《表2 分子内环异构化/分子间酰胺化反应底物扩展》

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《Zn/Ni双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物》

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在确定了最优的反应条件后，首先对不同的炔丙基酰胺1与3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮（2a）之间的反应进行了考察（Table 2）.在最优条件下，含有不同类型给电子取代基如烷基（3b～3e）和甲氧基（3f），含有不同富电子的芳环如萘环（3g）和噻吩环（3h），含有不同吸电子取代基如硝基（3i）、氰基（3m）和卤素（3j～3l）等的炔丙基酰胺均可以顺利和2a反应得到相应的噁唑衍生物3.产率大多为良好到优秀.相比而言，含有吸电子基团的炔丙基酰胺比含有给电子基团或富电子的炔丙基酰胺所得到的产物的收率要低一些，这可能是因为含有吸电子基团的炔丙基酰胺所得到的烯基醚中间体M1活性较低，因此相应的M1与酰亚胺离子M2反应时的收率较低.随后，继续对不同的酰亚胺前体化合物参与的合成反应进行了研究.采用3-羟基-2-（4-甲氧基苯甲基）异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-（4-甲基苯甲基）异吲哚啉-1-酮、2-（4-氯苯甲基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮、2-（2-溴苯乙基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮、2-（2-氟苯乙基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-（4-甲氧基苯乙基）异吲哚啉-1-酮、2-（4-氯苯基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-（对甲苯基）异吲哚啉-1-酮和N-（丙基-2-炔-1-基）苯甲酰胺进行反应均以良好到优秀的产率得到目标化合物（3n～3v）.由此可见，3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮类化合物、3-羟基-2-苯甲基异吲哚啉-1-酮类化合物和3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮类化合物对反应同样表现出了良好的兼容性.