《表1 反应条件的优化:Zn/Ni双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物》
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《Zn/Ni双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物》
用N-(-2-炔-1-基)苯甲酰胺(1a)与3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮(2a)为模板反应,Zn(OTf)2作为π酸催化剂催化炔丙基酰胺分子内环化反应,其他路易斯酸作为另外一种催化剂,令人高兴的是所试验的路易斯酸催化剂,比如In(OTf)3、Y(OTf)3、Yb(OTf)3、La(OTf)3、Sc(OTf)3和Ni(ClO4)2·6H2O都可以得到目标产物3a,其中以Ni(ClO4)2·6H2O催化反应所得到的收率最高(Table1,Entries 1~6).而后我们考察了温度对反应的影响:反应温度降低至80℃,反应收率降低至73%,反应温度升高至120℃,反应收率基本不变(Table 1,Entries 6~8).控制实验表明反应需要Zn(OTf)2与Ni(Cl O4)2·6H2O协同催化(Table 1,Entries 9,10),反应只单独使用Zn(OTf)2催化时收率只有22%,反应只单独使用Ni(Cl O4)2·6H2O催化时,薄层色谱分析显示反应只有微量的产物3a,但是使用柱层析的分离方法不能得到相应的产物.随后我们对π酸催化剂进行了考察(Table 1,Entries 11,12),实验结果表明AgOTf和Cu(OTf)2都不能很好地催化反应的进行.紧接着对有不同极性的有机溶剂如甲苯和乙腈分别作为介质进行了对比,对比结果显示1,2-二氯乙烷(DCE)仍然是最合适的反应介质(Table1,Entries 1,13,14).最终确定Zn(OTf)2和Ni(Cl O4)2·6H2O为共用的催化剂,DCE为溶剂,反应温度为100℃是最优的反应条件.
图表编号 | XD003184500 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.11.15 |
作者 | 张硕、侯梓桐、宋子贺、苏晓峰、王峰、于一涛、彭丹、崔仕麒、刘一帆、王佳睿、宋建军 |
绘制单位 | 齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)化学与制药工程学院山东省分子工程重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)化学与制药工程学院山东省分子工程重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山 |
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