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第一章 绪论1

§1.1 有机化合物和有机化学1

一、有机化学的发展简史1

目录1

二、有机化合物的特性5

三、有机化学在国民经济中的重要性7

§1.2 共价键8

一、有机化合物中常见的化学键8

二、有机化学中的化学式10

三、原子轨道和波函数的意义13

四、碳原子轨道的杂化15

五、共价键的形成17

六、共价键的属性21

一、提纯28

§1.3 研究有机化合物的一般步骤28

二、纯度检验30

三、元素分析32

四、实验式的计算33

五、分子量的测定和分子式的确定33

六、构造式的确定34

§1.4 有机化合物的分类34

一、开链化合物34

二、碳环化合物35

三、杂环化合物35

习题37

第二章 烷烃39

§2.1 烷烃的同系列和同分异构现象39

一、烷烃的通式、同系列、系差39

二、同分异构现象40

三、碳原子和氢原子的类型42

§2.2 烷烃的命名43

一、普通命名法43

二、系统命名法44

§2.3 烷烃的分子结构47

一、碳原子的四面体概念47

二、烷烃分子碳链的排布形象49

三、烷烃的构象49

§2.4 烷烃的性质53

一、物理性质53

二、化学性质58

§2.5 游离基取代反应历程61

一、卤代反应历程62

二、过渡态、活化能和位能曲线63

三、自由基的稳定性和卤代反应的取向66

§2.6 甲烷69

习题71

第三章 单烯烃74

§3.1 烯烃的结构74

一、双键的结构和特性74

二、烯烃的同分异构77

§3.2 烯烃的命名78

一、系统命名法78

二、顺反异构体的命名79

§3.3 烯烃的性质和用途82

一、物理性质82

二、化学性质83

二、烯烃的亲电加成反应历程96

一、亲电试剂和亲核试剂96

§3.4 亲电加成反应历程96

三、碳正离子及其稳定性99

四、马氏规则的解释100

§3.5 烯烃的来源和制备103

一、来源103

二、制备103

§3.6 重要的烯烃104

一、乙烯104

二、丙烯105

§3.7 石油105

一、石油的成因和组成105

二、石油的炼制106

三、石油化工111

习题113

第四章 炔烃和二烯烃116

§4.1 炔烃的结构和命名116

一、炔烃的结构116

二、炔烃的异构现象和命名118

§4.2 炔烃的性质118

一、炔烃的物理性质118

二、炔烃的化学性质119

§4.3 乙炔126

§4.4 二烯烃128

一、分类和命名128

二、共轭二烯烃的分子结构129

三、共轭二烯烃的化学性质131

四、共轭效应和超共轭效应133

五、重要的二烯烃139

§4.5 速度控制和平衡控制140

§4.6 有机反应的分类143

习题144

第五章 脂环烃148

§5.1 脂环烃的分类和命名148

一、脂环烃的分类148

二、环烷烃的同分异构和单环脂环烃的命名149

三、多环脂环烃的命名151

§5.2 环烷烃的性质153

一、物理性质153

二、化学性质153

§5.3 环烷烃的分子结构155

§5.4 环烷烃的构象160

一、环己烷的构象160

二、十氢化萘的构象165

二、环戊二烯166

§5.5 重要的脂环烃166

一、环己烷166

习题168

第六章 芳香烃173

§6.1 苯的分子结构174

一、凯库勒（Kekule）环状结构的概念174

二、苯分子结构的近代观念175

三、共振论简介178

§6.2 单环芳烃的异构现象和命名182

一、异构现象182

二、命名183

§6.3 单环芳烃的物理性质184

§6.4 单环芳烃的化学性质185

一、取代反应185

二、氧化反应191

三、加成反应192

§6.5 苯环的亲电取代反应历程193

一、亲电试剂的产生194

二、取代反应历程195

§6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律197

一、取代基定位规律197

二、定位规律的解释201

三、定位规律的应用207

§6.7 重要的单环芳烃210

一、苯210

二、甲苯210

三、二甲苯211

四、苯乙烯211

一、萘212

§6.8 稠环芳烃212

二、蒽217

三、菲218

四、致癌芳烃219

五、其它稠环芳烃220

§6.9 联苯和三苯甲烷220

一、联苯220

二、三苯甲烷221

§6.10 芳烃的来源和制备223

一、煤焦油的分馏223

二、石油的芳构化225

§6.11 非苯芳烃226

一、休克尔（E·Hüekel）规则226

二、非苯芳烃228

习题230

第七章 对映异构238

§7.1 物质的旋光性239

一、平面偏振光和旋光性239

二、旋光仪和比旋光度241

§7.2 对映异构和分子结构的关系244

一、对映异构现象的发现244

二、手性和对称因素246

7.3 含有手性碳原子化合物的对映异构250

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构250

二、对映异构体的构型255

三、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构259

§7.4 环状化合物的立体化学263

一、丙二烯型化合物和螺环型化合物266

§7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构266

二、单键旋转受阻碍的取代联苯型化合物267

§7.6 外消旋体的拆分268

一、化学方法268

二、生物方法269

三、晶种结晶法270

§7.7 反应过程中的立体化学270

一、烷烃的卤代270

二、烯烃的加成272

三、烯烃的氧化—生成邻二醇275

习题276

第八章 卤代烃279

§8.1 一卤代烃的分类、同分异构和命名279

一、卤代烃的分类279

二、同分异构279

三、命名281

一、卤代烃的物理性质282

§8.2 卤代烃的性质282

二、一卤代烃的化学性质284

§8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应291

一、反应历程291

二、亲核取代反应的立体化学295

三、影响取代反应的因素298

§8.4 卤代烃的制法305

§8.5 重要的卤代烃308

§8.6 氟代烃312

一、氟代烃的特征312

二、几种重要的有机氟化物313

习题315

一、醇的结构、分类和命名319

第九章 醇、酚、醚319

§9.1 醇319

二、醇的性质322

三、消除反应历程332

四、醇的制法342

五、重要的醇344

§9.2 酚349

一、酚的结构和命名349

二、酚的性质351

三、重要的酚357

§9.3 醚361

一、醚的分类、命名和同分异构361

二、醚的制法362

三、醚的性质364

四、重要的醚368

§9.4 硫醇、硫酚和硫醚371

一、硫醇和硫酚371

二、硫醚375

习题377

第十章 醛酮醌381

§10.1 醛、酮的结构和命名381

一、醛、酮的结构381

二、醛、酮的命名382

§10.2 醛、酮的性质384

一、醛、酮的物理性质384

二、醛、酮的化学性质386

§10.3 亲核加成反应历程402

一、简单亲核加成反应402

二、加成—消除反应的历程405

三、影响羰基活性的因素408

§10.4 醛、酮的制备411

一、氧化411

二、偕二卤代物水解412

三、傅瑞达尔—克拉夫慈酰基化反应413

四、葛德曼—考赫（Gattermann-Koch）反应413

五、瑞穆尔—悌曼（Reimer—Tiemann）反应414

§10.5 重要的醛、酮414

一、甲醛414

二、乙醛416

三、三氯乙醛417

四、苯甲醛418

五、丙酮418

六、环己酮419

七、丁二酮420

一、乙烯酮421

§10.6 不饱和醛、酮421

二、α、β－不饱和醛、酮的特性423

§10.7 醌427

一、醌的性质429

二、醌的制备431

§10.8 有机合成例解432

习题436

第十一章 羧酸442

§11.1 羧酸的分类和命名442

§11.2 羧酸的结构444

§11.3 一元羧酸446

一、一元羧酸的性质446

二、一元羧酸的制法458

三、重要的一元羧酸461

§11.4 二元羧酸465

一、二元羧酸的性质465

二、重要的二元羧酸468

习题473

第十二章 羧酸衍生物476

§12.1 羧酸衍生物的结构、命名及存在476

一、结构476

二、命名477

三、存在478

§12.2 羧酸衍生物的性质479

一、物理性质479

二、化学性质480

§12.3 酯化和水解反应历程490

一、酯化反应的历程490

二、水解反应的历程492

§12.4 重要的羧酸衍生物496

一、重要的酰卤496

二、重要的酸酐496

三、重要的酯499

四、重要的酰胺504

§12.5 碳酸的衍生物505

一、碳酰氯506

二、脲507

三、氨基甲酸酯509

§12.6 油脂和蜡511

一、油脂511

二、肥皂和表面活性剂516

三、蜡519

习题520

第十三章 取代羧酸523

§13.1 卤代酸524

一、卤代酸的性质524

二、卤代酸的制法526

§13.2 羟基酸527

一、羟基酸的性质527

二、羟基酸的制法531

三、几种重要的羟基酸532

§13.3 羰基酸536

一、乙酰乙酸乙酯的制法537

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构539

三、乙酰乙酸乙酯的性质543

四、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用544

习题548

一、硝基化合物的分类、结构和命名551

第十四章 含氮有机化合物551

§14.1 硝基化合物551

二、硝基化合物的物理性质553

三、硝基化合物的化学性质554

四、重要的硝基化合物560

§14.2 胺562

一、胺的分类和命名562

二、胺的结构564

三、胺的物理性质565

四、胺的化学性质565

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途578

六、胺的制法581

七、重要的胺587

一、腈的结构和命名588

§14.3 腈和异腈588

二、腈的物理性质589

三、腈的化学性质589

四、腈的制备590

五、丙烯腈590

六、异腈的结构和命名591

七、异腈的性质591

八、异腈的制备591

§14.4 重氮和偶氮化合物592

一、芳香族重氮化反应592

二、芳香族重氮盐的性质593

三、重氮甲烷600

四、偶氮化合物602

§14.5 染料简介604

一、化合物的分子结构与颜色的关系604

二、染料的分类606

三、偶氮指示剂609

习题610

第十五章 元素有机化合物615

§15.1 元素有机化合物的分类、命名和重要性615

§15.2 有机锂化合物617

一、有机锂化合物的制备617

二、有机锂化合物的结构和性质618

§15.3 有机铝化合物622

一、有机铝化合物的制备623

二、有机铝化合物的结构与性质624

§15.4 有机磷化合物626

一、有机磷化合物的分类626

三、有机磷化合物的结构627

二、有机磷化合物的制备627

四、有机磷化合物的性质628

§15.5 有机农药631

一、农药的分类631

二、农药的剂型和药效632

三、有机磷农药633

习题637

第十六章 杂环化合物639

§16.1 杂环化合物的分类与命名639

§16.2 五元杂环化合物641

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构641

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质643

三、糠醛及其衍生物647

四、卟啉族化合物648

五、噻唑及其衍生物651

一、吡啶652

§16.3 六元杂环化合物652

二、嘧啶及其衍生物656

§16.4 稠杂环化合物657

一、吲哚及其衍生物657

二、喹啉及其衍生物659

三、嘌呤662

四、喋呤衍生物663

五、苯并吡喃衍生物664

§16.5 生物碱664

一、生物碱的性质665

二、生物碱的提取方法666

三、几种重要的生物碱667

习题670

一、萜类分子结构的特点和分类673

§17.1 萜类673

第十七章 萜类、甾族化合物673

二、单萜化合物675

三、倍半萜683

四、其他萜类化合物684

§17.2 甾族化合物686

一、甾族化合物的基本骨架和命名686

二、甾醇687

三、胆酸688

四、甾体激素689

习题691

第十八章 碳水化合物693

§18.1 碳水化合物的定义和分类693

一、碳水化合物的定义693

§18.2 单糖694

二、碳水化合物的分类694

一、单糖的结构695

二、单糖的重要化学性质703

三、重要的单糖710

§18.3 双糖712

一、双糖的结构和性质713

二、重要的双糖714

§18.4 多糖716

一、淀粉716

二、纤维素718

三、半纤维素721

四、右旋糖酐和琼脂糖721

§18.5 光合作用简介722

一、光合作用的光反应723

二、光合作用的暗反应725

习题727

第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸729

§19.1 氨基酸729

一、结构、分类和命名729

二、用途和制法735

三、性质738

§19.2 多肽742

一、多肽的组成和命名742

二、多肽结构的确定744

三、多肽的合成748

§19.3 蛋白质750

一、蛋白质的分类750

二、蛋白质的结构751

三、蛋白质的重要性质754

四、酶757

§19.4 核酸简介758

一、组成和结构759

二、核酸的生物功能764

习题764

第二十章 合成高分子化合物767

§20.1 高分子化合物的基本概念767

一、高分子的涵义767

二、高分子化合物的分类和命名769

§20.2 高分子化合物的合成反应771

一、加聚反应771

二、缩聚反应776

§20.3 高分子化合物的结构和性能的关系781

一、高分子链的一级结构781

三、高分子链的三级结构——聚集态结构783

二、高分子链的二级结构783

四、线型无定型高聚物的物理状态784

§20.4 塑料786

一、塑料的分类和组成787

二、几种常见的塑料788

三、工程塑料788

§20.5 合成纤维792

一、成纤的基本条件792

二、几种重要的合成纤维793

§20.6 橡胶796

一、天然橡胶796

二、合成橡胶799

三、硅橡胶799

§20.7 离子交换树脂801

一、离子交换树脂的合成801

二、离子交换树脂的用途802

习题803

第二十一章 周环反应805

§21.1 轨道的位相和对称性805

§21.2 电环化反应808

§21.3 环加成反应812

一、［2+2］环加成813

二、［4+2］环加成814

三、1,3—偶极加成817

§21.4 σ迁移反应818

一、氢原子的迁移819

二、碳原子的迁移820

习题823

第二十二章 有机化合物的波谱825

§22.1 分子光谱概述825

一、电子跃迁的分类828

§22.2 紫外及可见光谱828

二、紫外光谱的表示方法829

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系832

四、紫外光谱在测定有机化合物结构方面的应用835

§22.3 红外光谱836

一、红外光谱的表示方法836

二、基本原理837

三、谱图的剖析842

§22.4 核磁共振844

一、基本原理844

二、化学位移848

三、自旋——自旋偶合853

§22.5 质谱858

习题861