《表2 分子内环异构化/阿尔德-烯反应底物扩展》

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《Zn/Y双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间阿尔德-烯反应构建α-羟基酰胺噁唑衍生物》

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在确定了最优的反应条件后，首先对不同的炔丙基酰胺（1）与1-苄基吲哚啉-2，3-二酮（2a）之间的反应进行了考察（表2）.在最优条件下，芳环上含有不同类型给电子取代基如烷基（3b，3c）和甲氧基（3d），含有不同富电子的芳环如呋喃环（3e）、噻吩环（3f）和萘环（3m），含有不同吸电子取代基如硝基（3j）、氰基（3k）、卤素（3j～3i）和三氟甲基（3l），烷基取代的炔丙基酰胺（3z）等均可以顺利地和2a反应得到相应的噁唑衍生物3.产率大多为良好到优秀.相比而言，含有吸电子基团的炔丙基酰胺比含有给电子基团或富电子的炔丙基酰胺所得到的产物的收率要低一些，这可能是因为含有吸电子基团的炔丙基酰胺所得到的烯基醚中间体M1活性较低，因此相应的M1与2a反应时的收率较低.随后，继续对不同的3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮类化合物参与的合成反应进行了研究.采用1-苄基-5-甲氧基吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-5-甲基吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-5-硝基吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-5-氯吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-5-氟吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-6-氯吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-6-氟吲哚啉-2，3-二酮、1-苄基-7-氯吲哚啉-2，3-二酮与1a进行反应，均以良好到优秀的产率得到目标化合物3n～3u.其中，2中含有吸电子取代基比含有给电子取代基所得到的相应的产物收率要高一些，这可能是因为含有吸电子取代基的1-苄基吲哚啉-2，3-二酮类化合物活性较高，因此相应的反应收率较高.1-（4-甲基）吲哚啉-2，3-二酮、4-（(2，3-二氧代吲哚啉-1-基）甲基)苯甲腈、1-甲基吲哚啉-2，3-二酮、1-异丙基吲哚啉-2，3-二酮对反应同样表现出了良好的兼容性.