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第一章绪论1

一、有机化合物和有机化学1

1.有机化合物、有机化学及其发展简史1

2.有机化合物的一般特性3

3.有机化学的重要作用3

二、共价键4

1.价键法4

2.分子轨道法5

3.共价键的属性7

4.共价键的断裂10

三、有机化合物的分类10

1.开链化合物10

2.碳环化合物10

3.杂环化合物11

习题12

第二章烷烃14

一、烷烃的同系列及同分异构现象14

1.烷烃的通式及同系列14

2.烷烃的同分异构现象15

二、烷烃的命名17

1.普通命名法17

2.系统命名法18

三、烷烃的分子结构20

1.Sp8杂化和烷烃的立体结构20

2.烷烃的构象22

四、烷烃的性质24

1.物理性质24

2.化学性质26

五、游离基取代反应历程29

1.卤代反应的历程29

2.过渡状态、能量曲线和活化能30

3.游离基的稳定性及卤代反应的取向31

六、烷烃的代表物——甲烷33

1.甲烷的来源和制法33

2.甲烷的性质和用途33

习题34

第三章单烯烃36

一、烯烃的结构36

1.SP2杂化和π键36

2.烯烃的同分异构38

二、烯烃的命名38

三、烯烃的性质41

1.烯烃的物理性质41

2.烯烃的化学性质41

四、加成反应历程47

1.加成反应的类型47

2.亲电加成反应历程47

3.Марковников规律的解释48

五、诱导效应49

六、烯烃的来源和制备50

1.从炼厂气和裂解气中分离50

2.实验室制备烯烃的方法50

七、重要的单烯烃51

1.乙烯51

2.丙烯51

八、石油52

1.石油的一次加工——常减压蒸馏52

2.石油的二次加工——裂化和重整53

习题54

第四章炔烃和二烯烃56

一、炔烃56

1.炔烃的结构56

2.炔烃的异构现象和命名57

3.炔烃的性质58

4.炔烃的代表物——乙炔63

二、二烯烃64

1.二烯烃的分类和命名64

2.共轭二烯烃的特性65

3.共轭二烯烃的分子结构与其特性的关系67

4.重要的二烯烃70

5.共轭效应和超共轭效应71

习题74

第五章脂环烃77

一、脂环烃的分类及命名77

二、脂环烃的性质78

1.脂环烃的物理性质78

2.脂环烃的化学性质78

三、环烷烃的结构80

四、环烷烃的立体化学82

1.环烷烃的顺反异构82

2.构象83

五、重要的脂环化合物85

1.环己烷85

2.环戊二烯86

习题87

第六章芳香烃88

一、单环芳烃88

1.苯的结构88

2.苯同系物的异构现象及命名91

3.芳香烃的物理性质92

4.芳香烃的化学性质92

5.重要的单环芳烃108

二、稠环芳烃109

1.萘109

2.蒽和菲110

3.其它稠环芳烃111

三、联苯和三苯甲烷112

1.联苯112

2.三苯甲烷113

四、芳烃的来源和制备114

1.由炼焦副产品回收芳烃114

2.石油的芳构化115

五、非苯芳烃115

习题118

第七章对映异构122

一、物质的旋光性122

1.偏光和旋光性122

2.旋光仪和比旋光度123

二对映异构和分子结构的关系125

1.对映异构125

2.对称因素126

三、含有手性碳原子化合物的对映异构129

1.含有一个手性碳原子化合物的对映异构129

2.相对构型与绝对构型131

3.构型命名法131

4.含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构134

5.含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构136

四、环状化合物的立体异构136

五、不含手性碳原子化合物的对映异构137

1.丙二烯类化合物137

2.取代联苯型化合物137

六、外消旋体的拆分139

七、立体化学在研究反应历程中的应用139

习题141

第八章卤代烃145

一、卤代烃的分类、同分异构和命名145

二、卤代烃的性质146

1.物理性质146

2.化学性质147

三、饱和碳原子上的亲核取代反应历程151

1.单分子亲核取代反应（SN1）151

2.双分子亲核取代反应（S N2）152

3.亲核取代反应的立体化学153

4.影响亲核取代反应速度的因素155

四、卤代烃的制法157

1.由烯烃制备157

2.由醇制备157

3.由卤化物的互换制备158

五、重要的卤代烃158

1.重要的卤代烯烃和卤代芳烃158

2.三氯甲烷和四氯化碳160

六、氟代烃161

1.二氟二氯甲烷161

2.四氟乙烯162

习题162

第九章醇、酚、醚165

一、醇165

1.醇的结构、分类、异构和命名165

2.醇的性质168

3.消去反应174

4.醇的制法180

5.重要的醇183

二、酚185

1.结构和命名185

2.酚的性质186

3.重要的酚193

三、醚195

1.醚的分类、命名和同分异构195

2.醚的性质196

3.醚的制法199

4.重要的醚200

四、硫醇、硫酚和硫醚204

1.硫醇和硫酚204

2.硫醚206

习题207

第十章醛、酮、醌209

一、醛、酮的结构、分类和命名209

二、醛、酮的性质210

1.物理性质210

2.化学性质211

三、亲核加成反应历程222

1.简单的加成反应历程222

2.复杂的加成反应历程222

3.影响羰基活性的因素223

四、醛、酮的制法223

1.氧化223

2.同碳二卤代物的水解224

3.Fr ie de 1—Crafts基化反应224

4.羰基化反应225

五、重要的醛、酮225

1.甲醛225

2.乙醛226

3.三氯乙醛227

4.苯甲醛227

5.丙酮227

6.丁二酮227

7.环己酮228

六、不饱和羰基化合物228

1.α，β一不饱和醛酮228

2.乙烯酮229

3.醌230

习题232

第十一章羧酸235

一、羧酸的分类和命名236

二、一元羧酸237

1.物理性质237

2.化学性质237

3.一元羧酸的制法242

4.重要的一元羧酸243

三、二元羧酸244

1.物理性质244

2.化学性质245

3.重要的二元羧酸246

习题248

第十二章羧酸衍生物251

一、酰卤251

1.命名251

2.物理性质251

3.化学性质251

4.重要的酰氯252

二、酸酐252

1.命名252

2.物理性质253

3.化学性质253

4.重要的酸酐253

三、酯255

1.命名255

2.物理性质255

3.化学性质255

4.重要的酯258

四、酰胺260

1.命名260

2.物理性质260

3.化学性质260

4.重要的酰胺263

五、碳酸衍生物263

六、油脂和蜡265

1.油脂的存在和组成265

2.油脂的化学性质266

3.肥皂的去污原理267

4.合成洗涤剂268

5.蜡269

习题269

第十三章取代羧酸271

一、卤代酸271

1.分类和命名271

2.卤代酸的性质271

3.制法273

二、羟基酸274

1.羟基酸的制备274

2.羟基酸的性质275

3.重要的羟基酸277

三、羰基酸280

1.分类和命名280

2.制法280

3.乙酰乙酸乙酯的互变异构281

4.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用283

习题286

第十四章含氮有机化合物287

一、硝基化合物287

1.分类、结构和命名287

2.性质288

3.重要的硝基化合物291

二、胺292

1.分类、结构和命名292

2.胺的制法294

3.胺的性质297

4.季铵盐和季铵碱301

5.重要的胺302

三、腈303

四、重氮和偶氮化合物304

1.重氮盐的制法305

2.重氮盐的性质305

3.重要重氮和偶氮化合物309

五、染料和指示剂311

1.化合物的颜色和结构的关系311

2.偶氮染料和指示剂312

习题315

第十五章元素有机化合物317

一、元素有机化合物的分类及重要性317

二、有机锂化合物317

1.结构317

2.制法318

3.有机理试剂的性质和应用318

三、有机铝化合物320

1.结构320

2.制法320

3.Ziegler—Natta催化剂的性质和应用321

四、有机磷化合物321

1.分类、结构和命名321

2.膦的制备和主要反应323

3.有机农药325

4.有机磷农药325

习题327

第十六章杂环化合物329

一、杂环化合物的分类和命名329

1.音译法329

2.系统命名法330

二、五员杂环化合物332

1.呋喃、吡咯、噻吩的结构和芳香性332

2.呋喃及其衍生物333

3.噻吩335

4.吡咯及其衍生物336

5.噻唑及其衍生物337

三、六员杂环化合物338

1.吡啶及其衍生物338

2.嘧啶及其衍生物341

四、稠杂环化合物341

1.吲哚及其衍生物341

2.喹啉及其衍生物342

3.嘌呤及其衍生物343

五、生物碱344

1.生物碱的性质345

2.生物碱的提取方法345

习题345

第十七章萜类、甾族化合物347

一、萜类347

1.定义和分类347

2.单萜化合物347

3.倍半萜349

4.其它萜类350

二、甾族化合物351

1.胆甾醇和胆酸351

2.麦角甾醇和豆甾醇352

3.甾体激素352

习题353

第十八章碳水化合物354

一、碳水化合物的定义和分类354

二、单糖354

1.单糖的结构354

2.单糖的性质358

3.重要的单糖362

三、双糖364

1.双糖的结构和性质364

2.重要的双糖365

四、多糖366

1.淀粉366

2.纤维素368

3.半纤维素369

4.右旋糖酐370

习题370

第十九章氨基酸、蛋白质、酶和核酸371

一、氨基酸371

1.结构、分类和命名371

2.制法373

3.性质374

二、多肽376

1.肽链中氨基酸排列顺序的确定376

2.多肽的化学合成377

3.胰岛素379

三、蛋白质379

1.蛋白质的分类及化学组成379

2.蛋白质的结构380

3.蛋白质的性质383

四、酶386

五、核酸388

1.核酸的化学组成和结构388

2.核酸的生物功能393

习题395

第二十章合成高分子化合物397

一、高分子化合物的涵义、分类和重要性397

二、高分子化合物的合成反应399

1.加聚反应399

2.缩聚反应402

三、高分子化合物的结构和性能的关系403

四、塑料405

1.定义、分类和组成405

2.几种常见的塑料406

五、合成纤维410

1.聚酰胺纤维411

2.聚酯纤维412

3.聚丙烯腈纤维412

4.聚乙烯醇缩甲醛纤维413

5.聚丙烯纤维414

六、胶橡414

1.天然橡胶414

2.合成橡胶416

七、离子交换树脂419

习题421

第二十一章有机化合物的波谱知识423

一、分子光谱概述423

1.转动光谱424

2.振动光谱424

3.电子光谱424

二、紫外光谱424

1.紫外光谱图424

2.电子跃迁类型425

3.紫外光谱应用举例428

三、红外光谱429

1.基本原理429

2.影响峰位变化的因素431

3.红外光谱解析433

四、核磁共振谱438

1.基本原理438

2.化学位移441

3.自旋偶合445

4.应用举例447

五、质谱简介449

1.单聚焦质谱仪的工作过程及原理449

2.分子在离子室中的变化450

3.质谱的应用451

习题452