《表1 仿真模型的参数:次氯酸钠引发的α-羟基酯的自由基氧化》
我们的前期研究表明,报道的次卤酸氧化普通醇的方法并不适用于α-羟基酯.如Stevens氧化反应在室温下几乎定量地氧化仲醇[1],而Toda等[9a]报道的对α-羟基酯的氧化即使在70℃反应4 h也只有26%的产率.Leduc等[9b]报道用四丁基溴化铵(TBAB)作催化剂,次氯酸钠室温可以高产率地氧化扁桃酸酯,但我们发现该方法不适用于DL泛内酯.次氯酸钠添加TEMPO也是常用的脂肪醇氧化条件,但氧化α-羟基酯产率不高.也有报道使用液溴或是电化学方法氧化α-羟基酯,但产率都较低[9c,9d].Chang等[9e]报道室温下使用Na Br O为氧化剂,添加催化量的HCl可高产率地氧化α-羟基酯,但重复实验发现只能达到11%的收率(表1,Entry 1).
图表编号 | XD00212950500 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.07.01 |
作者 | 王茂昌、张宝华、丁凯 |
绘制单位 | 上海大学化学与环境工程学院、上海大学化学与环境工程学院、中国科学院上海有机化学研究所天然产物合成重点实验室 |
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