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讲授部分1

第一章 绪论1

1.1 有机化学的研究对象1

1.2 分子结构与化学键2

1.2.1 共价键的饱和性和方向性2

1.2.2 共价键的键参数3

1.3 分子间的力4

1.3.1 偶极-偶极作用5

1.3.2 范德华力5

1.3.3 氢键5

1.4 有机化合物的一般特点6

1.5 有机化学反应的基本类型8

1.6 研究有机化学的方法8

1.7 有机化合物的分类9

1.7.1 开链化合物9

1.7.2 碳环化合物9

1.7.3 杂环化合物10

第二章 饱和脂肪烃(烷烃)12

2.1 同系列和同分异构12

2.2 命名13

2.2.1 普通命名法13

2.2.2 系统命名法13

2.3 烷烃的结构14

2.4 乙烷和丁烷的构象18

2.5 物理性质21

2.6 化学性质22

2.6.1 氯代22

2.6.2 氧化和燃烧23

2.7 自然界的烷烃24

第三章 不饱和脂肪烃25

Ⅰ.烯烃25

3.1 乙烯的结构25

3.2 命名和异构26

3.3 物理性质27

3.4 化学性质28

3.4.1 加成反应28

3.4.2 聚合30

3.4.3 氧化31

3.5 自然界的烯烃31

Ⅱ.炔烃31

3.6 乙炔的结构32

3.7 命名和异构33

3.8 物理性质33

3.9 化学性质33

3.9.1 加成反应33

3.9.2 金属炔化物的生成34

Ⅲ.双烯烃35

3.10 1，3-丁二烯的结构35

3.11 1，4-加成作用36

3.12 异戊二烯和橡胶37

第四章 环烃38

Ⅰ.脂环烃38

4.1 环烷的结构39

4.2 环已烷及其衍生物的构象40

4.3 脂环烃的性质41

4.3.1 催化氢化41

4.3.2 与溴的作用42

Ⅱ.芳香烃43

4.4 芳香烃的分类及命名43

4.4.1 单环芳香烃43

4.4.2 多环芳香烃44

一、单环芳烃45

4.5 苯的结构45

4.6 物理性质46

4.7 化学性质46

4.7.1 取代反应47

4.7.2 加成反应49

4.7.3 氧化49

4.8 苯环上取代基的定位规律(定位效应)50

二、稠环芳烃51

Ⅲ.煤焦油和石油53

第五章 卤代烃54

5.1 命名54

5.2 物理性质55

5.3 化学性质56

5.3.1 卤原子的取代反应56

5.3.2 消除反应57

5.3.3 与金属镁的反应57

5.4 不同类型卤代烃的活性57

5.5 卤代烃的生理活性58

5.6 重要代表物59

5.6.1 三氯甲烷59

5.6.2 四氯化碳59

5.6.3 氯乙烯及聚氯乙烯59

5.6.4 几种重要的含氟化合物60

第六章 醇、酚、醚61

Ⅰ.醇61

6.1 命名61

6.2 物理性质62

6.3 化学性质64

6.3.1 似水性64

6.3.2 酯化64

6.3.3 脱水65

6.3.4 氧化或脱氢66

6.4 重要代表物66

6.4.1 甲醇66

6.4.2 乙醇67

6.4.3 乙二醇67

6.4.4 丙三醇68

6.4.5 环已六醇68

Ⅱ.酚68

6.5 命名69

6.6 物理性质70

6.7 化学性质70

6.7.1 酸性70

6.7.2 酚醚的生成72

6.7.3 与三氯化铁的显色反应72

6.7.4 氧化72

6.7.5 芳环上的取代反应73

6.8 重要代表物74

6.8.1 苯酚74

6.8.2 甲苯酚75

6.8.3 苯二酚75

6.8.4 萘酚76

6.8.5 2，4，6-三硝基酚76

Ⅲ.醚76

6.9 命名76

6.10 物理性质77

6.11 化学性质78

6.11.1 形成样盐78

6.11.2 醚键的断裂79

6.11.3 形成过氧化物79

Ⅳ.硫醇、硫酚、硫醚79

6.12 物理性质79

6.13 化学性质80

6.13.1 硫醇、硫酚的酸性80

6.13.2 氧化80

6.14 自然界的硫醇和硫醚81

第七章 醛、酮、醌82

Ⅰ.醛和酮82

7.1 命名83

7.2 物理性质84

7.3 化学性质85

7.3.1 羰基上的加成反应85

7.3.2 还原88

7.3.3 氧化88

7.3.4 歧化反应90

7.3.5 烃基上的反应90

7.4 重要代表物92

7.4.1 甲醛92

7.4.2 乙醛及三氯乙醛94

7.4.3 丙酮95

7.4.4 苯甲醛95

Ⅱ.醌96

7.5 命名96

7.6 性质97

7.6.1 羰基的加成97

7.6.2 烯键的加成97

7.6.3 1，4-加成作用97

7.6.4 还原97

7.7 自然界的醌98

第八章 羧酸及其衍生物100

Ⅰ.羧酸100

8.1 命名100

8.2 物理性质101

8.3 化学性质103

8.3.1 酸性103

8.3.2 羧基中羟基的取代反应104

8.3.3 还原105

8.3.4 烃基上的反应105

8.4 重要代表物106

8.4.1 甲酸107

8.4.2 乙酸107

8.4.3 苯甲酸108

8.4.4 乙二酸108

8.4.5 丁二酸108

8.4.6 邻苯二甲酸108

8.4.7 丁烯二酸109

Ⅱ.羧酸的衍生物110

8.5 命名110

8.6 物理性质111

8.7 化学性质111

8.7.1 水解111

8.7.2 醇解和氨解112

8.7.3 酯综合反应113

8.7.4 酰胺的酸碱性114

8.8 自然界的羧酸衍生物114

Ⅲ.碳酸的衍生物116

8.9 尿素116

8.10 胍117

第九章 取代酸118

Ⅰ.羟基酸118

一、醇酸118

9.1 物理性质119

9.2 化学性质119

9.2.1 酸性119

9.2.2 a-羟基酸的氧化120

9.2.3 a-羟基酸的分解反应120

9.2.4 失水反应120

9.3 自然界的醇酸121

9.3.1 乳酸121

9.3.2 苹果酸121

9.3.3 酒石酸122

9.3.4 柠檬酸122

二、酚酸122

9.4 水杨酸123

9.5 五倍子酸和五倍子丹宁123

Ⅱ.羰基酸124

9.6 乙醛酸124

9.7 丙酮酸125

9.8 乙酰乙酸125

9.9 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象126

第十章 胺及含磷有机化合物127

Ⅰ.胺127

10.1 固氮及氮的循环127

10.2 结构与命名128

10.3 物理性质130

10.4 化学性质131

10.4.1 碱性131

10.4.2 烷基化132

10.4.3 酰基化132

10.4.4 磺酰化133

10.4.5 与亚硝酸的作用133

10.4.6 氧化135

10.5 重要代表物135

10.5.1 甲胺、二甲胺、三甲胺136

10.5.2 已二胺136

10.5.3 胆碱136

10.5.4 苯胺136

Ⅱ.染料及指示剂137

10.6 颜色与结构的关系137

10.7 染料和指示剂举例138

10.7.1 甲基橙139

10.7.2 刚果红139

10.7.3 酚酞139

10.7.4 甲基紫和结晶紫140

10.7.5 荧光素及曙红141

Ⅲ.含磷有机化合物141

10.8 分类141

10.9 有机磷杀虫剂举例143

第十一章 旋光异构现象146

11.1 偏振光和旋光活性146

11.2 旋光度和比旋光度147

11.3 分子的手性和旋光活性148

11.4 含一个手性碳原子的化合物149

11.5 含两个不相同手性碳原子的化合物151

11.6 含两个相同手性碳原子的化合物152

11.7 环状化合物的立体化学153

11.8 构型的标定153

11.9 旋光异构体的性质155

第十二章 碳水化合物156

Ⅰ.单糖157

12.1 单糖的构型157

12.2 单糖的环形结构160

12.3 物理性质164

12.4 化学性质164

12.4.1 氧化164

12.4.2 成脎反应166

12.4.3 差向异构化167

12.4.4 莫利施试验168

12.5 重要的单糖及其衍生物168

12.5.1 D-核糖及D-2-脱氧核糖168

12.5.2 D-葡萄糖168

12.5.3 D-果糖169

12.5.4 D-半乳糖169

12.5.5 D-甘露糖169

12.5.6 维生素C169

12.5.7 氨基已糖170

Ⅱ.糖苷171

Ⅲ.双糖173

12.6 还原性双糖173

12.6.1 麦芽糖和纤维二糖173

12.6.2 乳糖174

12.7 非还原性双糖174

Ⅳ.多糖175

12.8 淀粉175

12.9 糖元177

12.10 纤维素177

12.11 半纤维素178

第十三章 脂类179

Ⅰ.油脂179

13.1 物理性质181

13.2 化学性质181

13.2.1 皂化181

13.2.2 加成182

13.2.3 干性182

13.2.4 酸败182

13.3 肥皂的组成及乳化作用183

13.4 合成表面活性剂举例184

13.4.1 阴离子型表面活性剂184

13.4.2 阳离子型表面活性剂184

13.4.3 非离子型表面活性剂185

Ⅱ.蜡185

Ⅲ.磷脂186

Ⅳ.萜188

13.5 单萜189

13.5.1 开链萜189

13.5.2 单环萜190

13.5.3 双环萜190

13.6 倍半萜192

13.7 二萜193

13.8 三萜193

13.9 四萜194

Ⅴ.甾体化合物196

13.10 胆固醇(胆甾醇)196

13.11 7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D197

13.12 胆酸197

13.13 甾体激素(类固醇激素)198

13.13.1 肾上腺皮质激素198

13.13.2 性激素199

13.14 强心苷、蟾毒与皂角苷199

第十四章 杂环化合物201

14.1 分类和命名202

14.2 几种重要环系的结构与性质204

14.2.1 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构204

14.2.2 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质205

14.3 与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例206

14.3.1 a-呋喃甲醛206

14.3.2 叶绿素、血红素及维生素B12207

14.3.3 吡啶、维生素PP、维生素B6209

14.3.4 嘧啶的衍生物210

14.3.5 吲哚及β-吲哚乙酸210

14.3.6 花色素--苯并吡喃的衍生物210

14.3.7 嘌呤及核酸211

14.3.8 维生素B2及叶酸213

14.4 生物碱215

14.4.1 烟碱216

14.4.2 颠茄碱216

14.4.3 麻黄碱217

14.4.4 金鸡纳碱217

14.4.5 喜树碱217

14.4.6 吗啡碱217

14.4.7 小蘖碱218

14.4.8 咖啡碱218

实验部分220

Ⅰ.实验室的基本知识与要求220

1.实验须知220

2.安全问题220

3.玻璃仪器的清洗与干燥221

4.加热方法221

Ⅱ.基本操作223

实验1 毛细管的制备223

实验2 塞子的配置与打孔223

实验3 熔点测定224

实验4 蒸馏226

Ⅲ.官能团性质试验228

实验5 烃的性质228

实验6 醇、酚、醚的性质229

实验7 醛、酮的性质230

实验8 羧酸及其衍生物的性质231

实验9 胺和尿素的性质232

实验10 糖的性质233

Ⅳ.合成实验235

实验11 乙酸丁酯的合成235

习题236

部分习题参考答案254