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第一章绪论1

1—1有机化合物及其特点1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的特点3

1—2有机化合物的结构4

一、经典的有机化合物结构概念4

二、共价键的本质5

1—3共价键的属性11

一、键长11

二、键能12

三、键角13

四、键的极性和极化性14

五、共价键的断裂方式15

1—4研究有机化合物的一般步骤和方法16

一、分离提纯16

二、元素分析16

三、分子量的测定17

四、结构式的确定17

1—5有机化合物的分类18

一、根据碳架来分18

二、根据官能团来分20

提要21

习题22

第二章饱和烃24

2—1烷烃24

一、烷烃的同系列及同分异构现象25

二、烷烃的命名27

三、烷烃的分子结构30

四、烷烃的物理性质35

五、烷烃的化学性质38

六、烷烃的来源和用途41

2—2环烷烃42

一、环烷烃的分类与命名42

二、环烷烃的物理性质43

三、环烷烃的化学性质44

四、环烷烃的分子结构和稳定性45

五、环己烷的构象46

提要50

习题50

第三章不饱和烃52

3—1烯烃和炔烃52

一、烯烃和炔烃的分子结构52

二、烯烃和炔烃的异构现象和命名54

三、烯烃和炔烃的物理性质60

四、烯烃和炔烃的化学性质60

五、亲电加成的反应历程66

3—2二烯烃70

一、二烯烃的分类与命名70

二、共轭二烯烃的性质71

三、共轭二烯烃的结构与共轭效应72

提要74

习题75

第四章芳香烃78

4—1芳香烃的分类与命名78

一、芳香烃的分类78

二、单环芳烃的异构与命名80

4—2单环芳烃82

一、苯分子的结构82

二、单环芳烃的物理性质84

三、单环芳烃的化学性质85

四、苯环上取代基的定位规律及理论解释90

4—3稠环芳烃95

一、萘、蒽、菲的结构和物理性质95

二、萘的化学性质97

三、其它稠环芳烃100

4—4休克尔规则和非苯芳烃100

一、休克尔规则100

二、非苯芳烃101

提要102

习题102

第五章卤代烃106

5—1卤代烷烃106

一、卤代烷的命名106

二、卤代烷的物理性质107

三、卤代烷的化学性质108

四、个别化合物117

5—2卤代烯烃和卤代芳烃118

一、分类与命名118

二、卤原子的化学活性与结构的关系120

三、个别化合物123

提要124

习题125

第六章醇、酚、醚128

6—1醇128

一、醇的分类和命名128

二、醇的物理性质131

三、醇的化学性质133

四、个别化合物138

6—2酚141

一、酚的分类和命名141

二、酚的物理性质141

三、酚的化学性质143

四、个别化合物143

6—3醚149

一、醚的分类和命名149

二、醚的物理性质150

三、醚的化学性质152

四、个别化合物153

提要155

习题156

第七章醛、酮、醌159

7—1醛 和酮159

一、分类和命名159

二、醛、酮的物理性质161

三、醛、酮的化学性质162

四、个别化合物175

7—2 醌177

一、醌的结构和命名177

二、醌的性质178

三、个别化合物179

提要181

习题182

第八章羧酸及其取代酸185

8—1羧酸185

一、羧酸的分类和命名185

二、羧酸的物理性质187

三、羧酸的化学性质190

四、个别化合物195

8—2羧 酸的衍生物198

一、命名198

二、物理性质190

三、化学性质199

8—3取代酸201

一、羟基酸201

二、羰基酸209

提要216

习题217

第九章旋光异构220

一、物质的旋光性220

二、旋光性与分子结构的关系224

三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构228

四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构236

五、不含手性碳原子化合物的旋光异构240

提要241

习题242

第十章胺和酰胺245

10—1 胺245

一、胺的分类和命名245

二、胺的物理性质246

三、胺的化学性质248

四、重氮化反应和偶合反应253

五、有机化合物颜色与结构的关系255

六、个别化合物257

10—2酰胺259

一、酰胺的命名和结构259

二、酰胺的物理性质260

三、酰胺的化学性质260

四、碳酸的酰胺262

提要264

习题265

第十一章含硫和含磷有机化合物268

11—1含硫有机化合物268

一、概述268

二、硫醇、硫酚269

三、硫醚271

四、磺酸272

五、表面活性剂273

六、个别化合物275

11—2含磷有机化合物277

一、概述277

二、有机磷农药278

提要280

习题280

第十二章杂环化合物283

12—1概述283

一、杂环化合物的分类与命名283

二、杂环化合物的基本结构285

12—2杂环化合物的性质288

一、吡咯和吡啶的酸碱性288

二、取代反应289

三、加成反应290

四、氧化反应292

12—3重要的杂环化合物293

一、呋喃及其衍生物293

二、吡咯及其衍生物294

三、吡啶及其衍生物296

四、吲哚及其衍生物298

五、苯并吡喃及其衍生物298

六、嘧啶及其衍生物301

七、嘌呤及其衍生物302

提要305

习题305

第十三章脂类307

13—1油脂307

一、油脂的存在和用途307

二、油脂的组成和结构308

三、油脂的性质311

13—2类脂316

一、磷脂317

二、蜡321

提要322

习题323

第十四章碳水化合物324

14— 1概述324

一、什么是碳水化合物324

二、碳水化合物的分类325

14—2单糖326

一、单糖的分类326

二、单糖的构型328

三、单糖的环状结构330

四、单糖的性质337

五、重要的单糖及其衍生物347

14—3双糖351

一、还原性双糖351

二、非还原性双糖353

14—4多糖354

一、淀粉355

二、糖元358

三、纤维素359

四、半纤维素361

五、果胶质362

六、琼脂363

提要364

习题365

第十五章蛋白质和核酸367

15— 1氨基酸367

一、氨基酸的分类和命名368

二、α-氨基酸的构型371

三、氨基酸的物理性质372

四、氨基酸的化学性质374

15—2蛋白质380

一、蛋白质的元素组成380

二、蛋白质的分类380

三、蛋白质的结构381

四、蛋白质的性质383

15—3核酸384

一、核酸的组成394

二、核酸的基本组成单位——单核苷酸395

三、核酸的结构308

提要403

习题404

第十六章其它天然有机化合物407

16—1 萜类407

一、单萜403

二、倍半萜410

三、二萜411

四、四萜411

16—2 甾体化合物413

一、甾体化合物的基本结构413

二、甾体化合物的立体异构414

三、重要的甾体化合物415

16—3生物碱417

一、生物碱的概述417

二、生物碱的一般性质418

三、生物碱的提取方法418

四、重要的生物碱419

提要419

习题421