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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性2

三、有机化合物的结构3

1．有机化合物的结构特点3

2．分子模型和结构式5

四、有机化合物的分类7

习题9

第二章 饱和烃11

一、烷烃的通式和同系列11

二、烷烃的结构和共价键的性质12

1．甲烷正四面体结构的形成12

2．其它烷烃的结构15

3．共价键的性质16

三、烷烃的同分异构17

四、伯、仲、叔、季碳原子和烷基22

1．伯、仲、叔、季碳原子22

2．烷基23

五、烷烃的命名25

1．习惯命名法25

2．衍生物命名法25

3．系统命名法26

六、烷烃的物理性质28

七、烷烃的化学性质30

1．卤代30

2．氧化反应32

3．异构化反应33

4．热裂35

八、烷烃的天然来源36

1．天然气和油田气36

2．石油36

习题38

第三章 不饱和烃41

第一节 烯烃41

一、烯烃的通式、同系列和同分异构41

二、烯烃的命名43

1．衍生物命名法43

2．系统命名法43

三、烯烃的结构和顺反异构44

1．乙烯的结构44

2．其它烯烃的结构和顺反异构47

四、烯烃的物理性质49

五、烯烃的化学性质49

1．加成反应49

2．氧化反应57

3．聚合反应58

4．α氢原子的反应60

六、重要的烯烃61

1．乙烯61

2．丙烯63

3．丁烯63

第二节 二烯烃63

一、二烯烃的分类和命名63

1．二烯烃的分类63

2．二烯烃的命名64

二、1,3-丁二烯的结构64

三、共轭二烯烃的性质66

1．1,4加成反应66

2．双烯合成67

3．聚合反应68

四、重要的共轭二烯烃69

1．1,3-丁二烯69

2．2-甲基-1,3-丁二烯71

第三节 炔烃71

一、炔烃的同分异构和命名71

二、乙炔的结构72

三、乙炔的物理性质74

四、乙炔的化学性质74

1．加成反应75

2．聚合反应78

3．氧化反应79

4．金属炔化物的生成79

五、乙炔的制法和利用80

1．乙炔的制法80

2．乙炔的利用81

习题82

第四章 脂环烃86

一、环烷烃的同分异构和命名87

1．环烷烃的同分异构87

2．环烷烃的命名88

二、环烷烃的性质89

1．催化加氢89

2．与溴作用90

3．环的异构化90

4．芳构化反应91

5．氧化反应91

三、环烷烃的结构和环的稳定性92

四、环烷烃的来源和用途93

习题93

第五章 芳香烃95

第一节 单环芳烃96

一、苯的结构96

二、单环芳烃的同分异构和命名98

1．单环芳烃的同分异构98

2．单环芳烃的命名99

三、单环芳烃的物理性质101

四、单环芳烃的化学性质102

1．苯环上的反应102

2．侧链上的反应110

五、苯环上取代反应的定位规律112

1．两类定位基112

2．定位规律的解释115

3．二取代苯的定位规律119

4．定位规律的应用120

第二节 稠环芳烃121

一、萘121

1．萘的结构121

2．萘的化学性质123

二、蒽和菲125

三、其它稠环芳烃127

第三节 芳烃的来源和重要的芳烃128

一、芳烃的来源128

1．炼焦的副产物128

2．石油的催化重整和轻柴油催化裂化129

二、重要的芳烃130

1．苯130

2．甲苯130

3．二甲苯131

4．苯乙烯和对二乙烯苯131

5．萘132

习题132

第六章 卤代烃138

一、卤烃的分类和同分异构138

1．卤烃的分类138

2．卤烃的同分异构139

二、卤烃的命名140

1．卤烷的命名141

2．不饱和卤烃的命名141

3．卤芳烃的命名141

三、卤烃的物理性质143

四、卤烃的化学性质144

1．取代反应144

2．消除反应149

3．与金属的作用150

五、重要的卤烃152

1．三氯甲烷和四氯化碳152

2．氯乙烯152

3．二氟二氯甲烷154

4．四氟乙烯154

习题155

第七章 醇、酚、醚157

第一节 醇157

一、醇的分类和命名157

1．醇的分类157

2．醇的命名158

二、饱和一元醇的物理性质160

三、饱和一元醇的化学性质162

1．与活泼金属作用162

2．与卤化氢的反应163

3．酯化反应164

4．脱水反应165

5．氧化和脱氢166

四、重要的醇168

1．甲醇168

2．乙醇168

3．乙二醇170

4．丙三醇171

五、硫醇172

第二节 酚173

一、酚的分类和命名174

二、酚的物理性质175

三、酚的化学性质176

1．羟基的反应176

2．芳环的反应178

3．与三氯化铁的显色反应182

4．氧化反应182

四、重要的酚184

1．苯酚184

2．萘酚186

3．酚酞186

第三节 醚188

一、醚的分类和命名188

1．醚的分类188

2．醚的命名189

二、乙醚190

1．？盐的生成190

2．过氧化物的生成191

三、环氧乙烷191

1．与含活泼氢的试剂作用192

2．与格利雅试剂作用192

3．二聚193

四、硫醚194

习题195

第八章 醛和酮199

一、醛和酮的分类和命名199

1．醛和酮的分类199

2．醛和酮的命名201

二、醛和酮的物理性质202

三、醛和酮的化学性质203

1．羰基的加成反应204

2．α氢原子的反应211

3．氧化与还原反应213

4．醛与品红试剂的反应216

四、羰基合成217

五、重要的醛和酮217

1．甲醛217

2．乙醛220

3．丙酮221

4．乙烯酮222

5．环己酮223

6．苯甲醛223

习题224

第九章 羧酸及其衍生物227

第一节 羧酸227

一、羧酸的分类和命名227

1．羧酸的分类227

2．羧酸的命名228

二、羧酸的物理性质229

三、羧酸的化学性质231

1．酸性232

2．羧酸衍生物的生成（羟基被取代的反应）234

3．还原反应237

4．α氢原子被取代的反应237

5．脱羧反应238

四、重要的羧酸239

1．甲酸239

2．乙酸240

3．乙二酸240

4．苯甲酸241

5．对苯二甲酸和邻苯二甲酸241

第二节 羧酸的衍生物243

一、酰卤244

1．酰卤的命名244

2．酰氯的性质245

3．重要的酰氯245

二、酸酐246

1．酸酐的命名246

2．酸酐的性质246

3．重要的酸酐247

三、酯248

1．酯的命名249

2．酯的性质249

3．重要的酯251

四、酰胺252

1．酰胺的命名252

2．酰胺的性质253

3．重要的酰胺255

五、蜡和油脂257

1．蜡257

2．油脂257

习题260

第十章 取代酸263

一、羟基酸263

1．羟基酸的命名263

2．羟基酸的性质264

3．重要的羟基酸265

二、旋光异构267

1．旋光性和比旋光度267

2．旋光异构现象及产生旋光异构的原因269

3．构型的确定和表示方法274

三、羰基酸274

1．羰基酸的分类和命名274

2．乙酰乙酸乙酯的制法275

3．乙酰乙酸乙酯的性质及在有机合成上的应用275

四、氨基酸和蛋白质279

1．氨基酸的分类和命名279

2．氨基酸的性质280

3．蛋白质284

习题285

第十一章 含氮化合物287

第一节 硝基化合物287

一、硝基化合物的分类和命名287

1．硝基化合物的分类287

2．硝基化合物的命名288

二、芳香族硝基化合物的物理性质289

三、芳香族硝基化合物的化学性质290

1．还原290

2．硝基对于邻、对位取代基的影响291

3．硝基苯环上的取代反应293

四、重要的硝基化合物293

1．硝基苯293

2．2,4,6-三硝基甲苯294

3．2,4,6-三硝基苯酚294

第二节 胺295

一、胺的分类和命名295

1．胺的分类295

2．胺的命名296

二、胺的物理性质298

三、胺的化学性质299

1．碱性299

2．酰基化300

3．烷基化301

4．和亚硝酸作用302

5．异腈反应303

6．芳环上的取代反应304

7．芳胺的氧化反应305

四、季铵盐、季铵碱和表面活性剂306

1．季铵盐和季铵碱306

2．表面活性剂307

五、重要的胺309

1．甲胺、二甲胺和三甲胺309

2．乙二胺309

3．己二胺310

4．苯胺311

5．萘胺312

第三节 腈和异腈313

一、腈和异腈的结构和命名313

二、腈和异腈的性质314

1．水解314

2．还原314

三、丙烯腈315

第四节 重氮化合物和偶氮化合物316

一、重氮化反应317

二、重氮盐的性质和应用317

1．放出氮的反应（取代反应）318

2．保留氮的反应320

三、偶氮化合物和偶氮染料322

习题324

第十二章 碳水化合物328

一、碳水化合物及其分类328

1．碳水化合物的涵义328

2．碳水化合物的分类329

二、单糖329

1．葡萄糖和果糖的结构330

2．单糖的性质334

3．重要的单糖338

三、二糖339

1．麦芽糖339

2．蔗糖340

四、多糖341

1．淀粉342

2．纤维素343

习题345

第十三章 杂环化合物347

一、杂环化合物的分类和命名348

1．杂环化合物的分类348

2．杂环化合物的命名348

二、五员杂环化合物351

1．呋喃352

2．α-呋喃甲醛354

3．噻吩355

4．吡咯356

三、六员杂环化合物358

1．吡啶的结构358

2．吡啶的性质和用途359

3．吡啶的同系物及其重要衍生物360

四、稠杂环化合物362

1．吲哚362

2．喹啉363

习题363

第十四章 高分子化合物366

一、高分子化合物的基本概念367

1．高分子化合物367

2．高分子化合物的命名368

3．高分子化合物的分类369

二、高分子化合物的特性及影响高分子化合物性能的主要因素371

1．高分子化合物的特性371

2．影响高分子化合物性能的主要因素372

三、高分子化合物的合成反应374

1．加聚反应和加聚反应历程374

2．缩聚反应和缩聚反应历程376

四、重要的合成高分子材料377

1．塑料377

2．合成纤维382

3．合成橡胶386

五、离子交换树脂389

习题390

有机化学实验392

附录421

Ⅰ．一些有机化学名词的读音421

Ⅱ．常见有机化合物的类别425

Ⅲ．重要的有机反应437

参考书目453