《表1 傅克-内酯化串联反应的条件探索a》

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《(±)-Parvistemonine A的全合成》

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在前期工作的基础上[12]，以2，5-二甲氧基四氢呋喃与4-氨基丁酸乙酯盐酸盐为原料，通过一系列反应得到吡咯化合物7，多种路易斯酸催化的傅克及内酯化的串联反应结果如表1所示.当路易斯酸为等物质的量的三氟化硼乙醚溶液，在较低浓度条件下，能以13%的收率得到顺式并环和反式并环两个非对映异构体，当三氟化硼乙醚换为三氟乙酸时，原料未发生反应.当路易斯酸换为二甲基氯化铝时，原料反应完全，但无目标产物生成.当加入等物质的量的三氟化硼乙醚溶液，提高摩尔浓度到0.03 mol/L时，能以79%的收率得到反式和顺式并环两个产物，两个产物的比例为2.6∶1，具有反式并环结构的化合物8为主要产物，但是当原料用到30mmol时，产率会略有下降，以63%的产率得到两个差向异构体.为了增大反式异构体的比例，尝试用大位阻路易斯酸三（五氟苯基）硼烷[13]进行催化，但是原料未发生转化.