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目录1

第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化学的研究对象1

二、有机化学的发展史1

三、有机化合物的特点4

第二节 共价键4

一、共价键理论的基本要点5

二、共价键的基本属性5

第三节 有机化学反应的基本类型9

第四节 研究有机化合物的一般步骤10

第五节 有机化合物的分类11

习题14

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的同系列和同分异构现象16

第二节 烷烃的命名18

第三节 烷烃的分子结构22

第四节 烷烃的性质26

一、烷烃的物理性质26

二、烷烃的化学性质28

第五节 烷烃的来源和制备33

一、卤代烃还原33

二、武兹反应34

三、羧酸盐热解34

四、柯尔贝电解34

五、通过烯烃还原制备34

第六节 烷烃的代表物——甲烷烷烃的鉴定36

习题36

一、碳碳双键的形成及其特点39

第一节 烯烃的结构39

第三章 烯烃39

二、烯烃的同分异构40

第二节 烯烃的命名41

一、系统命名法41

二、顺反异构体的命名42

第三节 烯烃的性质43

一、物理性质43

二、化学性质44

一、石油裂解52

第四节 烯烃的来源及制备52

二、醇脱水53

三、卤代烷脱卤化氢53

四、邻二卤代烷脱卤素53

第五节 重要的烯烃烯烃的鉴定55

习题55

第四章 炔烃和二烯烃58

第一节 炔烃的结构和命名58

一、炔烃的结构58

二、炔烃的异构现象和命名59

第二节 炔烃的性质60

一、炔烃的物理性质60

二、炔烃的化学性质60

第三节 乙炔65

第四节 二烯烃66

一、二烯烃的分类和命名66

二、共轭二烯烃的分子结构67

三、共轭二烯烃的化学性质68

四、共轭效应和超共轭效应71

五、共振论简介73

六、重要的二烯烃炔烃和二烯烃的鉴定77

习题78

第五章 脂环烃80

第一节 脂环烃的存在和制备80

第二节 脂环烃的分类及命名81

第三节 环烷烃的性质83

一、环烷烃的物理性质83

二、环烷烃的化学性质83

第四节 环烷烃的结构和稳定性86

第五节 环烷烃的立体异构88

第六节 重要的脂环烃环烷烃的鉴别93

习题93

第六章 芳烃96

第一节 苯分子的结构96

第二节 单环芳烃的异构现象和命名99

第三节 单环芳烃的性质102

一、物理性质102

二、化学性质102

第四节 苯环上取代反应的定位效应110

一、两类定位基和定位规律111

二、定位规律的解释111

三、定位规律的应用116

第五节 几种重要的单环芳烃117

第六节 多环芳烃118

一、联苯118

二、稠环芳烃119

第七节 芳烃的来源及制备123

一、煤的干馏123

二、石油的芳构化124

第八节 非苯芳烃125

一、休克尔规则125

二、非苯芳烃126

芳烃的鉴定127

习题127

第七章 对映异构131

第一节 物质的旋光性131

第二节 对映异构体和分子结构的关系133

一、对映异构现象的发现133

二、手性与对称因素134

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构136

第三节 含手性碳原子化合物的对映异构136

二、对映异构体的构型139

三、含有两个手性碳原子化合物的对映异构142

第四节 环状化合物的对映异构144

一、环丙烷衍生物145

二、二元取代环己烷的对映异构145

一、丙二烯型化合物146

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物146

第五节 不含手性碳原子化合物的对映异构146

第六节 外消旋体的拆分147

第七节 立体化学在研究反应历程中的应用148

习题150

第八章 卤代烃153

第一节 卤代烃的分类、异构和命名153

第二节 卤代烃的性质155

一、物理性质155

二、化学性质156

一、反应历程160

第三节 饱和碳原子上的亲核取代反应160

二、亲核取代反应的立体化学162

三、影响亲核取代反应速度的因素164

第四节 卤代烃的制法166

一、由烃制备166

二、由醇制备167

三、卤代物的互换167

第五节 重要的卤代烃167

习题171

卤代烃的鉴定171

第九章 醇、酚、醚174

第一节 醇174

一、醇的结构、分类和命名174

二、醇的性质175

三、消除反应的历程181

四、醇的制法185

五、重要的醇187

第二节 酚190

一、酚的结构和命名190

二、酚的性质191

三、重要的酚195

第三节 醚198

一、醚的分类和命名198

二、醚的性质198

三、醚的制法200

四、重要的醚201

第四节 硫醇、硫酚和硫醚203

一、硫醇和硫酚203

二、硫醚204

醇、酚、醚的鉴定205

习题206

第十章 醛、酮208

第一节 醛、酮的分类、异构现象和命名208

第二节 醛、酮的性质210

一、醛酮的物理性质210

二、醛酮的化学性质211

第三节 醛、酮的制备227

一、由醇制备227

二、由烃制备228

第四节 重要的醛、酮及其用途229

第五节 不饱和醛、酮231

一、α、β不饱和醛、酮232

二、乙烯酮234

醛、酮的鉴定235

习题235

第十一章 羧酸239

第一节 羧酸的结构、分类和命名239

二、化学性质241

第二节 羧酸的性质241

一、物理性质241

第三节 一元羧酸的制备246

一、氧化法246

二、水解法247

三、由格氏试剂制备247

四、烯烃羰基化248

第四节 二元羧酸248

一、物理性质248

二、化学性质249

第五节 重要的羧酸250

第六节 羟基酸和羰基酸254

羧酸的鉴定259

习题259

第十二章 羧酸衍生物262

第一节 羧酸衍生物的分类和命名262

第二节 羧酸衍生物的性质264

一、物理性质264

二、化学性质264

二、苯甲酰氯269

三、α-甲基丙烯酸甲酯269

第三节 重要的羧酸衍生物269

一、乙酰氯269

四、乙酰乙酸乙酯270

五、丙二酸二乙酯及其在合成上的应用273

六、乙酐274

七、顺丁烯二酸酐274

八、邻苯二甲酸酐275

九、尿素275

十、磷酸酯及有机磷农药276

一、油脂277

第四节 油脂和蜡277

二、蜡280

三、肥皂和合成洗涤剂280

羧酸衍生物的鉴定282

习题282

第十三章 胺及其衍生物285

第一节 胺的分类命名和结构285

二、化学性质287

第二节 胺的性质287

一、物理性质287

第三节 胺的制备293

一、氨与胺的烃基化293

二、盖布瑞尔(S·Gabriel)合成法293

三、含氮化合物的还原293

四、霍夫曼(A·W·Hofmann)降级反应295

第四节 季铵盐、季铵碱的性质和用途295

一、芳香族重氮盐的制备297

第六节 重氮和偶氮化合物297

第五节 重要的胺297

二、芳香族重氮盐的性质298

三、重要化合物301

第七节 染料简介302

一、化合物的颜色与结构的关系303

二、偶氮染料和指示剂304

胺类的鉴定306

习题306

第一节 杂环化合物的分类和命名308

第十四章 杂环化合物308

第二节 五员杂环化合物310

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构和性质310

二、呋喃、吡咯的衍生物313

第三节 六员杂环化合物316

一、吡啶316

二、嘧啶及其衍生物318

第四节 稠杂环化合物319

一、吲哚及其衍生物319

二、喹啉及其衍生物320

三、嘌呤及其衍生物322

一、生物碱的一般性质323

第五节 生物碱323

二、生物碱的提取方法324

三、几种重要的生物碱324

杂环化合物的鉴定326

习题327

第二节 单糖329

一、单糖的结构329

第一节 糖类化合物的定义和分类329

第十五章 糖类化合物329

二、单糖的性质334

三、重要的单糖339

第三节 二糖340

一、二糖的结构和性质340

二、重要的二糖340

第四节 多糖341

糖类的鉴定345

习题346

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位348

第十六章 蛋白质和核酸348

第一节 氨基酸348

二、氨基酸的分类和命名349

三、氨基酸的结构和构型350

四、α-氨基酸的性质350

五、氨基酸的制备方法352

第二节 多肽和蛋白质354

一、多肽354

二、蛋白质356

第三节 核酸简介362

氨基酸和蛋白质的鉴定366

习题367

第十七章 合成高分子化合物369

第一节 高分子化合物及其特点369

一、高分子的涵义369

二、高分子化合物的特点369

三、高分子化合物的分类和命名370

第二节 高分子化合物的结构和性能的关系370

三、高分子化合物的聚集状态对性能的影响371

二、高分子化合物的组成和构型对性能的影响371

一、高分子化合物化学结构对性能的影响371

第三节 高分子化合物的合成373

一、加聚反应373

二、缩聚反应376

第四节 塑料378

一、定义、分类和组成378

二、几种常见的塑料379

一、定义和分类381

第五节 合成纤维381

二、几种重要的合成纤维382

第六节 橡胶384

一、天然橡胶384

二、合成橡胶385

第七节 离子交换树脂387

塑料和化学纤维的鉴别388

习题390

一、分子轨道对称守恒原理392

二、前线轨道理论392

第一节 周环反应的原理392

第十八章 周环反应392

第二节 电环化反应394

第三节 环加成反应396

第四节 σ-迁移反应399

习题402

第十九第波谱知识在有机化学中的应用404

第一节 电磁波的一般知识404

第二节 红外光谱(IR)405

一、基本原理405

二、红外光谱与有机物分子结构的关系407

三、红外光谱的应用409

第三节 核磁共振谱(NMR)410

一、基本原理410

二、屏蔽效应和化学位移411

三、吸收峰强度412

四、自旋偶合与吸收峰的裂分413

五、应用举例414

第四节 紫外光谱和质谱简介415

习题417

附录421

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