《表1 反应条件的优化：茂型铼羰基配合物催化Friedel-Crafts酰基化反应研究》

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《茂型铼羰基配合物催化Friedel-Crafts酰基化反应研究》

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以苯甲醚的结构为基础，在其邻位或对位引入了第2个取代基（甲基或溴），从结果可以看出，当苯环上连有1个给电子基团和1个吸电子基团或者2个给电子基团时，酰基化反应均可发生；但它们的反应活性不同，其中邻甲基苯甲醚反应活性最好.底物的活性依次为对溴苯甲醚<对甲基苯甲醚<邻溴苯甲醚<邻甲基苯甲醚，符合芳香族亲电取代反应的特征.需要说明的是，邻甲基苯甲醚与酰化剂反应的产率高于苯甲醚，这是因为苯环上有2个给电子基的基团，使得苯环上电子云密度明显增加，有利于反应的进行.而邻溴苯甲醚由于苯环上连有1个吸电子基和1个给电子基，吸电子基降低了苯环的反应活性，不利于反应的进行，所以和苯甲醚相比，产率有所降低.对于对甲基苯甲醚来说，苯环上对位连有2个给电子基，根据取代基的定位效应规律，酰基化反应只能发生在甲氧基的邻位，由于位阻的影响，反应产率大大降低；对溴苯甲醚在4个双取代芳烃中反应性最差，原因有2个，一是甲氧基对位被占据，二是溴的吸电子效应导致苯环电子云密度下降.