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实验须知1

目录1

第一部分 有机化学实验的一般知识2

1.1 实验室的安全事故的预防与处理2

1.2 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围5

1.3 有机实验常用装置12

1.4 仪器的清洗、干燥和塞子的配置18

1.5 简单玻璃工操作19

1.6 加热和冷却23

1.7 实验预习、记录和实验报告26

1.8 实验产率的计算28

1.9 手册的查阅及有机化学文献简介29

2.1 熔点的测定及温度计校正40

第二部分 有机化合物的物理性质及有机化合物结构鉴定40

2.2 沸点及其测定45

2.3 液体化合物折光率的测定46

2.4 旋光度49

2.5 红外光谱51

2.6 核磁共振谱57

2.7 紫外与可见光谱61

第三部分 有机化合物的分离和提纯（含基本操作训练内容）67

3.1 重结晶及过滤67

3.2 蒸馏74

3.3 水蒸气蒸馏78

3.4 减压蒸馏82

3.5 简单分馏88

3.6 升华92

3.7 干燥和干燥剂的使用94

3.8 萃取100

3.9 色谱法104

3.9.1 薄层色谱105

3.9.2 柱色谱110

3.9.3 纸色谱114

3.9.4 气相色谱116

第四部分 有机化合物的制备与反应123

4.1 烯烃的制备123

实验一 环己烯124

4.2 卤代烃的制备125

实验二 溴乙烷128

实验三 正溴丁烷129

实验四 叔丁基氯131

实验五 1,2－二溴乙烷132

实验六 溴苯133

4.3 醇的制备Grignard反应135

实验七 2－甲基－2－己醇136

实验八 三苯甲醇138

实验九 1－苄基环戊醇的制备及脱水140

实验十 二苯甲醇143

实验十一 乙醇的生物合成145

4.4 醚的制备147

实验十二 乙醚147

实验十三 正丁醚149

4.5 脂肪族醛和酮的制备150

实验十四 环己酮151

实验十五 环戊酮154

4.6 羧酸的制备154

实验十六 己二酸155

实验十七 对硝基苯甲酸157

4.7 羧酸酯的制备酯化反应158

实验十八 乙酸乙酯160

实验十九 乙酸异戊酯162

实验二十 乙酰水杨酸*163++实验二十一 苯甲酸乙酯166

4.8 Fridel-Crafts反应168

实验二十二 对二叔丁基苯170

实验二十三 苯乙酮172

实验二十四 二苯酮173

实验二十五 乙酰二茂铁175

4.9 芳香族硝基化合物178

实验二十六 硝基苯178

实验二十七 间二硝基苯180

实验二十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚181

实验二十九 2－硝基－1,3－苯二酚184

4.10 芳香族硝基化合物的还原185

实验三十 苯胺186

实验三十一 间硝基苯胺188

实验三十二 偶氮苯189

4.11 羟醛缩合反应189

实验三十三 2－乙基－2－己烯醛190

实验三十四 苯亚甲基苯乙酮191

4.12 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用192

实验三十五 乙酰乙酸乙酯194

附：乙酰乙酸乙酯的性质试验195

实验三十六 4－苯基－2－丁酮196

4.13 重氯盐及其反应198

实验三十七 对氯甲苯（或邻氯甲苯）199

实验三十八 间硝基苯酚201

4.14 偶氮化合物与染料203

实验三十九 甲基橙203

实验四十 甲基红205

4.15 Perkin反应205

实验四十一 肉桂酸206

实验四十二 香豆素－3－羧酸208

4.16 Cannizzaro反应210

实验四十三 苯甲醇和苯甲酸210

实验四十四 呋喃甲醇和呋哺甲酸212

4.17 Skraup反应213

实验四十五 喹啉214

实验四十六 8－羟基喹啉215

4.18 Diels-Alder反应216

实验四十七 内型－降冰片烯－顺－5,6－二羧酸酐217

实验四十八 3,6－氧桥－1,2,3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐219

4.19 重排反应219

实验四十九 邻氨基苯甲酸220

实验五十 ε－己内酰胺222

［系列一］磺胺药物223

4.20 多步骤有机合成223

实验五十一 乙酰苯胺224

实验五十二 对氨基苯磺酰胺227

［系列二］局部麻醉剂229

实验五十三 对氨基苯甲酸230

实验五十四 对氨基苯甲酸乙酯232

［系列三］安息香缩合及安息香的转化233

实验五十五 安息香的辅酶合成236

实验五十六 二苯乙二酮238

实验五十七 二苯乙醇酸239

实验五十八 偶氮苯的光化异构化241

实验五十九 苯？呐醇和苯？呐酮241

4.21 光化学反应241

4.22 Wittig反应245

实验六十 1,2－二苯乙烯246

4.23 烯胺在合成中的应用248

实验六十一 α－乙酰基环己酮248

4.24 卡宾的反应和相转移250

催化剂250

实验六十二 7,7－二氯双环［4.1.0］252

庚烷252

实验六十三 扁桃酸253

4.25 苯炔的反应254

实验六十四 三蝶烯255

实验六十五 氢化肉桂酸257

4.26 催化氢化257

4.27 外消旋化合物的拆分260

实验六十六 外消旋苦杏仁酸的拆分260

实验六十七 α－苯乙胺的制备262

实验六十八 外消旋α－苯乙胺的拆分264

4.28 饱和碳原子上的亲核取代反应和动力学测定266

实验六十九 亲核取代反应——亲核试剂的竞争266

实验七十 叔丁基氯的水解269

4.29 天然产物的提取272

实验七十一 从茶叶提取咖啡因272

附：咖啡因水杨酸盐衍生物的制备274

实验七十三 从烟叶中提取烟碱277

实验七十二 菠菜色素的提取和色素分离278

4.30 植物生长调节剂278

实验七十四 2,4－二氯苯氧乙酸279

4.31 聚合反应280

实验七十五 聚已内酰胺281

4.32 文献实验282

第五部分 有机化合物的鉴定284

5.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察284

5.1.1 未知物鉴定的一般步骤284

5.1.2 未知物的初步观察285

5.2 元素定性分析285

5.2.1 钠熔法285

5.2.2 元素的鉴定285

5.3 溶解度试验288

5.4.1 烷、烯、炔的鉴定291

5.4 有机化合物的鉴定291

5.4.2 卤代烃的鉴定292

5.4.3 醇的鉴定293

5.4.4 酚的鉴定296

5.4.5 醛和酮的鉴定296

5.4.6 胺的鉴定299

5.4.7 羧酸的鉴定302

5.4.8 酯的鉴定303

5.4.9 糖的鉴定304

5.4.1 0未知物的鉴定举例306

组成表309

盐酸（附表2）309

Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1）309

Ⅱ．常用酸碱溶液密度及百分309

附录309

硫酸（附表3）310

硝酸（附表4）310

醋酸（附表5）311

氢溴酸（附表6）311

氢碘酸（附表7）311

发烟硫酸（附表8）312

氢氧化铵（附表9）312

氢氧化钠（附表10）312

碳酸钠（附表12）313

常用的酸和碱（附表13）313

氢氧化钾（附表11）313

Ⅲ．常用有机溶剂沸点、密度表（附表14）314

Ⅳ．水的蒸气压力表（0—100℃）（附表15）314

Ⅴ．常用有机溶剂的纯化314

1．无水乙醚315

2．绝对乙醇315

15．1,2－二氯乙烷316

3．无水甲醇317

4．无水无噻吩苯317

5．丙酮317

6．乙酸乙酯317

7．二硫化碳317

11．N,N－二甲基甲酰胺318

12．四氢呋喃318

10．毗啶318

9．石油醚318

8．氯仿318

13．二甲亚砜319

14．二氧六环319

Ⅵ．多步骤合成及配套实验目录319

Ⅶ．实验中基本操作一览表321

Ⅷ．有机化学文献和手册中常见的英文缩写325

Ⅸ．危险化学药品的使用和保存328

一、易燃化学药品328

二、易爆炸化学药品329

三、有毒化学药品330

Ⅹ．主要参考书目331