《有机化学》求取 ⇩

第一章 绪论1

1.1 有机化合物的定义1

1.2 有机化合物的来源及其重要性1

1.3 有机化合物的结构、特性2

1.3.1 有机化合物的特性2

1.3.2 有机化合物的结构3

1.4 有机化合物的分类5

第二章 烷烃8

2.1 烷烃的来源8

2.2 烷烃的定义、通式、同系列和构造异构8

2.2.1 定义8

2.2.2 通式、同系列和构造异构9

2.3 烷烃的命名10

2.4 烷烃的结构12

2.5 乙烷的构象14

2.6 烷烃的物理性质15

2.7 烷烃的化学性质17

2.7.1 氯化反应17

2.7.2 氧化反应18

2.7.3 热裂18

2.8 甲烷(天然气)的利用19

第三章 烯烃21

3.1 烯烃的定义、通式、构造异构和命名21

3.2 烯烃的来源和制法22

3.2.1 从石油裂解22

3.2.2 由醇脱水23

3.3 烯烃的结构23

3.3.1 sp2杂化轨道和π键23

3.3.2 顺反异构现象25

3.3.3 Z/E命名法26

3.4 烯烃的物理性质26

3.5 烯烃的化学性质27

3.5.1 加成反应27

3.5.2 氧化反应32

3.5.3 聚合反应32

3.6 重要代表物34

3.6.1 乙烯和聚乙烯34

3.6.2 丙烯和聚丙烯34

第四章 二烯烃36

4.1 二烯烃的定义、分类和命名36

4.2 1，3-丁二烯的结构37

4.3 共轭二烯烃的性质38

4.3.1 加成反应38

4.3.2 聚合反应39

4.4 1，3-丁二烯的来源和制法40

4.4.1 由丁烷或丁烯制备40

4.4.2 由乙醇脱水脱氢制备40

4.5 天然橡胶和合成橡胶40

4.5.1 天然橡胶40

4.5.2 合成橡胶41

第五章 炔烃43

5.1 炔烃的定义、通式、构造异构和命名43

5.2 乙炔的制法44

5.2.1 从碳化钙(电石)制备44

5.2.2 从天然气热裂或部分氧化制备44

5.3 乙炔的结构44

5.4 炔烃的物理性质46

5.5 炔烃的化学性质46

5.5.1 加成反应46

5.5.2 氧化反应48

5.5.3 聚合反应48

5.5.4 金属炔化物的生成49

5.6 乙块的用途50

第六章 脂环烃51

6.1 脂环烃的定义、分类和命名51

6.2 脂环烃的来源和制法52

6.2.1 脂环烃的来源52

6.2.2 脂环烃的制法52

6.3 环的稳定性52

6.4 环已烷的构象54

6.5 脂环烃的物理性质55

6.6 脂环烃的化学性质56

6.6.1 加成反应56

6.6.2 取代反应57

6.6.3 氧化反应57

第七章 芳烃58

7.1 芳烃的分类及苯同系物的构造异构和命名58

7.2 苯的结构59

7.2.1 凯库勒式59

7.2.2 共振结构式60

7.2.3 分子轨道的描述60

7.3 芳烃的来源及制法62

7.3.1 煤的干馏62

7.3.2 从石油裂解产品分离63

7.3.3 石油的芳构化63

7.4 芳烃的物理性质63

7.5 芳烃的化学性质64

7.5.1 取代反应64

7.5.2 苯环上亲电取代反应历程简介66

7.5.3 加成反应67

7.5.4 氧化反应68

7.5.5 苯环上取代反应的定位规律(定位效应)68

7.6 重要的单环芳烃72

7.6.1 苯72

7.6.2 甲苯72

7.6.3 二甲苯72

7.6.4 苯乙烯及其聚合物73

7.7 稠环芳烃73

7.7.1 萘73

7.7.2 蒽75

7.8 离子交换树脂77

第八章 卤烃79

8.1 卤烃的分类和命名79

8.1.1 卤烃的分类79

8.1.2 卤烃的命名79

8.2 卤烃的制法81

8.2.1 烷烃卤化81

8.2.2 芳烃卤化81

8.2.3 烯烃加卤化氢81

8.2.4 从醇制备82

8.3 卤烃的物理性质82

8.4 卤烃的化学性质82

8.4.1 取代反应83

8.4.2 卤烷的亲核取代反应历程简介84

8.4.3 消除反应(去卤化氢)86

8.4.4 消除反应历程简介87

8.4.5 与金属镁作用88

8.5 重要的卤烃89

8.5.1 氯甲烷89

8.5.2 1，2-二氯乙烷89

8.5.3 卤仿90

8.5.4 四氯化碳90

8.5.5 氯乙烯和聚氯乙烯91

8.5.6 氯苯93

8.6 氟代烃93

8.6.1 氟里昂(二氟二氯甲烷)94

8.6.2 四氟乙烯和聚四氟乙烯94

第九章 醇、酚、醚96

(一)醇96

9.1 醇的分类、构造、构造异构和命名96

9.1.1 醇的分类96

9.1.2 醇的构造97

9.1.3 醇的构造异构和命名97

9.2 醇的制法98

9.2.1 从烯烃水合98

9.2.2 从卤烷水解99

9.3 醇的物理性质99

9.4 醇的化学性质100

9.4.1 与活泼金属作用101

9.4.2 与氢卤酸作用101

9.4.3 脱水反应101

9.4.4 酯的生成102

9.4.5 氧化反应103

9.5 重要的醇103

9.5.1 甲醇103

9.5.2 乙醇104

9.5.3 乙二醇104

9.5.4 丙三醇105

9.5.5 季戊四醇105

9.5.6 苯甲醇105

9.6 硫醇106

9.6.1 制法106

9.6.2 性质106

9.7 硅醇及其衍生物107

9.7.1 硅油107

9.7.2 硅橡胶108

9.7.3 硅树脂108

(二)酚109

9.8 酚的构造、分类和命名109

9.9 酚的制法109

9.9.1 从芳磺酸制备110

9.9.2 从异丙苯制备110

9.10 酚的物理性质110

9.11 酚的化学性质111

9.11.1 酚羟基的反应111

9.11.2 芳环上的反应113

9.11.3 与三氯化铁的颜色反应115

9.12 重要的酚116

9.12.1 苯酚116

9.12.2 对苯二酚116

(三)醚117

9.13 醚的分类、构造、构造异构和命名117

9.14 醚的制法118

9.14.1 从醇去水118

9.14.2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法)118

9.15 醚的物理性质118

9.16 醚的化学性质119

9.16.1 ？盐的生成119

9.16.2 过氧化物的生成119

9.17 乙醚119

9.18 环醚120

9.18.1 环氧乙烷的制法120

9.18.2 环氧乙烷的性质120

9.19 冠醚121

9.20 硫醚，亚砜和砜122

9.20.1 硫醚的结构和命名122

9.20.2 硫醚的制法123

9.20.3 硫醚的性质123

9.20.4 亚砜和砜123

第十章 醛和酮124

10.1 醛和酮的分类、构造和命名124

10.1.1 醛和酮的分类124

10.1.2 醛和酮的构造124

10.1.3 醛和酮的命名125

10.2 醛和酮的制法126

10.2.1 从醇制备126

10.2.2 从乙炔制备127

10.2.3 羰基合成128

10.3 醛和酮的物理性质128

10.4 醛和酮的化学性质129

10.4.1 羰基上的加成反应129

10.4.2 亲核加成反应历程简介131

10.4.3 与氨衍生物的加成缩合133

10.4.4 a-氢的反应134

10.4.5 聚合反应136

10.4.6 氧化和还原反应136

10.5 重要的醛和酮138

10.5.1 甲醛138

10.5.2 乙醛139

10.5.3 丙酮139

10.5.4 乙烯酮140

10.5.5 苯甲醛141

10.5.6 环已酮142

10.6 酚醛树脂142

10.7 环氧树脂143

第十一章 羧酸及其衍生物145

(一) 羧酸145

11.1 羧酸的构造、分类和命名145

11.1.1 羧酸的构造145

11.1.2 羧酸的分类和命名145

11.2 羧酸的制法146

11.2.1 从伯醇或醛氧化制备146

11.2.2 从烃氧化制备146

11.2.3 从腈水解制备147

11.3 羧酸的物理性质147

11.4 羧酸的化学性质148

11.4.1 酸性148

11.4.2 羧酸的还原反应150

11.4.3 脱羧反应150

11.4.4 a-卤化反应150

11.4.5 羧酸衍生物的生成152

11.5 重要的羧酸152

11.5.1 甲酸152

11.5.2 乙酸153

11.5.3 乙二酸153

11.5.4 已二酸154

11.5.5 邻苯二甲酸154

11.5.6 对苯二甲酸和涤纶154

(二)羧酸衍生物155

11.6 羧酸衍生物的制法156

11.6.1 酰卤的制法156

11.6.2 羧酸酐的制法156

11.6.3 羧酸酯的制法157

11.6.4 酰胺的制法157

11.7 羧酸衍生物的物理性质158

11.8 羧酸衍生物的化学性质158

11.8.1 羧酸衍生物的水解158

11.8.2 羧酸衍生物的醇解159

11.8.3 羧酸衍生物的氨解159

11.8.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应159

11.8.5 羧酸衍生物的还原160

11.9 不饱和酸酯和不饱和醇酯160

11.9.1 a-甲基丙烯酸甲酯160

11.9.2 乙酸乙烯酯161

11.10 已内酰胺162

11.11 蜡和油脂162

11.11.1 蜡162

11.11.2 油脂163

11.12 表面活性剂概念164

11.13 碳酸衍生物166

11.13.1 碳酰氯166

11.13.2 碳酰胺167

第十二章 含氮化合物169

(一)胺169

12.1 胺的构造、分类和命名169

12.1.1 胺的构造169

12.1.2 胺的分类170

12.1.3 胺的命名170

12.2 胺的制法171

12.2.1 从硝基化合物还原171

12.2.2 卤烃胺化172

12.3 胺的物理性质174

12.4 胺的化学性质174

12.4.1 碱性174

12.4.2 烷基化176

12.4.3 酰基化176

12.4.4 芳环上的取代反应177

12.5 季铵盐和季铵碱178

12.6 重要的二元胺179

12.6.1 乙二胺179

12.6.2 已二胺和尼龙-66179

(二)腈180

12.7 腈的构造和命名180

12.8 腈的制法180

12.9 腈的性质180

12.10 丙烯腈及其聚合物181

(三)重氮化合物和偶氮化合物181

12.11 重氮化合物和偶氮化合物的构造和命名181

12.12 重氮盐的制备182

12.13 重氮盐的性质182

12.13.1 放出氮的反应182

12.13.2 保留氮的反应183

第十三章 杂环化合物186

13.1 杂环化合物的定义、分类和命名186

13.1.1 定义186

13.1.2 分类和命名186

13.2 呋喃188

13.2.1 呋喃的制法188

13.2.2 呋喃的性质和用途189

13.3 粮醛(a-呋喃甲醛)190

13.3.1 来源和制法190

13.3.2 性质和用途190

13.4 噻吩191

13.4.1 噻吩的存在和制法191

13.4.2 噻吩的性质192

13.5 吡咯192

13.5.1 吡咯的存在和制法193

13.5.2 吡咯的性质193

13.6 吡啶194

13.6.1 吡啶的结构194

13.6.2 吡啶的存在和制取195

13.6.3 吡啶的性质195

13.7 喹啉196

第十四章 旋光性概念和碳水化合物198

(一)旋光性概念198

14.1 偏振光和旋光性198

14.2 旋光度和比旋光度199

14.3 对映异构和手性分子199

(二)碳水化合物200

14.4 碳水化合物的涵义和分类200

14.5 单糖201

14.5.1 葡萄糖的结构201

14.5.2 果糖的结构206

14.5.3 核糖的结构206

14.6 单糖的化学性质207

14.6.1 氧化207

14.6.2 还原207

14.6.3 与苯肼作用208

14.6.4 苷的生成208

14.7 低聚糖209

14.7.1 不含苷羟基的二糖〔非还原(性)糖〕209

14.7.2 含苷羟基的二糖〔还原(性)糖〕209

14.8 多糖210

14.8.1 淀粉210

14.8.2 纤维素及其衍生物212

第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸215

(一)氨基酸215

15.1 氨基酸的分类和命名215

15.2 氨基酸的性质217

15.2.1 两性和等电点217

15.2.2 氨基酸受热后的反应218

15.2.3 茚三酮反应219

15.3 多肽219

(二)蛋白质221

15.4 蛋白质的组成和分类221

15.4.1 单纯蛋白质221

15.4.2 结合蛋白质221

15.5 蛋白质的结构221

15.6 蛋白质的性质223

15.6.1 盐析作用223

15.6.2 变性作用223

15.6.3 颜色反应223

15.6.4 水解224

(三)核酸224

15.7 核苷酸225

15.7.1 有机碱(或称碱基)225

15.7.2 核苷225

15.7.3 核苷酸227

15.8 核酸的结构227

习题229

习题参考答案250

索引一284

索引二291