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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的特性2

第三节 有机化合物的结构4

一、经典的有机结构理论5

二、现代的有机结构理论6

第四节 有机化合物的分类11

一、开链化合物11

二、碳环化合物11

三、杂环化合物12

第五节 有机化学和有机化合物在国民经济中的地位和作用13

习题14

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象16

一、烷烃的通式和同系列16

二、烷烃的同分异构现象16

三、碳原子和氢原子的类型18

第二节 烷烃的命名19

一、普通命名法（习惯命名法）19

二、衍生命名法20

三、系统命名法21

第三节 烷烃的结构23

一、甲烷的结构23

二、其他烷烃的结构26

第四节 烷烃的物理性质27

第五节 烷烃的化学性质30

一、氧化反应30

二、裂化反应31

三、异构化反应32

四、卤代反应32

第六节 烷烃的卤代反应历程34

一、有机化学反应的类型34

二、烷烃的卤代反应历程34

第七节 烷烃的天然来源和重要的烷烃36

一、烷烃的天然来源36

二、重要的烷烃37

习题38

第三章 烯烃41

第一节 烯烃的结构41

一、乙烯的结构41

（一）乙烯中碳原子的sp2杂化转道41

（二）碳碳双键的形成42

二、其他烯烃的结构43

三、π键的特性43

第二节 烯烃的通式、同分异构44

一、烯烃的通式44

二、烯烃的同分异构现象44

第三节 烯烃的命名46

一、普通命名法46

二、衍生命名法46

三、系统命名法46

四、顺反异构体命名法47

第四节 烯烃的物理性质49

第五节 烯烃的化学性质49

一、加成反应50

二、氧化反应54

三、聚合反应56

四、α-氢原子的反应57

第六节 烯烃的亲电加成反应历程及马氏规则解释57

一、烯烃的亲电加成反应历程57

二、马尔柯夫尼柯夫规则的理论解释59

第七节 烯烃的来源和制法61

第八节 重要的烯烃62

习题63

第四章 炔烃和二烯烃66

第一节 炔烃66

一、炔烃的结构66

（一）乙炔分子中碳原子的sp杂化轨道66

（二）碳碳叁键的组成67

二、炔烃的通式、构造异构和命名68

（一）炔烃的通式68

（二）炔烃的构造异构68

（三）炔烃的命名68

三、炔烃的物理性质69

四、炔烃的化学性质69

（一）加成反应70

（二）氧化反应73

（三）聚合反应73

（四）叁键碳上氢原子的活泼性（酸性）74

五、炔烃的制法75

六、重要的炔烃76

（一）乙炔的制法76

（二）乙炔的性质和用途77

第二节 二烯烃77

一、二烯烃的通式、分类和命名77

（一）二烯烃的通式77

（二）二烯烃的分类78

（三）二烯烃的命名78

二、共轭二烯烃79

（一）共轭二烯烃的结构和共轭效应79

（二）共轭二烯烃的性质80

（三）重要共轭二烯烃的工业制法和用途83

三、天然橡胶和异戊二烯83

习题84

第五章 脂环烃87

第一节 脂环烃的分类和命名87

第二节 环烷烃的通式和同分异构现象88

第三节 环烷烃的物理性质89

第四节 环烷烃的化学性质89

一、开环反应——加成反应89

二、取代反应90

三、氧化反应90

第五节 环的稳定性91

第六节 环烷烃的来源简介92

习题93

第六章 芳烃95

第一节 苯的结构96

一、苯的凯库勒（Kekülé）构造式96

二、苯分子结构的近代概念97

第二节 单环芳烃的通式、构造异构和命名99

一、单环芳烃的通式、构造异构99

二、烷基苯的命名99

三、芳烃衍生物的命名101

第三节 单环芳烃的物理性质102

第四节 单环芳烃的化学性质103

一、取代反应103

二、加成反应109

三、氧化反应110

第五节 苯环上的亲电取代反应历程简介111

第六节 苯环的亲电取代定位规律112

一、取代定位规律112

二、取代定位规律的应用115

第七节 重要的单环芳烃117

第八节 萘118

一、萘的结构119

二、萘衍生物的命名120

三、萘的物理性质121

四、萘的化学性质121

（一）取代反应121

（二）加成反应123

（三）氧化反应123

第九节 芳烃的工业来源123

一、由炼焦副产物回收芳烃124

二、石油的芳构化124

习题125

第七章 卤代烃131

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名131

一、卤代烃的分类131

二、卤代烃的同分异构现象132

三、卤代烃的命名132

第二节 卤代烷的物理性质134

第三节 卤代烷的化学性质135

一、取代反应136

二、消除反应（去卤化氢反应）137

三、与镁作用138

第四节 亲核取代反应历程简介140

一、单分子亲核取代反应历程（SN1）140

二、双分子亲核取代反应历程（SN2）140

第五节 卤代烯烃与卤代芳烃142

一、一卤代烯烃与一卤代芳烃的分类142

二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质143

（一）物理性质143

（二）化学性质143

三、卤代烯烃和卤代芳烃中的卤原子活泼性解释143

第六节 卤代烃的制法145

一、烃的卤代145

二、不饱和烃与卤化氢或卤素加成146

三、由醇制备146

第七节 重要的卤代烃146

习题151

第八章 醇、酚、醚155

第一节 醇155

一、醇的分类、同分异构和命名155

（一）醇的分类155

（二）醇的同分异构现象156

（三）醇的命名157

二、醇的物理性质158

三、醇的化学性质160

（一）与活泼金属反应160

（二）与氢卤酸反应161

（三）酯化反应162

（四）脱水反应163

（五）氧化与脱氢反应163

四、醇的制法165

（一）烯烃水合165

（二）卤代烃水解165

（三）格氏试剂合成法166

（四）醛、酮、羧酸、酯还原法166

五、重要的醇166

第二节 酚169

一、酚的结构、分类和命名169

二、酚的物理性质170

三、酚的化学性质171

（一）酚羟基的反应172

（二）芳环上的亲电取代反应174

（三）氧化反应177

（四）与三氯化铁的显色反应177

四、酚的制法178

（一）苯磺酸钠碱熔法178

（二）氯苯碱性水解法178

（三）异丙苯氧化法179

五、重要的酚179

第三节 醚181

一、醚的结构、分类和命名181

二、醚的物理性质182

三、醚的化学性质182

（一）？盐的生成183

（二）醚键的断裂183

（三）过氧化物的生成183

四、醚的制法184

（一）醇分子间脱水法184

（二）威廉森合成法184

五、重要的醚184

习题186

第九章 醛和酮191

第一节 醛、酮的结构、分类、同分异构和命名191

一、醛、酮的结构191

二、醛、酮的分类192

三、醛、酮的同分异构现象192

四、醛、酮的命名193

第二节 醛、酮的物理性质194

第三节 醛、酮的化学性质196

一、羰基的加成反应197

二、α－氢原子的反应202

三、氧化反应及醛、酮的鉴别206

四、还原反应207

五、康尼查罗（Cannizzaro）反应209

第四节 羰基亲核加成反应历程简介211

第五节 醛、酮的制法213

一、醇的氧化或脱氢213

二、炔烃水合214

三、芳烃的酰基化214

四、烯烃的醛基化214

第六节 重要的醛、酮215

第七节 有机合成问题解析220

一、碳胳的形成220

二、官能团的引入222

三、有机合成解题方法222

四、基团的占位225

五、官能团的保护225

习题226

第十章 羧酸及其衍生物230

第一节 羧酸230

一、羧酸的结构和分类230

（一）羧酸的结构230

（二）羧酸的分类231

二、羧酸的命名231

三、羧酸的物理性质232

四、羧酸的化学性质235

（一）羧基中氢原子的反应——酸性235

（二）羧基中羟基的取代反应239

（三）羧基中羰基的还原反应240

（四）脱羧反应240

（五）α－氢原子的卤代反应240

五、羧酸的制法241

（一）氧化法241

（二）水解法——腈的水解242

（三）羧化法——由格氏试剂制备242

六、重要的羧酸242

第二节 羧酸衍生物246

一、羧酸衍生物的结构和命名246

（一）羧酸衍生物的结构246

（二）羧酸衍生物的命名247

二、羧酸衍生物的物理性质248

三、羧酸衍生物的化学性质249

（一）羧酸衍生物的水解249

（二）羧酸衍生物的醇解250

（三）羧酸衍生物的氨解251

（四）羧酸衍生物的还原反应251

（五）酰胺的特殊反应252

四、重要的羧酸衍生物253

五、碳酰胺255

（一）碳酰胺的制法255

（二）碳酰胺的性质256

第三节 油脂和表面活性剂257

一、油脂257

（一）油脂的概念、组成和结构257

（二）油脂的性质258

二、表面活性剂260

（一）表面活性剂的概念260

（二）表面活性剂的分类、性质和用途260

（三）表面活性剂的去污原理262

习题263

第十一章 含氮化合物266

第一节 硝基化合物266

一、硝基化合物的结构、分类和命名266

二、芳香族硝基化合物的物理性质268

三、芳香族硝基化合物的化学性质268

（一）硝基的还原反应268

（二）硝基苯环上的取代反应269

（三）硝基对苯环上邻、对位取代基的影响270

四、重要的硝基化合物271

第二节 胺272

一、胺的结构、分类和命名272

（一）胺的结构272

（二）胺的分类273

（三）胺的命名274

二、胺的物理性质275

三、胺的化学性质277

（一）碱性277

（二）烷基化280

（三）酰基化281

（四）与亚硝酸反应282

（五）芳香胺的特殊反应283

四、胺的制法285

（一）含氮化合物的还原285

（二）氨（或胺）的烷基化286

（三）霍夫曼降级反应286

五、重要的胺287

六、季铵盐和季铵碱288

（一）命名288

（二）性质288

第三节 重氮和偶氮化合物289

一、重氮和偶氮化合物的结构和命名289

二、芳香族重氮盐的制备——重氮化反应290

三、芳香族重氮盐的性质及其在有机合成上的应用290

（一）取代反应（放氮反应）291

（二）保留氮的反应293

四、偶氮化合物和偶氮染料295

第四节 腈296

一、腈的结构和命名296

二、腈的物理性质297

三、腈的化学性质297

（一）水解反应297

（二）醇解反应298

（三）加氢（或还原）反应298

四、重要的腈298

（一）制法298

（二）性质和用途299

第五节 多官能团化合物的命名299

（一）脂肪族多官能团化合物的命名299

（二）芳香族多官能团化合物的命名301

（三）含有两个相同母体基团化合物的命名302

习题302

第十二章 杂环化合物308

第一节 杂环化合物的分类和命名308

一、杂环化合物的分类309

二、杂环化合物的命名309

第二节 五元杂环化合物310

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构与芳香性310

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质312

三、重要的五元杂环衍生物315

第三节 六元杂环化合物316

一、吡啶316

（一）吡啶的结构317

（二）吡啶的性质317

二、重要的吡啶衍生物319

第四节 稠杂环化合物320

习题322

第十三章 蛋白质和碳水化合物324

第一节 旋光性概念324

一、偏振光和旋光性324

二、对映异构和手性分子326

第二节 蛋白质327

一、蛋白质的组成和分类328

二、蛋白质的性质328

（一）水解反应和等电点328

（二）两性电离330

（三）盐析作用331

（四）变性作用331

（五）颜色反应331

第三节 碳水化合物332

一、碳水化合物的涵义和分类332

二、单糖333

（一）葡萄糖、果糖的开链式结构333

（二）单糖的化学性质334

（三）单糖的制法和用途335

三、二糖336

四、多糖337

习题339

第十四章 合成高分子化合物340

第一节 高分子化合物的基本概念340

第二节 高分子化合物的分类和命名341

一、高分子化合物的分类341

二、高分子化合物的命名343

第三节 高分子化合物的结构和特性344

一、高分子化合物的结构344

二、高分子化合物的特性345

第四节 高分子化合物的合成345

一、加聚反应346

二、缩聚反应347

第五节 重要的合成高分子化合物348

习题356

有机化合物性质实验357

实验一 烷、烯、炔烃的性质357

实验二 芳香烃和卤代烃的性质361

实验三 醇、酚、醚的性质365

实验四 醛和酮的性质369

实验五 羧酸及其衍生物的性质372

实验六 含氮化合物的性质376

附录380

一、有机化合物性质实验报告格式（供参考）380

二、某些试剂的配制方法381

三、常见有机溶剂沸点、密度382

四、常用酸碱溶液的密度和浓度382

五、常用酸碱溶液的配制383