《表1 反应条件的优化[a]》

《表1 反应条件的优化[a]》   提示:宽带有限、当前游客访问压缩模式
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《碘催化下磺酰肼对氧化吲哚的高区域选择性硫醚化反应》


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[a]R eaction conditions:1a(0.20 mmol),2a(0.24 mmol),catalyst(10 mol%-30 mol%),solvent(0.50 mL),90℃(oil bath) ,28 h.[b]Isolated yield.NIS=N-iodosuccinimide,DCE=1,2-dichloroethane,DMF=N,N-dimethylformamide,DMSO=dimethyl sulfoxide.

我们利用10 mol%碘催化磺酰肼2a与氧化吲哚1a在1,2-二氯乙烷中的硫醚化反应(图1),将温度升高至90℃时可以得到预期产物,即二芳基硫醚3a,是单一区域异构体,但产率只有37%(表1,Entry 1)。将碘的用量提高到30 mol%时,产率可以提高到97%(表1,Entry2)。换用NIS、Bu4NI或者HI作为催化剂时,得到很低的产率或者观察不到预期产物的生成(表1,Entries 3~5)。我们还筛选了一些常见溶剂,但得到的产率很低,甚至在一些情况下没有预期产物的生成(表1,Entries 6~12)。