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第一篇 有机化学1

第一章 诸论1

1-1 有机化合物和有机化学1

1-2 有机化合物的一般特点2

1-3 经典的结构理论2

一、化学结构概念3

二、分子的立体概念4

三、结构理论的八隅体学说——化学键4

1-4 近代结构理论要点6

一、原子轨道（AO）6

二、电子构型（或电子组态）7

三、共价键的实质8

四、共价键的几个重要性质9

五、杂化轨道的概念10

1-5 分子的模型与结构式14

1-6 有机化合物的分类15

一、烃类15

二、烃的衍生物15

三、杂环化合物16

四、高分子化合物16

1-7 学习有机化学和有机试剂的目的要求16

第二章 烷烃19

2-1 甲烷19

一、甲烷的结构19

二、甲烷的物理性质20

三、甲烷的来源与制备24

四、甲烷的化学性质24

五、甲烷的氯代反应25

2-2 乙烷28

2-3 丙烷29

2-4 丁烷31

2-5 烷烃的同分异构与命名33

一、普通命名法34

二、衍生物法34

三、系统命名法35

2-6 烷烃的物理性质39

2-7 烷烃的制备39

一、烯烃的氢化40

二、卤代烷还原40

三、卤代烷的二聚作用——伍尔兹（Wurtz）反应41

四、卤代烷与金属有机化合物的偶联——科里-豪斯（Corey-House）反应41

2-8 烷烃的化学性质41

一、烷烃的卤代反应42

二、烷烃的氧化（燃烧）42

三、高温裂解42

2-9烷烃的分析43

第三章 烯烃51

3-1 乙烯的结构51

3-2 丁烯的结构52

3-3 烯烃的同分异构与命名53

一、烯烃的同分异构——顺反异构53

二、烯烃的命名方法54

3-4 烯烃的物理性质57

3-5 烯烃的制备方法59

一、卤代烷脱卤化氢59

二、醇脱水60

三、邻二卤代物脱卤61

四、炔烃还原（加氢）61

3-6 烯烃的化学性质61

一、烯烃化学性质的分析62

二、主要反应62

三、烯烃的加成反应65

四、烯烃的自由基取代——烯丙基氢取代69

3-7 烯烃的分析70

一、？C=C？的定性鉴定70

二、结构鉴定——降解法71

第四章 炔烃和二烯烃77

4-1 乙炔的结构77

4-2 炔烃的同分异构与命名78

4-3 炔烃的物理性质79

4-4 炔烃的制备方法79

一、邻二卤代烷的脱卤化氢80

二、伯卤代烷与炔钠反应80

三、四卤代烷的脱卤80

4-5 炔烃的化学性质80

一、炔烃的主要化学反应81

二、炔烃反应中几个问题的讨论82

4-6 共轭二烯烃的结构特点与性质83

一、稳定性84

二、共轭二烯的1,2—,1,4—加成85

三、双烯合成——狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应86

四、聚合反应86

4-7 炔烃和二烯烃的分析87

第五章 脂环烃91

5-1 脂环烃的分类91

5-2 脂环烃的性质92

5-3 小环烃的结构93

5-4 环己烷的构象94

5-5 脂环烃的分析95

第六章 芳香烃98

6-1 苯98

一、苯的开库列（Kekulé）结构98

二、苯结构的共振论描述100

三、苯结构的分子轨道图象103

四、芳香性103

6-2 苯及其衍生物的命名104

一、一元取代苯104

二、二元取代苯105

三、多元取代苯106

6-3 苯及其衍生物的物理性质107

6-4 苯及其烃基衍生物的化学性质108

一、苯环上的取代反应109

二、苯环上取代基的转化反应115

6-5 二元取代苯的定位规律119

6-6 取代基定位规律的解释与亲电取代反应的反应性120

一、邻、对位定位基121

二、间位定位基122

三、二元取代反应的反应性122

6-7 多环芳烃和非苯芳烃124

-、稠环芳烃及其衍生物的命名125

二、稠环芳烃的性质127

三、非苯芳烃129

四、致癌多环芳烃130

第七章 烃的卤素衍生物——卤代烷138

7-1 卤代烷的结构、分类和命名138

一、结构与分类138

二、命名方法139

7-2 物理性质140

7-3 制备方法141

一、从醇制备141

二、HX与烯加成141

三、卤素与烯、炔加成141

四、烷烃的卤代142

五、卤离子交换142

7-4 化学性质142

一、结构与性质分析142

二、主要反应143

7-5 亲核性取代反应（SN）144

一、反应的事实144

二、反应历程的假设145

三、反应历程的证据146

7-6 脱去反应（E）147

一、反应的事实147

二、反应历程148

三、脱去反应的位向149

四、脱去反应与亲核取代反应的竞争149

7-7 重要的卤素衍生物150

一、三氯甲烷（CHCl3）150

二、四氯化碳（CCl4）151

三、氯乙烯（CH2=CHCl）151

四、四氟乙烯（CF2=CF2）151

7-8 卤代烃的分析151

一、钠熔法152

二、氧化法（薛立格法）152

第八章 醇、酚、醚156

8-1 醇156

一、醇的分类与命名156

二、物理性质158

三、醇的制备159

四、醇的化学性质162

五、醇的分析166

8-2 酚类167

一、酚类的结构与命名167

二、酚类的物理性质168

三、酚类的制备169

四、酚类的化学性质171

五、酚的分析175

8-3 醚175

一、醚的结构与命名175

二、物理性质176

三、制备方法177

四、醚的化学性质178

五、醚的分析180

8-4 重要的醇、酚、醚化合物180

一、甲醇（CH3OH）180

二、乙醇（CH3CH2OH）180

三、乙二醇（CH2OHCH2OH）181

四、丙三醇（甘油，CH2OHCHOHCH2OH）182

五、乙烯基醚（R—O—CH=CH2）182

六、酚类183

七、环氧乙烷183

八、冠醚184

第九章 醛和酮192

9-1 醛、酮的命名192

一、醛的命名192

二、酮的命名193

9-2 羰基的结构194

一、羰基的平面结构194

二、羰基的轨道图象194

三、羰基的共振表示195

9-3 物理性质195

9-4 制备方法196

一、由醇制备197

二、由不饱和烃制备198

三、由酰卤制备199

9-5 化学性质199

一、结构与性质分析199

二、主要的化学反应200

9-6 重要的醛和酮210

一、甲醛（HCHO）210

二、丙酮（CH3—O=C—CH3）210

三、丁二酮（CH3—O=C—O=C—CH3）210

四、丙烯醛（CH2=CH—CHO）211

9-7 醛和酮的分析212

第十章 羧酸及其衍生物219

10-1 羧酸219

一、羧酸的分类与命名219

二、物理性质220

三、制备方法222

四、化学性质224

10-2 羧酸衍生物231

一、酰氯231

二、酸酐233

三、酯234

四、酰胺237

10-3 重要的羧酸和羧酸衍生物239

一、甲酸239

二、乙酸240

三、乙二酸240

四、邻苯二甲酸240

五、N,N-二甲基甲酰胺（简称DMF）241

六、尿素（H2N—O=C—NH2）与硫脲（H2N—S=C—NH2）241

七、羟基酸242

第十一章 含氮有机化合物249

11-1 硝基化合物249

一、结构和命名249

二、制备方法250

三、硝基化合物的性质251

11-2 胺的结构与命名253

11-3 胺类的物理性质255

11-4 胺的制备方法257

一、硝基化合物的还原257

二、卤代烃与氨或胺反应257

三、腈的还原258

四、亚胺的还原258

五、酰胺的霍夫曼（Hofmann）降级259

11-5 胺的化学性质260

一、结构与性质分析260

二、结构与碱性265

11-6 重氮化合物和偶氮化合物267

一、重氮基取代反应（放氮）267

二、还原与偶合反应（留氮）269

11-7 腈和异腈271

一、腈271

二、异腈272

11-8 重要的胺类化合物272

一、乙二胺（H2NCH2CN2NH2）272

二、乙二胺四乙酸（EDTA）273

三、三乙醇胺（TEA）273

11-9 胺的分析274

第十二章 芳香性杂环化合物281

12-1 杂环化合物的分类与命名281

一、译音命名法281

二、我国命名法282

12-2 五元杂环化合物的结构和化学性质283

12-3 六元杂环化合物的结构和化学性质285

12-4 稠杂环化合物288

第十三章 含硫、磷有机化合物291

13-1 含硫有机化合物的主要类型和命名291

一、结构类型291

二、命名292

13-2 硫醇和硫酚292

一、制备方法292

二、物理性质293

三、化学性质293

13-3 硫醚、亚砜和砜294

一、硫醚294

二、亚砜和砜295

13-4 磺酸及其衍生物296

一、制备和性质296

二、磺酸的重要反应297

13-5 含磷有机化合物298

一、分类298

二、命名299

三、烃基膦300

四、亚磷酸酯301

五、有机磷杀虫剂301

第十四章 立体化学基本知识304

14-1 对映异构体（对映体）304

一、旋光性和比旋光度305

二、对映体的初步判定306

三、构型的标识308

14-2 非对映异构体310

14-3 包含立体异构体的反应312

一、产生手性中心的反应312

二、手性分子反应313

14-4 卤素加成机理的深入讨论315

第十五章 糖类 蛋白质320

15-1 单糖320

一、单糖的结构320

二、单糖的化学性质327

15-2 二糖330

一、二糖的结构与性质330

二、几种重要的二糖331

15-3 多糖332

一、淀粉332

二、纤维素333

15-4 氨基酸和蛋白质334

一、氨基酸334

二、蛋白质337

第十六章 合成高分子化合物340

16-1 高分子化合物形成的基本反应340

一、加聚反应340

二、缩聚反应342

16-2 高聚物的结构与性质344

一、高聚物的结晶度344

二、高聚物的弹性345

三、高聚物的可塑性346

16-3 离子交换树脂346

一、合成346

二、结构与性质347

三、离子交换与应用348

第十七章 波谱的基本知识351

17-1 有机化合物的结构与吸收光谱351

17-2 紫外（UV）光谱352

17-3 红外（IR）光谱355

17-4 核磁共振（NMR）谱358

17-5 饱和烃的波谱361

一、UV光谱361

二、IR光谱361

三、NMR谱362

17-6 不饱和烃的波谱362

一、UV光谱362

二、IR光谱364

三、NMR谱365

17-7 芳香烃的波谱365

一、UV光谱366

二、IR光谱367

三、NMR谱367

17-8 卤素衍生物的波谱368

一、UV光谱368

二、IR光谱369

三、NMR谱369

17-9 醇、酚、醚的波谱370

一、UV光谱370

二、IR光谱370

三、NMR谱371

17-10 羰基化合物的波谱371

一、UV光谱371

二、IR光谱372

三、NMR谱372

17-11 羧酸及其衍生物的波谱373

一、UV光谱373

二、IR光谱373

三、NMR谱374

17-12 胺的波谱374

一、UV光谱374

二、IR光谱375

三、NMR谱375

17-13 杂环化合物的波谱376

一、UV光谱376

二、IR光谱376

三、NMR谱377

第二篇 有机试剂382

第十八章 有机试剂的分类与命名382

18-1 有机试剂的分类382

一、按应用分类382

二、按反应类型分类383

18-2 有机试剂的命名383

一、学名383

二、专属名385

三、俗名386

四、缩写名386

第十九章 有机试剂分子的结构理论387

19-1 有机试剂分子的构成387

19-2 分析功能团或分析功能结构388

19-3 试剂母体和助分析团对试剂性能的影响391

一、加重效应391

二、对溶解度的影响392

三、对试剂酸度的影响394

四、对颜色的影响396

五、邻位效应396

19-4 试剂的同分异构397

一、试剂的构造异构对性质的影响398

二、立体异构现象400

第二十章 有机试剂的酸碱理论403

20-1 酸碱的离子论403

20-2 酸碱的溶剂论403

20-3 酸碱的质子论404

20-4 酸碱的电子论404

20-5 软硬酸碱（HSAB）406

第二十一章 有机络合剂409

21-1 络合物409

一、络合物的化学键与组成409

二、络合物的类型410

21-2 螯合剂的分类与反应410

一、含键合原子氧的螯合剂411

二、含键合原子氮的螯合剂412

三、含有键合原子氧、氮的螯合剂412

四、含键合原子硫的螯合剂413

21-3 络合剂的选择性414

一、络合剂的软硬区别414

二、形成体（金属离子）的软硬区别415

三、选择规律415

第二十二章 有机试剂的显色416

22-1 颜色的实质416

22-2 金属离子对颜色的影响417

22-3 有机试剂的结构与颜色418

22-4 荧光422

第二十三章 几种典型的有机显色剂424

23-1 酞体系显色剂424

一、二甲酚橙（XO）424

二、铬天菁S（CAS）425

23-2 吡啶偶氮类试剂426

一、1－（2-吡啶偶氮）-2-萘酚（PAN）426

二、4-（2-吡啶偶氮）-间苯二酚（PAR）427

23-3 邻苯二酚的偶氮衍生物试剂428

23-4 变色酸的单、双偶氮衍生物的试剂429

23-5 碱性染料试剂433

一、试剂的一般性质433

二、试剂的分析性质434

23-6 胶束增溶显色——表面活性剂435

一、表面活性剂的类型436

二、表面活性剂的作用436

三、显色剂对摩尔吸光系数（ε）的影响437

第二十四章 离子交换树脂及其应用440

24-1 离子交换树脂的基本概念440

一、离子交换树脂的组成440

二、离子交换树脂的种类441

三、离子交换树脂的牌号441

四、离子交换树脂的选择性441

24-2 离子交换树脂的性能442

一、交换容量442

二、全交换容量442

三、工作交换容量442

四、粒度442

五、溶胀率443

六、湿比重443

七、视比重443

八、允许pH范围443

九、允许温度443

24-3 离子交换水的制备443

一、离子交换水的制备原理444

二、离子交换水的制备装置444

三、离子交换树脂的选择445

四、新树脂的处理446

五、离子交换水质的检验446

六、离子交换树脂的再生447

24-4 离子交换树脂在分析上的应用448

一、分离阴、阳离子448

二、同性电荷离子的分离448

三、微量成分的富集448

四、水泥中SO3的测定448

第二十五章 有机试剂在分析化学中应用450

25-1 离子鉴定试剂450

一、阳离子鉴定试剂450

二、阴离子鉴定试剂453

25-2 缓冲溶液体系中的有机试剂454

25-3 酸碱指示剂456

一、酚酞456

二、甲基橙457

三、苦味酸457

四、刚果红457

五、甲基红458

25-4 基准有机试剂458

25-5 氨羧络合物458

一、氨三乙酸（NTA或ATA）458

二、环己烷二胺四乙酸（CYDTA或DCTA）459

三、乙二醇-双-（3-氨基-乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸（EGTA）459

四、二乙基三胺-N,N,N′,N′,N″-五乙酸（ETPA）459

五、三乙基四胺-N,N,N′,N′,N″,N″-六乙酸（TTHA）460

六、乙二胺四乙酸（EDTA）460

25-6 金属指示剂461

一、1－（2-吡啶偶氮）-2-萘酚（PAN）461

二、铬黑T（EBT）462

三、钙镁灵462

四、钙指示剂463

五、二甲酚橙（XO）464

六、磺基水杨酸钠（SS）465

七、酸性铬蓝K-萘酚绿B（K-B）465

八、甲基百里香酚蓝（MTB）466

九、钙黄绿素466

25-7 掩蔽剂467

25-8 有机沉淀剂468

25-9 萃取有机试剂469

附录1 实验472

实验一 烃类的性质472

实验二 烃类衍生物的性质476

实验三 无水乙醇的制备481

实验四 EDTA的合成与性质482

实验五 金属指示剂的性质484

附录2 有机弱酸、弱碱在水中的离解常数（25℃）486

附录3 常用的络合滴定指示剂488

附录4 常用氨羧络合剂497

附录5 常用酸碱指示剂499

附录6 常用萤光指示剂504

附录7 常用吸附指示剂506

附录8 常用氧化还原指示剂508

附录9 常用试纸的制备509

主要参考书510