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目录1

前言1

第一章有机实验室的设计与装备1

第一节有机实验室的设计1

一、实验室环境及要求1

二、采光与照明2

三、通风3

四、供水与排水5

五、实验室家具8

六、实验室的平面布置13

第二节有机实验室的装备15

一、新建有机实验室必须的公用设备16

二、有机实验室常用原材物料41

三、个人专用简易仪器43

第二章有机化学实验操作技术49

第一节有机化学实验的基本技能49

一、玻璃仪器的洗涤与干燥49

二、塞子加工技术51

三、漏气与密封54

四、玻璃吹制的基本技术55

第二节有机化学实验的基本操作68

实验1 重结晶68

实验2 用混合溶剂重结晶72

实验3 溶剂萃取73

实验4 蒸馏77

实验5 分馏80

实验6 水蒸气蒸馏87

实验7 熔点的测定89

实验8 杂质存在时熔点的变化93

实验9 混合熔点的测定以及在鉴定上的应用94

实验10沸点的测定96

实验11 液体密度的测定99

实验12熔点降低法测定分子量102

实验13 蒸汽密度法测定分子量103

第三章 脂肪族化合物的制备与反应107

第一节饱和烃与不饱和烃107

实验14烃类的溴化109

实验15 高锰酸钾对烃类的氧化作用（瓦格聂尔反应）112

实验16烃类与浓硫酸的反应113

实验17戊烯的聚合114

实验18烃与浓硝酸的反应116

实验19 甲烷的制备及其性质117

实验20 乙烯的制备及其性质118

实验21 乙炔的制备及其性质120

实验22 乙炔金属衍生物的制备121

第二节烷烃的卤素衍生物122

实验23溴乙烷的制备124

实验24碘甲烷的制备127

实验25碘乙烷的制备128

实验26 1,2－二溴乙烷的制备129

实验27碱对卤烃中卤素的消除作用130

实验28 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用132

实验29 卤代烃与金属钠在乙醇溶液中作用脱去卤素133

实验30由二溴乙烷制乙烯134

实验31氯仿和四氯化碳与碱的反应135

实验32溴仿的制备136

实验33碘仿的制备137

第三节醇、醚与无机酸酯类化合物138

实验34从乙醇的水溶液中盐析乙醇139

实验35醇中水的检验与醇的除水140

实验36醇钠的生成与水解141

实验37硫酸氢乙酯的生成及其性质143

实验38异戊醇与硫酸的反应143

实验39乙醚的生成144

实验40乙醚中过氧化物的鉴定147

实验41 用重铬酸钾－硫酸氧化乙醇148

实验42用重铬酸钾－硫酸氧化异戊醇148

实验43用高锰酸钾氧化乙醇149

实验44乙醇中甲醇的鉴定149

实验45由乙醇生成碘仿150

实验46甘油的脱水152

实验47多元醇的络合153

实验48乙醚与酸的反应（？盐的生成）156

实验49含氧有机络合物的生成157

实验50亚硝酸乙酯的制备及其性质158

实验51硼酸酯的生成159

第四节醛和酮160

实验52乙醇氧化制乙醛161

实验53醇脱氢生成醛162

实验54乙炔水合制乙醛（库切诺夫法）163

实验55用醛还原铜化合物165

实验56用醛还原银化合物166

实验57醛与薛夫试剂的反应167

实验58 甲醛的聚合169

实验59乙醛在碱性介质中的缩合171

实验60环六次甲基四胺的制备172

实验61环六次甲基四胺的反应172

实验62丙烯醛的生成及其性质174

实验63丙酮的生成175

实验64丙酮肟的制备176

实验65丙酮的溴化作用177

实验66丙酮与亚硫酸氢钠的反应179

实验67 丙酮与亚硫酸钠的反应179

实验68丙酮与五氯化磷的反应（制备2,2－二氯代丙烷）181

实验69 由醛与酮制备碘仿182

第五节脂肪族羧酸与羟基酸183

实验70羧酸与盐在水中的溶解度184

实验71 羧酸电离度的比较185

实验72从羧酸的盐中置换出羧酸187

实验73酸中和当量的测定188

实验74有机酸可氧化性的差别190

实验75羟基酸与氯化铁的反应191

实验76由乙二酸制甲酸191

实验78甲酸汞的分解193

实验77 甲酸的氧化193

实验79用浓硫酸分解甲酸194

实验80醋酸铁的生成及其水解194

实验81 由甲酸盐制备乙二酸盐195

实验82乙二酸的热分解196

实验83用浓硫酸分解乳酸197

实验84在酸性溶液中氧化乳酸197

实验85酒石酸氢钾与酒石酸二钾的制备198

实验86酒石酸盐与氢氧化铜的反应199

实验87用浓硫酸分解柠檬酸199

实验88 油酸异构化生成反油酸200

第六节 羧酸的衍生物、脂肪、肥皂201

实验89酯的生成与水解202

实验90醋酸乙酯的制备203

实验91醋酸异戊酯的制备203

实验92乙酰氯和水与乙醇的反应205

实验93醋酸酐和水与醇的反应206

实验94皂化当量的测定207

实验95油脂用碱的水溶液皂化209

实验96油脂用碱在乙醇与水的混合液中皂化210

实验97肥皂的溶解度与复分解反应212

实验98肥皂的水解213

实验99肥皂的乳化和洗涤作用213

实验100从肥皂中离析脂肪酸214

实验102油脂分解生成丙烯醛216

实验101 油脂不饱和度的测定216

第七节脂肪族含氮化合物217

实验103硝基甲烷的制备218

实验104硝基甲烷的反应219

实验105脂肪胺的生成及其性质220

实验106季铵碱的生成222

实验107氧肟酸的生成224

实验108 乙酰胺的制备225

实验109 乙酰胺的反应226

实验110从乙酰胺制备甲胺及其甲胺的性质228

实验111 从乙酰胺制备乙胺230

实验112尿素与酸生成盐230

实验113尿素放氮反应231

实验114尿素加热分解232

实验115甘氨酸（氨基乙酸）的反应234

第八节碳水化合物（糖类）236

实验116 碳水化合物与α－萘酚的反应（莫利斯Molisch）237

实验117碳水化合物与浓酸的反应239

实验118 多元醇氧化生成糖240

实验119葡萄糖脎的生成241

实验120糖与碱溶液的反应243

实验121糖与铜盐在碱溶液中的反应244

实验122糖与菲林（Fehling）溶液反应245

实验123糖与氧化银的氨溶液反应246

实验124由已糖生成乙酰丙酸247

实验125 用溴水氧化单糖248

实验126用碘氧化醛糖与酮糖249

实验127糖的脱氢氧化250

实验128葡萄糖在氢接受体存在下被大气中的氧氧化251

实验129酮糖的索利瓦诺夫试验253

实验130蔗糖钙的生成及其性质253

实验131蔗糖的水解（转化）255

实验132制备半乳糖二酸256

实验133淀粉的反应258

实验134糊精的生成及其性质259

实验135用酸水解淀粉260

实验136淀粉被唾液水解261

实验137纤维素与碱反应262

实验138纤维素在铜氨试剂中的溶解263

实验139纤维素转化为胶化纤维素264

实验140用酸溶解与水解纤维素265

实验141 硝酸纤维素的制备266

实验142三醋酸纤维素酯的制备及其性质267

第四章 芳香族化合物的制备与反应269

第一节芳烃化合物269

实验143 用苯甲酸制备苯269

实验144芳烃的溴代作用271

实验145催化剂对芳烃溴代的影响271

实验146光对芳烃溴化作用的影响272

实验147溴苯的制备273

实验148苯乙烯的溴化276

实验149各种卤代芳烃中卤素的活泼性277

实验151芳烃的磺化278

实验150芳烃的氧化性278

实验152β－萘磺酸的制备279

实验153芳烃与浓硝酸的作用280

实验154硝基苯的制备281

实验155二硝基苯的制备281

实验156甲苯的硝化283

实验157硝基萘的制备284

实验158三氯化铝存在时芳烃与卤代物的缩合作用285

实验159萘苦味酸盐的生成与分解286

第二节酚类化合物287

实验160苯酚类和萘酚类的溶解度与酸性289

实验161酚盐的形成与分解290

实验163酚在水溶液中的溴化作用291

实验162苯酚在无水介质中的溴化作用291

实验164苯酚类和萘酚类与三氯化铁的反应293

实验165苯酚与萘酚的氧化性295

实验166用空气中的氧气氧化连苯三酚295

实验167苯酚与萘酚的磺化作用296

实验168硝基苯酚的制备及其性质297

实验169三硝基苯酚（苦味酸）的性质298

实验170苦味酸的还原299

实验171苯酚的亚硝化反应300

实验172萘酚苦味酸盐的生成301

实验173 β－萘酚醚的制备302

第三节芳香族醇、醛、酸及其衍生物303

实验174苯甲醛与亚硫酸氢钠的加成304

实验176苯甲醛与碱的反应（康尼查罗—悌森柯反305

应）305

实验175苯甲醛苯腙的生成305

实验177苯甲醛的氧化作用307

实验178 甲苯氧化制备苯甲酸308

实验179 萘氧化制备邻苯二甲酸309

实验180苯甲酸与水杨酸电离度的比较310

实验181苯甲酸和水杨酸与氯化铁的反应311

实验182苯甲酸和水杨酸与溴的反应312

实验183苯甲酸与水杨酸可氧化性的比较313

实验184水杨酸的硝化作用314

实验185苯甲酸与水杨酸的热性行315

实验186邻苯二甲酸酐的生成316

实验188苯甲酸乙酯的制备317

实验187芳羧酸酯的生成与皂化317

实验189邻苯二甲酸二甲酯的制备318

实验190 苯甲酰氯的生成319

实验191苯甲酰氯的反应320

实验192醇与酚的苯甲酰化321

实验193苯甲酰胺的制备及其水解322

实验194 乙酰水杨酸的水解323

实验197木质素的显色反应323

实验195肉桂酸的反应324

实验196棓酸与单宁酸的反应324

第四节芳胺与亚硝基化合物326

实验198苯胺的制备327

实验1 99苯胺盐的生成与分解330

实验200苯胺的溴化331

实验201苯胺的氧化332

实验202对氨基苯磺酸的制备333

实验203乙酰苯胺的制备334

实验204苯酰替苯胺的制备334

实验205异腈的生成336

实验206苯胺的重氮化作用336

实验207苯酚的生成（羟基取代重氮基）339

实验208偶氮染料的生成340

实验209对氨基苯磺酸的重氮化作用343

实验210 甲基橙的制取344

实验211偶氮染料的还原345

实验212重氮氨基苯的生成及其反应347

实验213二苯基胺盐的生成与水解348

实验214 N－亚硝基二苯胺的制备349

实验215对亚硝基二甲基苯胺的制备350

实验216对亚硝基苯酚的制备351

实验217亚硝基化合物的反应353

实验218 用碱分解对亚硝基二甲基苯胺355

实验219氢化偶氮苯的制备及其反应355

实验220芳基羟胺的生成358

第五节醌、酞、三苯甲烷衍生物359

实验221对苯醌的制备与反应360

实验222醌氢醌的制取361

实验223从蒽制取蒽醌362

实验224蒽醌的还原363

实验225茜素的反应364

实验226酞的形成365

实验227酚酞的碱金属盐368

实验228荧光黄的溴化369

实验229酞的还原370

实验230品红和甲基紫与酸碱的反应371

实验231玫红酸的形成373

实验232三苯甲基阳碳离子的生成375

实验233三苯甲基自由基的形成375

第五章杂环化合物的生成及其反应379

实验234用戊聚糖制糠醛380

实验235糠醛的反应380

实验236吡咯与呋喃的生成382

实验237吡啶的反应383

实验238喹啉的反应385

实验239吡啶与喹啉季铵盐衍生物的生成386

实验240靛蓝的磺化387

实验241 靛蓝胭脂红的氧化388

实验242 靛蓝（瓮蓝1）389

实验243尿酸的反应391

实验244 烟碱的反应392

实验245亚甲蓝的生成393

第六章含硫有机化合物396

实验246乙硫醇的生成396

实验247黄原酸盐的生成397

实验248 甲基芥子油的生成398

实验250苯基芥子油的反应399

实验249苯基芥子油的制备399

第七章有机镁化合物402

实验251苯甲酸的制备402

实验252叔戊醇的制取403

实验253三苯甲醇的制备405

实验254有机化合物中活泼氢原子数的测定408

第八章高聚物的合成411

实验255 甲基丙烯酸甲酯的制备（聚甲基丙烯412

酸甲酯的解聚）412

实验256 甲基丙烯酸甲酯的聚合412

实验257 甲基丙烯酸甲酯的乳液聚合415

实验258 甲基丙烯酸的制备及其性质416

实验259 甲基丙烯酸的聚合417

实验261苯乙烯的聚合419

实验260苯乙烯的制备（聚苯乙烯的解聚反应）419

实验262苯酚与甲醛缩合制备苯酚－甲醛树脂422

实验263苯酚与六次甲基四胺反应制备苯酚－甲醛树脂423

实验264脲与甲醛的缩合426

实验265苯胺与甲醛的缩合反应428

实验266醇酸树脂（甘油—邻苯二甲酸树脂）的制备430

实验267 聚硫橡胶A的制备432

第九章蛋白质435

实验268蛋白质对酸与碱的反应437

实验269乙醇对明胶的凝结作用438

实验270蛋白质溶液的缓冲性能439

实验271蛋白质的酸性440

实验272溶液中蛋白质的盐析441

实验273蛋白质的受热凝结442

实验274 用浓无机酸沉淀蛋白质443

实验275用重金属盐沉淀蛋白质444

实验276生物碱试剂对蛋白质的沉淀作用444

实验277苯酚、甲醛对蛋白质的改性作用445

实验278蛋白质的缩二脲反应446

实验279蛋白质与米伦试剂的反应447

实验280黄朊反应447

实验281蛋白质的乙醛酸反应448

实验282碱分解蛋白质449

第十章有机物的分类反应451

第一节初步检验451

实验284有机物中碳氢元素的鉴定452

实验283灼烧试验452

实验285有机物中氮、硫、卤素的鉴定453

实验286溶解度分组试验455

第二节烃类化合物的鉴定457

实验287不饱和烃的鉴定457

实验288芳烃的鉴定458

第三节 卤化物的鉴定459

实验289硝酸银乙醇溶液法459

实验290丙酮－碘化钠溶液法460

第四节含氧化合物的鉴定461

实验291醛酮的鉴定461

实验292酯和酸酐的鉴定462

实验293醇和醚的鉴定464

实验294碘仿试验466

实验295羧酸和酚的鉴定467

第五节有机含氮化合物的鉴定468

实验296胺类的鉴定468

实验297硝基化合物的鉴定469

第六节有机含硫化合物的鉴定470

实验298磺酸的鉴定471

实验299磺酰胺的鉴定471

第十一章化工厂常用有机物的鉴定473

实验300 甲醇的鉴定（铬变酸试验法）473

实验301乙醇的鉴定（硝普酸钠—吗啉试验法）474

实验302含1～5个碳原子醇类的鉴定475

实验303异丁醇的鉴定476

实验304异戊醇的鉴定477

实验305环已醇的鉴定478

实验306乙二醇和丙二醇的鉴定479

实验307甘油的鉴定480

实验308季戊四醇的鉴定483

实验309甲醛的鉴定483

实验310 乙醛的鉴定486

实验311丙醛和丁醛的鉴定487

实验312丙酮的鉴定487

实验313环已酮的鉴定488

实验31 4甲酸的鉴定490

实验315醋酸的鉴定491

实验316 乙酸、丙酸和丁酸的鉴定491

实验317丁酸的鉴定492

实验318草酸、酒石酸和甲酸的鉴定493

实验320丁二酸（琥珀酸）的鉴定496

实验319柠檬酸的鉴定496

实验321丙烯酸的鉴定497

实验322顺丁烯二酸酐的鉴定497

实验323 甲基丙烯酸甲酯的鉴定498

实验324环氧乙烷的鉴定499

实验325苯胺的鉴定499

实验326已内酰胺的鉴定500

实验327尿素的鉴定502

实验328硫脲的鉴定503

实验329乙二胺的鉴定504

实验330苯酚的鉴定505

第一节燃烧鉴定法508

第十二章高聚物的鉴定法508

第二节硫酸共热鉴定法511

第三节溶解度鉴定法512

第四节试剂显色鉴定法517

第五节个别高聚物的鉴定法520

实验331酚醛树脂的鉴定（吉波靛酚试验法）520

实验332环氧树脂的鉴定523

实验333聚甲基丙烯酸甲酯的鉴定525

实验334尿素甲醛树脂和密胺甲醛树脂的鉴定525

实验335聚苯乙烯树脂的鉴定526

实验336聚碳酸酯的鉴定527

实验337氯丁橡胶的鉴定527

实验338 丁苯橡胶的鉴定528

实验339氯化橡胶的鉴定529

实验340聚异丁烯橡胶的鉴定530

实验341天然胶和合成胶的鉴定530

实验342硅橡胶的鉴定532

实验343聚氯乙烯（氯纶）的鉴定532

实验344 聚乙烯醇的鉴定534

实验345尼龙－6、尼龙－6.6、尼龙－6.10的鉴定535

附录537

一、国际原子量表（1971）537

二、浓度换算表539

三、温度换算式541

四、压力—温度关系图541

五、常用有机溶剂在水中的溶解度542

六、常用试剂和指示剂的配制543

七、常用洗涤液的配制545

八、以当量浓度表示酸、碱、盐溶液的配制546

九、水（甲组分）与某些化合物（乙组分）组成549

的恒沸物（760毫米汞柱）549

十、醋酸（甲组分）与某些化合物（乙组分）549

组成的恒沸物（760毫米汞柱）549

十一、苯（甲组分）与某些化合物（乙组分）550

组成的恒沸物（760毫米汞柱）550

十二、甲苯（甲组分）与某些化合物（乙组分）551

组成的恒沸物（760毫米汞柱）551

十三、苯（甲组分）与某两种化合物（乙组分、551

丙组分）组成的三元恒沸物（760毫米汞柱）551