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第一章绪论1

1—1有机化学研究的对象1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性2

1—2有机化合物的结构2

一、化学结构和化学键2

二、共价键3

三、共价键的属性8

1—3有机化合物的分类10

一、按碳架分类10

二、按官能团分类11

1—4 研究有机化合物的一般步骤12

1—5酸和碱14

一、布朗斯特—劳尔酸碱——质子酸碱14

二、路易斯酸碱14

1—6 有机化学与农林科学的关系15

习题一15

第二章烷烃17

2—1 烷烃的通式和同分异构17

2—2烷烃的命名法19

一、烷基的概念19

二、命名法21

2—3烷烃的结构23

一、碳原子的sp3杂化轨道和σ键23

二、烷烃的构象24

2—4烷烃的物理性质27

一、沸点27

二、熔点28

三、密度28

四、溶解度28

五、折光率29

2—5烷烃的化学性质29

一、氯化反应29

二、氧化反应32

三、裂化反应33

2—6 自然界的烷烃33

习题二33

第三章不饱和脂肪烃35

Ⅰ烯烃35

3—1烯烃的同系列、通式、结构及同分异构35

一、烯烃的同系列、通式35

二、烯烃的结构35

三、烯烃的同分异构37

3—2烯烃的命名法38

一、衍生物命名法38

二、系统命名法38

三、顺反异构体的命名39

3—3 烯烃的物理性质40

3—4烯烃的化学性质41

一、双键的加成反应41

二、氧化反应46

三、聚合反应47

四、α—氢原子的卤代反应47

3—5马尔可夫尼可夫规则的解释和诱导效应48

一、马尔可夫尼可夫规则的解释48

二、诱导效应49

Ⅱ炔烃50

3—6炔烃的同分异构、命名和结构50

一、炔烃的同分异构和命名50

二、炔烃的结构50

3—7 炔烃的物理性质52

3—8炔烃的化学性质53

一、加成反应53

二、氧化反应54

三、炔化物的生成54

Ⅲ二烯烃55

3—9二烯烃的分类和命名55

一、二烯烃的分类55

二、二烯烃的命名56

3—101,3—丁二烯的结构与共轭效应56

一、1,3—丁二烯的结构56

二、共轭体系与共轭效应57

3—111,3—丁二烯的化学性质59

一、1,4—加成作用59

二、双烯合成反应（Diels—Alder反应）60

3—12 重要的不饱和烃举例61

习题三62

第四章环烃65

Ⅰ脂环烃65

4—1脂环烃的分类和命名65

一、脂环烃的分类65

二、脂环烃的命名66

4—2环烷烃的化学性质67

一、加成反应67

二、取代反应68

三、氧化反应68

4—3 环的结构与稳定性69

4—4脂环化合物的立体异构71

一、环己烷及其衍生物的构象71

二、脂环化合物的顺反异构72

4—5 脂环烃及其衍生物举例73

Ⅱ萜类和甾族化合物74

4—6 萜类化合物的概述74

4—7甾族化合物的概述77

一、甾醇78

二、动物激素类甾体化合物78

Ⅲ芳烃80

4—8单环芳烃的同分异构和命名80

一、同分异构80

二、命名81

4—9苯的结构82

一、价键理论83

二、分子轨道理论83

三、共振论及其对苯分子结构的解释84

4—10 单环芳香烃的物理性质86

4—11单环芳香烃的化学性质86

一、取代反应86

二、苯环上亲电取代反应的历程89

三、加成反应90

四、氧化反应90

4—12苯环上取代反应的定位规则91

一、两类定位基91

二、定位规则的理论解释91

三、二元取代苯的定位规则92

4—13 重要的芳烃举例93

4—14稠环芳香烃94

一、萘94

二、蒽和菲95

三、其他稠环芳烃96

4—15 非苯芳烃和休克尔规则96

习题四97

第五章卤代烃100

5—1卤代烃的分类、命名和异构100

一、分类100

二、命名100

三、同分异构现象101

5—2卤代烃的制法102

一、由烃制备102

二、由醇制备102

5—3 卤代烃的物理性质103

5—4卤代烃的化学性质104

一、取代反应104

二、亲核取代（SN）反应的历程105

三、消除（E）反应107

四、与金属的反应109

5—5卤代烯烃中卤原子的活泼性110

一、卤代烯烃的分类110

二、卤代烯烃中卤原子的活泼性110

5—6 重要卤代烃举例111

习题五112

第六章醇酚醚114

6—1醇的结构、分类、同分异构和命名114

一、醇的结构114

二、醇的分类114

三、醇的命名和同分异构115

6—2醇的制法116

一、烯烃加水116

二、卤代烃水解法116

三、羰基化合物和格氏试剂反应116

三、硼氢化反应117

6—3醇的性质117

一、醇的物理性质117

二、醇的化学性质118

6—4二元醇概述122

一、二元醇的制法122

二、二元醇的化学性质122

6—4 重要的醇举例123

6—6硫醇概述125

一、硫醇的结构125

二、硫醇的化学性质126

6—7酚127

一、酚的结构127

二、酚的命名127

三、酚的物理性质128

四、酚的化学性质129

五、重要的酚举例133

6—8硫酚概述134

一、硫酚的物理性质135

二、硫酚的化学性质135

6—9醚135

一、醚的结构和命名135

二、醚的制法137

三、醚的物理性质138

四、醚的化学性质139

五、冠醚140

六、重要的醚举例140

6—10 硫醚概述141

习题六142

第七章醛酮醌144

7—1醛酮的结构和命名144

一、结构144

二、命名145

7—2醛酮的制法146

一、醇的氧化和脱氢146

二、烯烃的氧化147

三、炔烃与水的加成147

7—3 醛酮的物理性质147

7—4醛酮的化学性质148

一、羰基上的加成反应148

二、α—氢的反应152

三、氧化和还原155

四、α,β—不饱和羰基化合物的加成157

7—5 重要的醛酮举例158

7—6 醌的概述160

7—7醌的化学性质161

一、羰基的加成161

二、双键的加成161

三、1,4—加成作用161

四、还原161

7—8 重要的醌举例162

习题七163

第八章羧酸及其衍生物165

8—1羧酸的结构、分类和命名165

一、结构165

二、分类166

三、命名166

8—2羧酸的制法167

一、烃的氧化法167

二、腈的水解168

三、格氏试剂制备168

四、伯醇或醛的氧化168

8—3 羧酸的物理性质168

8—4羧酸的化学性质169

一、酸性169

二、羧酸衍生物的生成171

三、还原反应173

四、脱羧反应173

五、卤代反应174

8—5 重要羧酸举例176

8—6羧酸衍生物178

一、酰卤178

二、酸酐180

三、酯181

四、酰胺184

五、碳酸的酰胺187

习题八190

第九章取代酸193

9—1卤代酸概述193

一、卤代酸的命名193

二、卤代酸的化学性质193

9—2羟基酸概述194

一、羟基酸的分类和命名194

二、羟基酸的化学性质195

9—3羰基酸197

一、羰基酸的分类和命名197

二、乙酰乙酸乙酯的化学性质及互变异构197

9—4 重要取代酸举例199

习题九202

第十章旋光异构204

10—1物质的旋光性204

一、偏振光和旋光性204

二、旋光度和比旋光度205

10—2物质的旋光性与结构的关系206

一、分子的手性和对称因素206

二、手性碳原子207

10—3具有一个手性碳原子化合物的旋光异构209

一、对映异构体及其表示209

二、构型标记法211

10—4具有两个手性碳原子化合物的旋光异构212

一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构212

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构213

10—5外消旋体的拆分214

一、化学分离法215

二、生物分离法215

三、晶体结晶法215

10—6外消旋化、构型转化和亲核取代反应的立体化学216

一、外消旋化216

二、构型转化——瓦尔登转化216

三、亲核取代反应的立体化学217

习题十218

第十一章含氮化合物220

11—1硝基化合物220

一、分类、结构和命名220

二、硝基化合物的物理性质221

三、硝基化合物的化学性质221

11—2胺223

一、胺的分类和命名223

二、胺的制备225

三、胺的物理性质226

四、胺的化学性质227

五、季胺盐和季铵碱233

11—3重氮和偶氮化合物234

一、芳香族重氮盐和偶氮化合物235

二、偶氮化合物举例237

11—4有机化合物颜色和结构的关系238

一、有机化合物分子中共轭体系的增长导致物质的颜色加深239

二、在有机化合物的共轭体系中引入生色基或助色基可引起颜色的加深240

三、有机化合物的离子化对颜色产生影响240

习题十一241

第十二章杂环化合物和生物碱243

12—1 杂环化合物的分类和命名243

12—2杂环的结构和芳香性246

一、杂环的芳香性246

二、富电子芳杂环和贫电子芳杂环247

12—3杂环化合物的化学性质247

一、亲电取代247

二、酸碱性250

三、氧化反应250

四、还原反应251

12—4 重要杂环化合物举例251

12—5生物碱257

一、生物碱概述257

二、重要生物碱举例258

习题十二259

第十三章脂类化合物261

13—1油脂261

一、油脂的存在、组成和结构261

二、油脂的物理性质264

三、油脂的化学性质264

13—2肥皂和合成表面活性剂267

一、肥皂267

二、合成表面活性剂267

13—3 蜡268

13—4磷酸酯269

一、含磷化合物的概述269

二、磷脂270

三、有机磷杀虫剂举例273

习题十三274

第十四章碳水化合物275

14—1 碳水化合物概述275

14—2单糖的结构275

一、单糖的构型276

二、单糖的变旋现象和环状结构278

三、哈伍斯（Haworth）透视式279

四、单糖的构象281

14—3单糖的化学性质282

一、异构化反应282

二、氧化反应283

三、还原反应284

四、成脎反应284

五、酯化和成苷反应285

六、颜色反应285

14—4糖酯和糖苷287

一、糖酯287

二、糖苷287

14—5 重要单糖及单糖衍生物举例288

14—6二糖291

一、二糖概述291

二、还原性二糖291

三、非还原性二糖292

14—7多糖294

一、淀粉和糖元294

二、纤维素297

三、其它多糖及杂多糖举例298

习题十四299

第十五章蛋白质与核酸302

15—1氨基酸302

一、氨基酸的结构、分类和名称302

二、氨基酸的物理性质306

三、氨基酸的化学性质308

15—2多肽312

一、多肽的主要键型和命名312

二、肽链氨基酸排列顺序测定与多肽合成313

三、多肽的物理、化学性质316

四、重要的多肽317

15—3蛋白质318

一、蛋白质的元素组成318

二、蛋白质的结构318

三、蛋白质的性质324

四、蛋白质的分类328

15—4核酸329

一、核酸的组成和结构330

二、核酸的性质339

习题十五340

第十六章波谱及其在有机化学中的应用342

16—1吸收光谱的概述342

一、选择吸收的测定及表示方法343

二、吸收的选择性和粒子运动344

16—2紫外吸收光谱（UV）345

一、电子跃迁345

二、最大吸收峰346

三、基本吸收带和向红位移346

四、紫外光谱的应用举例349

16—3红外吸收光谱（IR）350

一、原子振动350

二、特征吸收峰351

三、红外光谱图354

四、红外光谱的应用举例355

16—4核磁共振谱（NMR）357

一、核磁共振357

二、化学位移358

三、自旋偶合和自旋裂分360

三、核磁共振谱应用举例361

16—5质谱概述362

一、基本原理简介362

二、质谱图简介363

三、质谱在有机化学中的应用364

习题十六365

主要参考文献366