《表1 反应条件优化：一锅法合成氨基噻唑类化合物》

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《一锅法合成氨基噻唑类化合物》

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基于以上设想，我们选用苯乙酮（1a）和苯基硫脲（2a）作为模型底物来探索该反应的最优条件（见表1）。开始我们在25mL的反应管中加入0.5mmol苯乙酮，用HBr（0.75mmol）作为酸，DMSO（0.75mmol）作为氧化剂，2.0mL乙酸乙酯作为溶剂，在60℃下反应8h后加入另外一个反应底物苯基硫脲（2a，0.5mmol）和1mL的乙醇，在80℃下继续反应16h后得到目标产物3aa，分离产率达83%（序号1）。当选用其他的氧化剂，例如K2S2O8、H2O2、O2时，都没有DMSO作为氧化剂时效果好（序号2～4）。随后我们选择不同的酸，如HCl、HOAc，发现发现基本没有目标产物生成（序号5～6）。为了获得更好的反应结果，我们对第二步的溶剂进行了筛选（序号7～9），使用DMF、CH3OH时，目标产物的产率有42%、78%。H2O作为溶剂时基本没有产物生成。综合考虑，使用廉价易得无毒的乙醇更好（见图5）。