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第一章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化学的研究对象1

目录1

1.1.2有机化学在轻纺工业中的地位与作用2

1.1.3如何学习有机化学2

1.2有机化合物中的共价键3

1.2.1构造式的写法3

1.2.2共价键的形成5

1.2.3共价键的性质7

1.3有机化合物的分类11

1.3.1按碳架分类11

1.3.2按官能团分类12

习题13

2.1烷烃的通式和同分异构14

第二章烷烃14

2.2烷烃的命名16

2.3烷烃的结构19

2.3.1碳原子的Sp3杂化和σ键19

2.3.2烷烃的构象23

2.4烷烃的物理性质25

2.4.1烷烃的沸点、熔点和比重25

2.4.2溶解度27

2.4.3折光率27

2.5烷烃的化学性质28

2.5.1取代反应28

2.5.2氧化反应33

2.5.3异构化反应34

2.5.4裂化反应34

2.6烷烃的来源及其重要性34

习题35

第三章不饱和烃——烯烃、炔烃和二烯烃39

（一）烯烃39

3.1烯烃的结构——碳碳双键的39

组成39

3.2烯烃的同分异构和命名41

3.2.1烯烃的同分异构现象41

3.2.2烯烃的命名42

3.3烯烃的物理性质45

3.4烯烃的化学性质45

3.4.1碳碳双键的加成反应45

3.4.2碳正离子的重排反应53

3.4.3硼氢化－氧化反应54

3.4.4加氢.氢化热.烯烃的稳定性55

3.4.5碳碳双键的氧化反应56

3.4.6烯烃的臭氧化反应57

3.4.7烯烃的聚合反应58

3.4.8α－氢的反应59

3.5重要的烯烃－乙烯、丙烯60

（二）炔烃60

3.6炔烃的结构和命名61

*3.6.1乙炔的结构——碳碳叁键的组成61

3.6.2炔烃的命名62

3.7炔烃的物理性质63

3.8炔烃的化学性质63

3.8.1炔氢的反应63

3.8.2碳碳叁键的加成反应64

3.8.3炔烃的氧化反应69

3.8.4乙炔低聚物的生成69

3.8.5乙炔的制法和用途70

3.9.2二烯烃的命名71

3.9.1二烯烃的分类71

（三）二烯烃71

3.9二烯烃的分类和命名71

3.10二烯烃的结构72

3.10.1丙二烯的结构72

3.10.2 1,3－丁二烯的结构和共轭效应72

3.11共轭二烯烃的性质76

3.11.1 1,4－加成反应76

3.11.2双烯合成——狄耳斯－阿尔德（diels-alder）反应78

3.11.3共轭二烯烃的聚合反应79

习题80

第四章脂环烃84

4.1脂环烃的分类与命名84

4.2环的结构与稳定性88

4.3脂环化合物的性质91

4.3.1环烷烃的性质92

4.3.2环烯烃的性质93

4.4环己烷及取代环己烷的构象94

4.4.1环己烷的构象94

4.4.2取代环己烷的构象95

4.4.3十氢化萘的构象97

4.5周环反应98

4.5.1电环化反应98

4.5.2环加成反应100

4.5.3前线轨道法101

4.6萜类及甾类化合物108

4.6.1萜类化合物108

4.6.2甾族化合物114

习题115

5.1概述119

第五章红外光谱和核磁共振光谱119

5.2红外光谱120

5.2.1基本知识121

5.2.2红外光谱的表示方法123

5.2.3基团频率区和指纹区的概念124

5.2.4有机化合物的红外光谱124

5.3核磁共振谱126

5.3.1基本知识126

5.3.2化学位移127

5.3.3自旋偶合、自旋裂分131

5.3.4图谱分析133

习题134

第六章芳烃138

6.1苯的构造138

6.1.1凯库勒构造式139

6.1.2分子轨道理论140

6.1.3共振论及苯的共振构造式141

6.2单环芳烃的构造异构和命名144

6.2.1构造异构144

6.2.2命名144

6.3单环芳烃的来源和制法145

6.3.1煤的干馏145

6.3.2石油的芳构化146

6.4单环芳烃的物理性质147

6.5单环芳烃的化学性质150

6.5.1单环芳烃的亲电取代反应历程150

6.5.2单环芳烃的亲电取代反应151

6.5.3单环芳烃的加成反应157

6.5.4单环芳烃的侧链反应157

定位规律159

6.6.1定位规律159

6.6单环芳烃的亲电取代反应的159

6.6.2定位效应的理论解释160

6.6.3二取代苯的定位规则165

6.7定位规则在有机合成上的166

应用166

6.8稠环芳烃167

6.8.1萘167

6.8.2蒽172

6.8.3菲174

6.8.4其它稠环芳烃175

6.9休克尔规则与非苯系芳烃177

6.9.1休克尔规则177

6.9.2非苯系芳烃 .178

习题181

7.1 手性和对映体186

第七章对映异构186

7.2旋光性和比旋光度188

7.2.1旋光性188

7.2.2比旋光度189

7.3含有一个手性碳原子的化合190

物的对映异构190

7.4构型表示法、构型的确定及190

构型的标记190

7.4.1构型的表示法190

7.4.2构型的确定192

7.4.3构型的标记193

7.5含有两个手性碳原子的化合196

物的对映异构196

7.6环状化合物的立体异构198

对映异构199

7.7不含手性碳原子的化合物的199

7.8外消旋体的拆分200

习题202

第八章卤代烃204

8.1 卤代烃的分类和命名204

8.2卤代烃的物理性质205

8.3 卤代烃的化学性质207

8.3.1卤代烃的取代反应207

8.3.2卤代烃的消除反应213

8.3.3卤代烃与活泼金属的反应219

8.4卤代烯烃与卤代芳烃220

8.4.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类220

8.4.2卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性221

8.4.3结构对化学活性的影响221

8.5重要的卤代烃及其应用224

习题225

第九章醇、酚、醚228

（一）醇228

9.1醇的结构、命名及分类228

9.1.1醇的结构228

9.1.2醇的分类228

9.1.3醇的命名229

9.2醇的制备230

9.2.1烯烃加水230

9.2.2卤代烃水解231

9.2.3醛、酮、羧酸、羧酸酯还原231

9.2.4从格利雅试剂制备232

9.3醇的物理性质232

9.3.1沸点232

9.3.2水中溶解度233

9.3.3醇的光谱性质234

9.4.1醇的酸性和醇盐的生成236

9.4醇的化学性质236

9.4.2饱和一元醇的取代反应237

9.4.3饱和一元醇的脱水反应239

9.4.4饱和一元醇与无机酸酯化241

反应241

9.4.5饱和一元醇的氧化与脱氢241

9.4.6 α二元醇的化学性质242

9.5重要化合物242

9.5.1 甲醇242

9.5.2 乙醇243

9.5.3乙二醇243

9.5.4丙三醇244

9.5.5苯甲醇245

9.5.6环己六醇245

9.6.2氧化反应246

9.6.1硫醇的弱酸性246

9.6硫醇246

（二）酚247

9.7酚的结构与命名247

9.8酚的制备247

9.9酚的物理性质248

9.10酚的化学性质251

9.10.1酚的酸性251

9.10.2酚醚的生成252

9.10.3酯的生成252

9.10.4芳环上的取代反应252

9.10.5三氯化铁的颜色反应254

9.10.6苯酚及甲苯酚的防腐性254

9.10.7与羰基化合物的缩合255

9.10.8环氧树酯256

9.11.1醚的结构257

9.11醚的结构、命名及分类257

（三）醚257

9.11.2醚的命名及分类258

9.12醚的制法258

9.12.1醇制备醚258

9.12.2卤代烷与醇金属盐作用258

9.13醚的性质259

9.13.1醚的物理性质259

9.13.2醚的化学性质260

9.14主要的醚类261

9.14.1 乙醚261

9.14.2环氧乙烷261

9.14.3 1,4－二氧六环262

9.15.3硫醚的性质263

9.15.2硫醚的制法263

9.15.1硫醚的结构与命名263

9.15硫醚263

习题264

第十章醛、酮、醌267

（一）醛和酮267

10.1醛、酮的结构和命名267

10.2醛、酮的制法269

10.2.1伯醇、仲醇的氧化和脱氢269

10.2.2炔烃水合法270

10.2.3烯烃的臭氧化270

10.2.4傅列德尔－克拉夫茨酰基化反应271

10.2.5羰基合成271

10.3醛、酮的物理性质271

10.4醛、酮的化学性质274

10.4.1亲核加成反应274

10.4.2α－氢原子的反应283

10.4.3氧化与还原287

10.5共轭不饱和醛、酮291

10.6重要的醛、酮292

（二）醌295

10.7苯醌296

10.8其它的醌298

习题299

第十一章羧酸及羧酸衍生物303

（一）羧酸303

11.1羧酸的结构、分类与命名303

11.2羧酸的制法306

11.2.1烃的氧化306

11.2.2醇、醛、酮的氧化306

11.2.3由卤代烃制取羧酸307

11.3羧酸的物理性质308

11.4羧酸的化学性质311

11.4.1羧酸的酸性311

11.4.2羧酸衍生物的生成315

11.4.3羧基的还原反应318

11.4.4脱羧反应318

11.4.5 α－氢取代反应319

11.5重要的羧酸321

11.5.1甲酸321

11.5.2 乙酸321

11.5.3乙二酸322

11.5.4己二酸322

11.5.5苯甲酸323

11.5.6水杨酸323

11.5.7乳酸324

11.5.9肉桂酸326

11.5.8柠檬酸326

（二）羧酸衍生物327

11.6羧酸衍生物的命名327

11.7羧酸衍生物的物理性质329

11.8羧酸衍生物的化学性质332

11.8.1羧酸衍生物的亲核取代（加成—消除）反应333

11.8.2羧酸衍生物与格氏试剂的反应336

11.8.3羧酸衍生物的α氢反应337

11.8.4羧酸衍生物的还原339

11.8.5酰胺的性质340

11.9丙二酸二乙酯与乙酰乙酸342

乙酯342

11.9.1丙二酸二乙酯342

11.9.2乙酰乙酸乙酯345

习题350

第十二章含氮化合物354

（一）硝基化合物354

12.1硝基化合物的结构354

12.2硝基化合物的物理性质355

12.3硝基化合物的化学性质357

12.3.1硝基化合物与碱的作用357

12.3.2硝基化合物的还原357

12.3.3硝基对苯环邻、对位上取代基的影响358

（二）胺362

12.4胺的分类、结构和命名362

12.4.1胺的分类362

12.4.2胺的命名363

12.4.3胺的结构364

12.5胺的制法366

12.5.1从氨或胺的烷基化366

12.5.2从硝基化合物还原367

12.5.3从腈还原368

12.5.4从酰胺还原368

12.5.5 Hofmann酰胺降级反应369

12.5.6盖布瑞尔合成法369

12.6胺的物理性质369

12.7胺的化学性质372

12.7.1胺的碱性372

12.7.2胺盐的形成376

12.7.3胺的烃基化与酰基化376

12.7.4亚硝基化反应377

12.7.5芳胺的反应378

12.8季铵盐与季铵碱381

12.9*食物中的含氮化合物382

12.9.1合成甜味剂383

12.9.2 N－亚硝基化合物384

（三）重氮和偶氮化合物385

12.10重氮化反应385

12.11重氮盐的反应386

12.11.1放出氮的反应386

12.11.2保留氮的反应390

12.12偶氮化合物和偶氮染料393

12.13*重氮甲烷和碳烯395

12.13.1重氮甲烷395

12.13.2碳烯397

（四）腈和异氰酸酯398

12.14腈398

12.14.1腈的结构和命名398

12.14.2腈的制法399

12.14.3腈的性质399

12.15.2异氰酸酯的制法401

12.15*异氰酸酯401

12.15.1异氰酸酯的结构与命名401

12.15.3异氰酸酯的性质402

12.16合成高聚物的重要原料403

12.16.1己二胺和己二腈403

12.16.2丙烯腈404

习题404

第十三章有机合成方法411

13.1有机合成的原则411

13.2有机合成考虑的因素412

13.2.1建立碳架412

13.2.2官能团的转换415

13.2.3官能团的保护417

13.2.4选用选择性试剂419

13.3有机合成设计422

13.3.1分子的切断拆开423

13.3.2置入官能团425

13.4合成举例427

13.4.1脂肪族化合物的合成427

13.4.2芳香族化合物的合成429

13.4.3较复杂的有机合成举例431

第十四章杂环化合物435

14.1杂环化合物的分类和命名435

14.2五元杂环化合物的结构和芳香性438

14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构和芳香性438

14.2.2唑的结构与芳香性440

14.3五元杂环化合物的制法440

14.3.1取代的呋喃、吡咯、噻吩的制法440

14.3.2唑的合成441

14.4.1水溶性442

14.4.2沸点和熔点442

质442

14.4*五元杂环化合物的物理性442

14.5呋喃、吡咯、噻吩的化学443

性质443

14.5.1呋喃、吡咯、噻吩的亲电取代反应443

14.5.2呋喃、吡咯和噻吩的加成反应447

14.5.3吡咯的弱碱性和弱酸性448

14.6呋喃、吡咯的衍生物449

14.6.1糠醛449

14.6.2吡咯色素450

14.7含有两个杂原子的五元杂451

环单环体系451

14.7.1唑的反应451

14.7.2咪唑、噻唑及其衍生物451

14.8.2六元杂环化合物的合成453

14.8.1结构和芳香性453

14.8六元杂环化合物453

14.8.3吡啶及其衍生物455

14.8.4嘧啶、吡嗪及其衍生物461

14.9稠杂环化合物462

14.9.1苯环与杂环稠合462

14.9.2杂环与杂环稠合466

习题467

第十五章碳水化合物470

（一）单糖470

15.1单糖的结构471

15.1.1葡萄糖的结构471

15.1.2果糖的结构477

15.2单糖的化学性质478

15.2.1氧化反应478

15.2.3脎的生成481

15.2.2还原反应481

15.2.4苷的生成483

15.2.5醚和酯的生成483

15.2.6羰氨反应484

15.3重要单糖487

（二）低聚糖489

15.4二糖的结构和性质490

15.5重要的低聚糖492

（三）多糖495

15.6淀粉495

15.6.1淀粉颗粒的特性495

15.6.2淀粉的化学组成495

15.6.3淀粉的水解496

15.6.4*淀粉的变性497

15.7.1纤维素的结构和性质499

15.7纤维素499

15.7.2纤维素的应用500

15.8半纤维素504

15.9葡聚糖504

15.10*糖元505

15.11*褐藻酸505

15.12*琼脂506

15.13*果胶物质506

15.14*菊糖507

15.15*氨基多糖508

习题509

第十六章 氨基酸和蛋白质514

（一）氨基酸514

16.1氨基酸的结构、分类和命514

名514

16.2.1氨基酸的合成法516

16.2氨基酸的制备及生产516

16.2.2蛋白质的水解方法517

16.2.3发酵法制取氨基酸518

16.3氨基酸的物理性质518

16.4氨基酸的化学性质518

16.4.1两性和等电点518

16.4.2氨基的反应520

16.4.3羧基的反应521

16.4.4氨基酸受热后的反应521

16.4.5水合茚三酮反应522

16.4.6与金属离子的络合作用522

16.4.7失羧和失氨作用523

16.5重要氨基酸523

（二）肽525

16.6肽的结构、命名525

16.7多肽的合成526

（三）蛋白质527

16.8蛋白质的分类与结构528

16.8.1蛋白质的分类528

16.8.2蛋白质的结构528

16.9蛋白质的性质530

16.9.1蛋白质的两性解离及等电点530

16.9.2蛋白质的沉淀作用530

16.9.3蛋白质的变性作用531

16.9.4缩二脲反应531

16.9.5黄色反应532

16.9.6与水合茚三酮的反应532

16.10核酸532

16.10.1核苷酸和核苷532

16.10.2核酸的结构534

16.10.3核苷酸的生产535

习题536

第十七章脂类化合物与表面活性538

剂538

（一）脂类化合物538

17.1 油脂538

17.1.1油脂的组成与结构538

17.1.2油脂的性质539

17.1.3*谷类油脂541

17.2磷脂543

17.3蜡546

（二）表面活性剂简介547

17.4表面活性剂的分子结构与548

性质的关系548

17.5表面活性剂的分类及化学550

结构550

17.5.1阴离子型表面活性剂550

17.5.2阳离子型表面活性剂554

17.5.3两性表面活性剂559

17.5.4非离子型表面活性剂560

习题567

第十八章有机化合物的结构与色、香、味的关系568

18.1物质的颜色与分子结构的568

关系568

18.1.1颜色产生的原因568

18.1.2有色有机物的分类568

18.2气味与分子结构之关系571

18.2.1嗅感的本质571

18.2.2食品的香味与化学结构的关系571

18.3味感与分子结构的关系575

18.3.1有味与无味分子的识别576

18.3.2酸味、咸味、鲜味的化学579

18.3.3辣味剂的一般结构580