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第一章绪论1

第一节 有机化学与有机化合物1

第二节研究有机化合物的步骤和方法3

一、分离与精制3

二、物理常数测定3

三、元素分析4

四、分子式与化学结构式的确定6

第三节有机化合物的结构理論7

一、布特列洛夫结构理论7

二、化学结构的立体概念7

三、化学键的电子学说7

四、现代电子理论概念8

1.电子云的概念8

2.电子的运动状态9

3.碳原子的电子杂化轨道10

4.共价键的本质11

（1）共价键的形成11

（2）σ键与π键11

（3）键长、键能、键角12

（4）共价键的极性和诱导效应12

（5）共价键的极化性13

第四节有机化合物的分类13

第二章烃类16

第一节烷烃16

一、定义与结构16

二、同分异构现象17

三、命名法19

四、物理性质21

五、化学性质22

1.稳定性22

2.取代反应22

3.氧化反应24

4.热裂反应24

六、天然气和石油24

第二节烯烃26

一、定义与结构26

二、同分异构现象27

三、命名法28

四、物理性质28

五、化学性质29

1.加成反应29

2.氧化反应31

3.臭氧化反应32

4.聚合反应33

六、乙烯33

第三节二烯烃35

一、定义与结构35

二、同分异构现象与命名法36

三、共轭二烯的化学特性36

1.加成反应（1，4加成）36

2.聚合反应（1，4聚合）37

四、橡胶37

第四节炔烃39

一、定义与结构39

二、同分异构现象与命名法40

三、物理性质40

四、化学性质40

1.加成反应41

2.氧化反应42

3.金属炔化物的生成反应42

4.聚合反应42

五、乙炔42

第五节脂环烃43

一、定义与结构43

二、同分异构现象与命名法45

三、物理性质46

四、化学性质46

1.加成反应46

2.氧化反应48

3.环的芳构化与异构化48

第六节芳烃49

一、定义与结构49

二、苯同系物的同分异构现象与命名法50

三、物理性质52

四、化学性质53

1.取代反应53

2.加成反应54

3.氧化反应55

五、苯环上的取代规则55

六、稠环芳烃59

1.萘59

2.蒽61

3.菲62

七、煤焦油63

第三章卤烃66

第一节概说66

一、定义与分类66

二、同分异构现象与命名法66

三、一般性质68

第二节一元卤烷69

一、物理性质69

二、化学性质70

1.水解反应70

2.取代反应71

3.脱卤化氢反应71

4.与金属的反应71

5.还原反应72

第三节多元卤烷72

一、物理性质72

二、化学性质73

1.水解反应73

2.氧化反应74

第四节卤烯烃74

一、卤素连在双键碳上的卤烯烃75

二、卤素连在与双键相邻碳上的卤烯烃75

三、卤素连在与双键相隔两个以上碳的卤烯烃75

第五节芳卤烃76

一、卤素连在苯环上的芳卤烃76

二、卤素连在支链α-碳上的芳卤烃77

三、卤素连在支链其他碳上的芳卤烃77

第四章磺酸与硝基化合物80

第一节磺酸80

一、概说80

二、物理性质80

三、化学性质81

1.强酸性81

2.水解反应81

3.—SO3 H被取代反应81

4.—SO3 H中—OH的反应82

5.苯环取代反应83

四、强酸性阳离子交换树脂83

第二节硝基化合物84

一、概说84

二、物理性质85

三、化学性质86

1.稳定性86

2.还原反应86

3.苯环取代反应86

4.—NO2对邻、对位上取代基的影响87

第五章醇、酚、醚89

第一节醇89

一、概说89

二、物理性质90

三、一般化学性质92

1.与金属钠反应92

2.酯化反应92

3.氧化反应93

4.—OH卤代反应94

5.脱水反应94

四、多元醇的特性95

五、烯醇的特性95

六、芳醇的特性96

七、硫醇的特性96

第二节酚99

一、概说99

二、物理性质100

三、化学性质100

1.弱酸性101

2.氧化反应102

3.与FeCl3显色反应102

4.酯、醚的生成反应102

5.苯环取代反应103

四、萘酚104

五、药用的酚类105

第三节醚106

一、概说106

二、物理性质107

三、化学性质107

1.稳定性107

2.？盐的生成反应107

3.与氢碘酸的分解反应108

4.过氧化物的生成反应108

四、硫醚108

1.氧化反应108

2.锍盐的生成反应109

第六章醛和酮110

第一节 概说110

第二节 物理性质111

第三节化学性质112

1.＞C=O的加成反应112

（1）加氢113

（2）加亚硫酸氢钠113

（3）加品红亚硫酸114

（4）加醇114

（5）加水114

（6）加氰化氢115

（7）加格林那尔试剂115

2.＞C=O的缩合反应115

3.α-氢的反应115

（1）卤代反应115

（2）醇醛缩合反应117

4.氧化反应117

5.其他特殊反应118

（1）脂醛聚合反应118

（2）芳醛缩合反应119

（3）无α-氢醛的反应120

（4）丙烯醛的加成反应120

（5）乙烯酮的加成反应121

第四节醌121

第七章羧酸124

第一节 概说124

第二节 物理性质126

第三节一般化学性质128

1.酸性128

2.—COOH中—OH被取代的反应130

（1）酯化反应130

（2）卤代反应130

（3）—NH2代反应131

（4）脱水反应131

3.脱羧反应131

4.还原反应131

5.烃基的取代反应132

第四节特殊化学性质132

一、甲酸132

二、二元羧酸133

三、烯酸135

四、羟基酸137

五、卤代酸138

六、羰基酸139

第八章酰卤、酸酐、酯141

第一节酰卤和酸酐141

一、概说141

二、物理性质142

三、化学性质142

1.水解反应142

2.醇解反应143

3.氨解反应144

4.邻苯二甲酸酐的缩合反应144

第二节酯146

一、概说146

二、物理性质146

三、化学性质147

1.水解反应147

2.醇解反应147

3.氨解反应147

四、无机酸酯148

1.磷酸酯148

2.硝酸酯与亚硝酸酯148

3.硫酸酯149

第三节油脂149

一、概说149

二、性质150

1.水解反应（皂化，皂化价）150

2.加成反应150

（1）加氢151

（2）加碘（碘价）151

3.氧化反应151

三、其他高级脂肪酸酯152

1.蜡（蜂蜡、白蜡、羊毛脂）152

2.类脂质（卵磷脂）153

3.山梨醇的高级脂肪酸酯（吐温）153

第九章胺155

第一节 概说155

第二节 物理性质156

第三节化学性质157

1.碱性157

2.酰化反应160

3.烷基化反应161

4.与亚硝酸反应161

5.氧化反应162

6.异腈反应164

7.芳胺苯环取代反应164

第四节 季铵碱与季铵盐155

第十章腈、酰胺、重氮盐168

第一节腈168

一、概说168

二、性质168

1.水解反应168

2.还原反应169

3.异腈的异构化169

第二节酰胺169

一、概说169

二、性质170

1.酸、碱性170

2.水解反应171

3.与次卤酸钠反应171

4.脱水反应171

三、苯磺酰胺171

四、碳酸酰胺172

第三节重氮盐174

一、概说174

二、化学性质175

1.—N2+X-被取代的反应（放N2反应）175

（1）—OH取代175

（2）—H取代175

（3）—X取代175

（4）—CN取代175

2.还原反应175

3.偶合反应176

三、偶氮化合物177

第十一章杂环化合物180

第一节概说180

一、定义与结构180

二、命名法180

三、一般性质182

第二节一杂五环及其稠杂环化合物183

一、化学结构183

二、化学性质183

1.取代反应183

2.加成反应184

3.氧化反应185

4.吡咯与吲？的碱性185

5.吲？的缩合反应185

三、一杂五环的衍生物186

第三节二杂五环化合物186

一、化学结构186

二、化学性质187

1.取代反应187

2.加成反应187

3.氧化反应187

4.碱性187

5.吡唑、咪唑的互变异构188

三、二杂五环的衍生物188

第四节一杂六环及其稠杂环化合物189

一、化学结构189

二、化学性质190

1.取代反应190

2.加成反应191

3.氧化反应191

4.碱性192

三、一杂六环的衍生物192

第五节二杂六环及其稠杂环化合物193

一、化学结构193

二、化学性质193

1.取代反应193

2.加成反应194

3.氧化反应194

4.碱性194

三、二杂六环的衍生物195

四、嘌呤衍生物195

五、二苯骈噻嗪衍生物197

六、黄素衍生物198

第十二章旋光異构现象201

第一节概说201

一、物质的旋光现象201

二、旋光度与比旋度202

三、物质具有旋光性的原因204

第二节旋光异构体204

一、具有一个不对称碳的化合物的旋光异构体（左旋体、右旋体、外消旋体、对映体）204

二、具有二个以上不对称碳的化合物的旋光异构体（内消旋体、非对映体）206

第三节 分子的空简构型207

第十三章碳水化合物（糖类）209

第一节 概说209

第二节单糖210

一、化学结构210

二、性质213

1.氧化反应213

2.成脎反应214

3.还原反应215

4.加热变色反应216

5.酮型—烯醇型互变异构216

第三节低聚糖（双糖）217

一、蔗糖217

二、麦芽糖218

三、乳糖219

第四节多糖219

一、淀粉219

二、纤维素221

三、其他的多糖221

1.糖元221

2.肝素222

3.菊糖222

4.阿拉伯胶222

5.琼脂222

6.果胶222

第十四章氨基酸与蛋白质223

第一节氨基酸223

一、概说223

二、性质225

1.酸、碱性与等电点226

2.加热反应227

3.与亚硝酸反应227

4.与甲醛缩合反应228

5.与铜盐的络合反应228

6.与茚三酮反应228

第二节蛋白质228

一、概说228

二、性质230

1.酸、碱性与等电点230

2.胶体性231

3.沉淀与变性231

（1）盐析作用232

（2）与重金属盐反应232

（3）与酸的反应232

（4）与醇、酚等反应232

（5）其他变性因素232

4.水解反应232

5.显色反应233

（1）二缩脲反应233

（2）与硝酸汞反应233

（3）与硝酸反应233

（4）与乙醛酸反应233

第十五章生物碱、甾、甙、萜烯、鞣质234

第一节 生物碱234

第二节 甾236

第三节 甙238

第四节 萜烯242

第五节 鞣质246