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目 录1

上篇有机化学的基本概念与理论1

第1章导论2

1.1 有机化学发展史2

1.2有机化合物的特点5

1.3现代有机合成手段6

1.4现代光谱技术7

1.4.1 红外光谱7

1.4.2紫外光谱11

1.4.3核磁共振谱12

1.4.4 质谱19

1.5有机化合物分类21

习题22

第2章各类有机化合物的命名23

2.1 有机化合物的系统命名和分类23

2.2脂肪烃的命名24

2.2.1 烷烃24

2.2.2 烯烃27

2.3脂环烃的命名30

2.3.1 环烷烃30

2.2.3 炔烃30

2.3.2 环烯烃31

2.3.3桥环和螺环化合物31

2.4 卤代烃的命名32

2.5 芳烃的命名33

2.5.1 单环芳烃33

2.5.3 稠环芳烃34

2.5.2 多环芳烃34

2.6含氧化合物的命名35

2.6.1 醇35

2.6.2 酚36

2.6.3 醚37

2.6.4 醛和酮37

2.6.5羧酸及其衍生物38

2.7含氮化合物的命名40

2.7.1 硝基化合物和胺40

2.8杂环芳烃的命名41

2.7.2 重氮和偶氮化合物41

习题42

第3章共价键与分子结构48

3.1共价键与分子轨道48

3.1.1有机结构理论48

3.1.2 共价键49

3.1.3价键理论50

3.1.4分子轨道理论51

3.2.1 键长53

3.2 共价键的属性及其断裂行为53

3.2.2键角54

3.2.3键能54

3.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩55

3.2.5共价键的断裂——均裂与异裂56

3.3轨道杂化与分子结构57

3.3.1 sp3杂化 甲烷57

3.3.2 sp2杂化 乙烯 苯59

3.3.3 sp杂化 乙炔60

3.3.4 sp3、sp2和sp的比较61

3.3.5 反应活泼中间体与杂化轨道64

3.4 电子效应65

3.4.1σ键诱导效应（I效应）65

3.4.2 π键诱导效应（E效应）66

3.4.3共轭与超共轭效应66

3.5 共振论68

3.6立体结构化学71

3.6.1 构象异构71

3.6.2 构型异构74

3.6.3 对映异构76

3.6.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记80

3.6.5 旋光性和比旋光度84

3.6.6 外消旋体的拆分86

3.6.7手性合成（不对称合成）87

3.6.8 不含手性碳原子化合物的对映异构88

3.6.9 含有其他手性原子化合物的对映异构89

3.6.10 环状化合物的立体异构89

习题90

4.1.1化学反应93

4.1 基元反应与反应机理93

第4章一般有机化学反应机理93

4.1.2 反应热和活化能94

4.2 活泼中间体与过渡态结构97

4.2.1 过渡态与活泼中间体97

4.2.2碳自由基97

4.2.3碳正离子99

4.2.4碳负离子100

4.2.5 键的极性与反应形式101

4.2.6过渡态结构101

4.3.1 自由基取代反应102

4.3 自由基反应机理102

4.3.2 自由基加成反应103

4.4 亲电反应机理104

4.4.1 亲电加成反应104

4.4.2 亲电取代反应110

4.5 亲核反应机理118

4.5.1 亲核加成反应118

4.5.2亲核取代123

4.6.1消除反应130

4.6 消除反应机理130

4.6.2 消除加成反应134

4.6.3 加成消除反应135

4.7氧化还原反应机理137

4.7.1 还原反应138

4.7.2 氧化反应140

4.8周环反应机理142

4.8.1 周环反应分类143

4.8.2周环反应特点144

习题145

下篇各类有机化合物153

第5章脂肪烃和脂环烃154

5.1 烷烃154

5.1.1烷烃的物理性质154

5.1.2烷烃的化学性质156

5.2 烯烃158

5.2.1 烯烃的物理性质158

5.2.2烯烃的化学性质159

5.3共轭二烯烃167

5.3.1 共轭二烯烃的结构与稳定性168

5.3.2共轭二烯烃的性质170

5.4炔烃173

5.4.1 炔烃的物理性质173

5.4.2炔烃的化学性质174

5.5 聚合反应和合成橡胶178

5.5.1烯烃的聚合178

5.5.2 二烯烃的聚合和合成橡胶180

5.6.1 环烷烃的结构181

5.6 脂环烃181

5.6.2取代环己烷的构象和立体异构184

5.6.3环烷烃的物理性质186

5.6.4环烷烃的反应186

5.7 脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍187

5.7.1 以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃187

5.7.2烷烃、烯烃的其他制法188

5.7.4 环烷烃的制法189

5.7.5典型化合物介绍189

5.7.3炔烃的制法189

习题191

第6章 卤代烃195

6.1 卤代烃的物理性质195

6.2 卤代烃的化学性质196

6.2.1 亲核取代反应196

6.2.2消除反应197

6.2.3制备Grignard试剂198

6.3.1 烃基结构的影响200

6.3 影响卤代烃亲核取代反应活性的因素200

6.3.2 亲核试剂的影响203

6.3.3 离去基团的影响204

6.3.4 溶剂的影响204

6.4 影响卤代烃消除反应的因素205

6.5 取代反应与消除反应的竞争207

6.6有机氟化合物207

6.6.1 有机氟化合物的命名208

6.6.2 有机氟化合物的制备209

6.6.3 氟里昂与臭氧层耗损210

6.6.4含氟高分子材料213

6.7 卤代烃的制备及典型化合物介绍214

习题217

第7章芳烃220

7.1单环芳烃220

7.1.1苯的结构220

7.1.2 单环芳烃的来源和制法224

7.1.3 单环芳烃的化学性质226

7.1.4 苯环上亲电取代反应的定位规则228

7.2 多环芳烃和非苯芳烃234

7.2.1联苯及其衍生物235

7.2.2 稠环芳烃236

7.3非苯芳烃245

7.3.1 环多烯的分子轨道和休克尔规则245

7.3.2环丙烯正离子247

7.3.3 环戊二烯负离子248

7.3.4环序三烯正离子248

7.3.5 轮烯248

习题249

第8章含氧化合物251

8.1.1醇的结构252

8.1醇252

8.1.2醇的物理性质253

8.1.3醇的化学性质255

8.2酚261

8.2.1酚的结构262

8.2.2酚的物理性质262

8.2.3酚的化学性质263

8.3.2醚的物理性质268

8.3醚268

8.3.1醚的结构268

8.3.3醚的化学性质269

8.3.4环醚270

8.3.5冠醚272

8.4硫醇和硫醚272

8.4.1硫醇273

8.5 醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍274

8.5.1醇的制备274

8.4.2硫醚274

8.5.2酚的制备276

8.5.3醚的制备277

8.5.4环醚的制备278

8.5.5典型化合物介绍278

8.6醛和酮280

8.6.1醛、酮的结构280

8.6.2醛、酮的物理性质281

8.6.3醛、酮的化学性质282

8.7羧酸及其衍生物289

8.7.1羧酸289

8.7.2羟基酸293

8.7.3羧酸衍生物295

8.8β－二羰基化合物298

8.8.1 β-二羰基化合物的酮－烯醇平衡298

8.8.2Claisen酯缩合反应298

8.8.3 丙二酸酯在有机合成中的应用299

8.8.5 Michael加成反应301

8.8.4 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用301

8.9 醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍302

8.9.1醛的制备302

8.9.2酮的制备303

8.9.3羧酸的制备304

8.9.4羧酸衍生物的制备305

8.9.5β－二羰基化合物的制备305

8.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍305

习题309

9.1.1 硝基化合物的物理性质317

第9章含氮化合物317

9.1 硝基化合物的性质317

9.1.2硝基化合物的化学性质318

9.2胺320

9.2.1胺的物理性质320

9.2.2胺的化学性质321

9.3季铵盐和季铵碱328

9.3.1季铵盐328

9.3.2季铵碱328

9.3.3 季铵盐的相转移催化作用329

9.4.1 重氮化反应332

9.4重氮和偶氮化合物332

9.4.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用333

9.4.3偶氮化合物339

9.4.4 叠氮化合物和氮烯340

9.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍341

9.5.1 硝基化合物的制备341

9.5.2胺的制备343

9.5.3 典型化合物——重氮甲烷344

习题345

第10章杂环化合物348

10.1 杂环化合物的结构与芳香性349

10.1.1 五元杂环的芳香性349

10.1.2六元杂环的芳香性350

10.2 三元杂环化合物352

10.3 四元杂环化合物353

10.4五元杂环化合物354

10.4.1 呋喃354

10.4.2糠醛355

10.4.3 噻吩357

10.4.4 吡咯358

10.4.5吲哚360

10.4.6靛蓝361

10.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物362

10.5 六元杂环化合物363

10.5.1 吡啶363

10.5.2喹啉和异喹啉366

10.5.3 嘧啶、嘌呤及其衍生物367

习题369

11.1有机硅化合物371

第11章元素有机化合物371

11.1.1硅烷、烃基硅烷372

11.1.2有机硅高聚物373

11.2有机磷化合物375

11.2.1 有机磷化合物的制备375

11.2.2 Wittig反应376

11.2.3有机磷农药377

11.3有机锂化合物378

11.3.1 有机锂化合物的制备378

11.3.2 有机锂化合物的性质379

11.4有机铝化合物380

11.4.1 烷基铝的制备381

11.4.2烷基铝的性质381

11.5有机铁化合物382

11.5.1 二茂铁的结构和性质382

11.5.2二茂铁的制备383

习题384

12.1碳水化合物386

第12章生命有机化学386

12.1.1 单糖的性质387

12.1.2 单糖的开链结构及构型389

12.1.3单糖的环状结构392

12.1.4 二糖394

12.1.5 多糖395

12.2氨基酸和蛋白质397

12.2.1氨基酸397

12.2.2 多肽402

12.2.3蛋白质405

12.2.4核酸407

习题411

第13章有机化学发展选论413

13.1组合化学413

13.1.1 组合化学的概念413

13.1.2 组合化学的基本方法414

13.1.3 组合化学的发展416

13.2周环反应418

13.2.1 分子轨道对称守恒原理418

13.2.2环加成反应420

13.2.3 σ迁移反应421

13.3足球烯423

13.3.1 足球烯的结构423

13.3.2足球烯的性质423

13.3.3足球烯的制备424

13.3.4 足球烯的应用425

13.4 相转移催化反应426

13.4.1 相转移催化反应原理427

13.4.2相转移催化剂分类428

13.4.3 相转移催化反应技术的应用429