《表1 反应条件优化：铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯的分子内胺化全氟烷基化反应》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯的分子内胺化全氟烷基化反应》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

a Yields are based on 1H NMR analysis of reaction mixture with 1，1，2，2-tetrachloroethane as internal standard on a 0.2 mmol scale.b See Supporting Information for detailed results.c Isolated yield on a 0.2 mmol scale.d The reaction was conducted in air.e

首先采用苯甲酰亚胺高烯丙酯1为模板底物，全氟碘代丁烷为氟烷基化试剂对反应条件进行了考察（表1）.在之前的三氟甲基化条件下（Entry 1）预期反应不能发生，大部分原料剩余.经过一系列的尝试，发现加入2equiv.的AgOAc能有效地促进反应的进行，以中等的收率得到产物2（Entry 2）.之后通过对反应的其他因素进行考察，我们发现:（1）一价铜和二价铜试剂都能催化反应的进行，其中Cu（OAc）2给出最优的转化率，能以72%的核磁收率和64%的分离收率得到目标产物2（Entries2～8）.（2）Ag OAc是最优的添加剂，采用其他银盐或者碳酸铯时，反应收率大幅下降（Entries 9～12）.（3）反应在乙腈、四氢呋喃等其他溶剂中给出稍低的收率（Entries13～15）.（4）反应在空气气氛下只能产生少量产物，大部分原料未能转化（Entry 18）.