《表1 反应条件优化：明矾催化Friedel-Crafts反应“一锅法”合成蒽醌》

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《明矾催化Friedel-Crafts反应“一锅法”合成蒽醌》

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以化合物3a的合成为例，研究了反应温度、时间、金属氧化物等对产物产率的影响，结果见表1。由表1可见，以氧化镁或氧化铁为脱水剂，未能检测到目标产物，其原因可能是：一方面，氧化铝在本反应中既用作路易斯酸参与第一步的酰基化反应，又作为脱水剂参与第二步反应，而氧化镁和氧化铁的路易斯酸性较弱，难以促进上述两步反应发生；另一方面，氧化镁或氧化铁不能与明矾和氯化钠形成固熔体。随着反应温度升高，产物收率逐渐上升，当温度高于120℃时，提升不明显。相应地，随着反应时间延长，产物收率也有明显提升。在反应开始的前30 min，主要发生酰基化反应，即生成中间体苯甲酰基苯甲酸，因此产率明显偏低，随着反应时间延长，中间体开始发生脱水生成最终的目标产物，产率显著提升，当反应时间超过2 h后，产率无明显提升。因此，该反应的最佳温度为120℃，反应时间为2 h时，产率为86%。