21.7多肽合成996

21.7.1 氨基的保护997

21.7.2 羧基的保护998

21.7.3 侧链的保护999

21.7.4 多肽的合成方法999

21.7.5 固相多肽合成法1002

21.8蛋白质的分子形状1004

21.8.1 二级结构1004

21.8.2 三级结构1006

21.8.3 四级结构1007

21.9酶1007

21.9.1 酶的命名、分类和组成1008

21.9.2 酶的催化功能1009

21.9.3 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢1010

21.10核酸1010

21.10.1 核酸的组成1010

21.10.2 核酸的结构1012

21.10.3 DNA的复制和遗传1014

章末习题1014

复习本章的指导提纲1016

英汉对照词汇1017

第22章脂类、萜类和甾族化合物1019

22.1 脂类化合物及其分类1020

22.2各种脂类化合物1020

22.2.1 油脂以及脂肪酸1020

22.2.2 磷脂1023

22.2.3 蜡1024

22.2.4 前列腺素1025

22.3 萜类化合物的结构、组成和分类1027

22.4各种萜类化合物1029

22.4.1 单萜1029

22.4.2 倍半萜1034

22.4.3 二萜、三萜和四萜1034

22.5 甾族化合物的基本骨架和构象式1037

22.6各种甾族化合物1038

22.6.1 胆固醇1038

22.6.2 麦角固醇及维生素D1039

22.6.3 胆酸和糖皮质激素1040

22.6.4 甾族性激素1042

22.6.5 其他具有生理作用的甾族化合物1043

22.7 脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成1044

章末习题1047

复习本章的指导提纲1049

英汉对照词汇1050

第23章氧化反应1052

23.1 有机化合物的氧化态1053

23.2 有机化合物的氧化反应类型1054

23.3金属氧化剂1055

23.3.1 Cr（Ⅵ）氧化剂1056

23.3.2 锰类氧化剂1059

23.3.3 四氧化锇1061

23.3.4 金属钌氧化剂1062

23.3.5 四醋酸铅1063

23.3.6 Ag（Ⅰ）氧化剂1064

23.3.7 Pd（Ⅱ）氧化剂1064

23.3.8 主族金属氧化剂1066

23.4非金属氧化剂1067

23.4.1 碘类氧化剂1067

23.4.2 亚氯酸钠1069

23.4.3 二氧化硒1070

23.4.4 单线态O21072

23.4.5 臭氧与碳碳双键的臭氧化反应1073

23.5有机氧化剂1075

23.5.1 二甲亚砜1075

23.5.2 氮氧化物1076

23.5.3 过氧化物1078

23.5.4 叶利德1079

23.6不对称氧化反应1080

23.6.1 烯烃的不对称双羟基化反应1080

23.6.2 烯烃的不对称环氧化反应1081

23.7 氮原子和硫原子参与的氧化反应1083

章末习题1083

英汉对照词汇1084

第24章重排反应1085

24.1 亲核重排的基本规律1086

24.2 自由基重排的基本规律1089

24.3 亲电重排和卡宾重排的基本规律1089

24.4从碳原子到碳原子的1，2-重排1089

24.4.1 Wagner-Meerwein重排1089

24.4.2 pinacol重排1092

24.4.3 Prins-pinacol重排1094

24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排1095

24.4.5 二烯酮-苯酚重排1095

24.4.6 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排1096

24.4.7 Favorskii重排1096

24.4.8 基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排1098

24.5 从碳原子到氮原子的1，2-重排1099

24.6 从碳原子到氧原子的1，2-重排1100

24.7从杂原子到碳原子的重排1101

24.7.1 Baker-Venkataraman重排1101

24.7.2 Payne重排1102

24.7.3 Smiles重排1102

24.7.4 Stevens重排1104

24.7.5 Sommelet-Hauser重排1105

24.7.6 Pummerer重排1106

24.7.7 Meyer-Schuster重排和Rupe重排1107

24.7.8 Fries重排1109

24.8 从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化1109

24.9σ迁移重排1109

24.9.1 [1，j]-氢σ迁移重排1110

24.9.2 [1，j]-碳σ迁移重排1111

24.9.3 [3，3]-σ迁移重排1111

24.9.4 [2，3]-σ迁移重排和[1，2]-σ迁移重排1115

章末习题1117

英汉对照词汇1119

第25章过渡金属催化的有机反应1120

25.1 金属有机化合物的发展历史1121

25.2金属配合物、价键理论及18电子规则1122

25.2.1 中心金属的氧化态及配位数1122

25.2.2 18电子规则1122

25.3金属有机配合物中的配体1124

25.3.1 有机配体的齿合度1124

25.3.2 配体的类型与电子数1125

25.4 金属与配体成键的基本性质1126

25.5过渡金属有机化合物的基元反应1127

25.5.1 配位与解离1127

25.5.2 氧化加成1128

25.5.3 还原消除1129

25.5.4 插入和去插入反应1130

25.5.5 配体的官能团化1131

25.5.6 转金属化反应1132

25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应1132

25.6.1 Kumada偶联反应1132

25.6.2 Heck偶联反应1134

25.6.3 Sonogashira偶联反应1137

25.6.4 Negishi偶联反应1138

25.6.5 Stille偶联反应1140

25.6.6 Suzuki偶联反应1142

25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应1145

25.7.1 Buchwald-Hartwig偶联反应1145

25.7.2 Larock吲哚合成1147

25.8 钯催化偶联反应总结1148

25.9金属卡宾和金属卡拜1149

25.9.1 金属卡宾化合物的基本性质和合成1149

25.9.2 金属卡拜化合物的基本性质1151

25.10 烯烃复分解反应1151

25.11 过渡金属催化反应的最新发展1154

章末习题1154

英汉对照词汇1156

第26章有机合成与逆合成分析1157

26.1 逆合成分析1158

26.2有机合成的基本要求和驱动力1159

26.2.1 有机合成的基本要求1159

26.2.2 有机合成的驱动力1160

26.3有机合成设计的基本概念1164

26.3.1 逆合成分析、起始原料和目标分子1164

26.3.2 切断、合成子、反合成子以及合成等价物1164

26.3.3 切断的基本方式和基本原则1167

26.4C—X键的切断1170

26.4.1 单官能团化合物中C—X键的1，1-切断1171

26.4.2 双官能团化合物中C—X键的1，1-切断1171

26.5C—C键的切断1172

26.5.1 单官能团化合物中C—C键的切断1172

26.5.2 部分典型双官能团化合物中C—C键的切断1172

26.6有机合成中的保护基1174

26.6.1 羟基保护基1175

26.6.2 羧基保护基1176

26.6.3 氨基保护基1176

26.7 简单有机化合物的合成实例分析1177

26.8天然产物全合成的实例分析1181

26.8.1 青霉素V的全合成分析1181

26.8.2 利血平的全合成分析1184

26.8.3 紫杉醇的全合成分析1187

章末习题1194

英汉对照词汇1195

第27章化学文献与网络检索1196

27.1 一次文献、二次文献、三次文献1196

27.2期刊1198

27.2.1 期刊概述1198

27.2.2 原始性期刊1198

27.2.3 综述性期刊、新闻动态期刊1203

27.3 专利1204

27.4书籍1205

27.4.1 手册1205

27.4.2 辞典与百科全书1206

27.4.3 丛书1207

27.4.4 教科书1207

27.5文献检索引擎：SciFinder， Web ofScience？与Reaxys？1209

27.5.1 《化学文摘》与SciFinder1209

27.5.2 《科学引文索引》与Web of Science？1210

27.5.3 《Beilstein有机化学手册》与Reaxys？1211

27.6网络检索1211

27.6.1 文献的直接访问1211

27.6.2 SciFinder1212

27.6.3 Web of Science？1222

27.6.4 Reaxys？1224

章末习题1229

参考文献1230

英汉对照词汇1231

英文人名索引1233

关键词索引1238

参考书籍1257

后记1258