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有机化学自学指导书文前11

一、有机化学在林学类专业中的地位和作用11

二、学习有机化学的方法11

三、学习要求12

四、自学时数分配参考表12

五、自学进度表12

第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的特性1

第二节共价键3

一、碳原子结构的特点3

二、共价键理论5

三、共价键属性6

第三节 有机化合物的研究程序8

第四节 有机化合物的分类9

习题10

第二章开链烃12

第一节开链烃的通式、同系列和结构异构12

一、通式、同系列12

二、结构异构13

第二节开链烃的命名14

一、普通命名法14

二、系统命名法14

第三节开链烃的结构及立体异构16

一、烷烃的结构与构象16

二、烯烃的结构与顺反异构18

三、炔烃的结构21

第四节开链烃的性质22

一、物理性质22

二、化学反应24

（一）取代反应24

（二）不饱和烃的加成反应26

（三）氧化反应31

（四）聚合反应33

习题33

第三章环状烃36

第一节脂环烃36

一、脂环烃的分类和命名36

二、脂环烃的结构37

三、环己烷的构象和顺反异构38

四、脂环烃的性质40

第二节芳香烃41

一、单环芳烃的分类、异构现象和命名42

二、苯的结构43

三、单环芳香烃44

（一）单环芳香烃的物理性质44

（二）单环芳香烃的化学反应44

（三）苯环上取代反应的定位规律48

（四）定位效应的解释49

（五）定位效应的应用51

四、稠环芳香烃—萘、蒽、菲52

（一）萘52

（二）蒽和菲54

五、非苯芳香烃55

习题55

第四章卤代烃57

一、卤代烃的分类和命名57

二、卤代烃的物理性质59

三、卤代烃的化学反应59

（一）取代反应60

（二）消除反应61

四、卤代烷的取代反应历程和消除反应历程的简介61

（一）亲核取代反应历程61

（二）消除反应历程65

五、卤代烯烃和卤代芳香烃的特性65

（一）乙烯型卤代烃65

（二）烯丙型卤代烃65

（三）隔离型卤代烃65

六、个别化合物67

（一）三氯甲烷67

（二）四氯化碳67

（三）二氟二氯甲烷67

习题68

第五章醇、酚、醚70

第一节醇70

一、醇的分类和命名70

二、醇的物理性质72

三、醇的化学反应73

（一）与活泼金属反应74

（二）羟基被卤代的反应74

（三）酯化反应75

（四）脱水反应76

（五）氧化及脱氢反应77

四、个别化合物78

（一）甲醇78

（二）乙醇78

（三）丙三醇79

（四）环己六醇79

（五）三十烷醇79

第二节酚79

一、酚的分类和命名80

二、酚的物理性质81

三、酚的化学反应82

（一）酸性82

（二）与三氯化铁的显色反应83

（三）氧化反应83

（四）苯环上的取代反应84

四、个别化合物84

（一）苯酚84

（二）五氯酚85

（三）木质素85

第三节醚86

一、醚的分类和命名86

二、醚的物理性质87

三、醚的化学反应88

（一）？盐的生成88

（二）醚键的断裂88

（三）过氧化物的形成89

四、个别化合物89

（一）乙醚89

（二）除草醚89

（三）环氧乙烷90

第四节硫醇、硫醚90

一、硫醇91

二、硫醚92

习题92

第六章醛、酮、醌95

第一节醛、酮95

一、醛、酮的分类及命名95

二、醛、酮的物理性质97

三、醛、酮的化学反应98

（一）羰基上的加成反应98

（二）烃基上α-氢的反应102

（三）氧化和还原反应105

四、个别化合物106

（一）甲醛106

（二）苯甲醛106

（三）丙酮107

第二节醌107

习题109

第七章羧酸及羧酸衍生物111

第一节羧酸111

一、羧酸的分类和命名111

二、羧酸的物理性质112

三、羧酸的化学反应113

（一）羧基上氢的反应—酸性113

（二）羧基上羟基的取代反应114

（三）脱羧反应115

（四）烃基上α-氢的取代反应115

四、个别化合物116

（一）甲酸116

（二）乙酸116

（三）乙二酸116

（四）丁烯二酸117

（五）苯甲酸118

（六）α-萘乙酸118

第二节羧酸衍生物118

一、羧酸衍生物的命名118

二、羧酸衍生物的物理性质119

三、羧酸衍生物的化学反应120

（一）水解反应120

（二）醇解反应120

（三）氨解反应121

（四）酰氨的特性122

（五）酯缩合反应122

四、重要的羧酸衍生物122

第三节碳酸和磷酸衍生物123

一、碳酸衍生物123

（一）碳酰胺—尿素123

（二）氨基甲酸酯124

二、磷酸与膦酸衍生物125

（一）敌百虫126

（二）敌敌畏126

（三）乙烯利126

（四）乐果127

第四节取代酸127

一、羟酸127

（一）羟酸的性质127

（二）自然界存在的重要羟酸化合物128

二、羰酸131

（一）羰酸的化学反应131

（二）互变异构现象131

习题132

第八章旋光异构135

一、偏振光135

二、旋光仪136

三、比旋光度137

四、含手性碳原子化合物的旋光异构体137

（一）含有一个手性碳原子的化合物138

（二）构型的表示方法139

（三）含有两个不相同手性碳原子的化合物141

（四）含有两个相同手性碳原子的化合物142

五、环状化合物的立体异构143

六、旋光异构体的性质143

习题144

第九章含氮化合物146

第一节胺类146

一、胺的分类、命名与结构146

二、胺的性质149

（一）胺的物理性质149

（二）胺的化学反应150

三、个别化合物154

（一）乙二胺154

（二）胆胺155

（三）矮壮素155

第二节重氮及偶氮化合物155

一、芳香重氮盐的制备155

二、重氮盐的反应156

第三节腈和异腈157

一、腈和异腈的命名和结构157

二、腈和异腈的化学反应157

（一）还原反应157

（二）水解反应158

习题158

第十章杂环化合物及生物碱160

第一节杂环化合物160

一、杂环化合物概述160

二、杂环化合物的分类和命名160

三、杂环化合物的结构和性质162

（一）几种重要杂环的结构162

（二）富电子芳香杂环和缺电子芳香杂环163

（三）杂环化合物的化学反应163

四、重要杂环衍生物165

（一）糠醛165

（二）卟啉类化合物166

（三）吲哚衍生物167

（四）嘧啶和嘌呤衍生物167

（五）苯并吡喃类衍生物169

第二节生物碱170

一、生物碱概述170

二、个别生物碱170

（一）烟碱170

（二）茶碱及咖啡碱171

（三）金鸡纳碱171

（四）麻黄碱171

习题171

第十一章脂类173

第一节油脂173

一、油脂概述173

（一）油脂的存在173

（二）油脂的生理功能173

（三）油脂的化学组成与结构173

二、油脂的性质175

（一）物理性质175

（二）化学反应175

第二节类脂177

一、磷脂177

（一）卵磷脂和脑磷脂177

（二）神经鞘磷脂177

二、蜡180

习题180

第十二章碳水化合物182

第一节碳水化合物概述182

一、碳水化合物的组成182

二、碳水化合物的分类183

第二节单糖183

一、单糖的结构184

（一）单糖的开链结构与构型184

（二）单糖的环状结构186

（三）单糖环状结构的表示方法188

二、单糖的性质191

（一）物理性质191

（二）化学反应191

三、重要的单糖197

（一）葡萄糖197

（二）核糖和脱氧核糖197

（三）果糖198

第三节二糖198

一、还原性二糖198

（一）麦芽糖198

（二）纤维二糖198

二、非还原性二糖199

第四节多糖199

一、淀粉199

二、纤维素202

三、半纤维素及木质素203

四、其它多糖203

习题204

第十三章蛋白质206

第一节氨基酸206

一、氨基酸的分类、命名和结构206

二、氨基酸的物理性质209

三、氨基酸的化学反应209

（一）两性210

（二）氨基上的反应211

（三）羧基上的反应211

（四）氨基与羧基共同参与的反应212

第二节蛋白质213

一、蛋白质的组成和分类213

二、蛋白质的结构214

（一）多肽214

（二）蛋白质的一级结构215

（三）蛋白质的空间构象215

三、蛋白质的性质218

（一）两性和等电点218

（二）胶体性质219

（三）沉淀和变性219

（四）颜色反应220

（五）水解反应220

第三节核酸220

一、核酸的组成221

（一）核酸的元素组成221

（二）核酸的水解产物221

（三）核苷和单核苷酸222

二、核酸的结构224

习题226

第十四章萜类和甾体化合物228

第一节萜类228

一、单萜229

（一）开链单萜229

（二）单环单萜230

（三）双环单萜231

二、其它萜类化合物232

第二节甾体化合物234

一、甾醇236

二、胆汁酸237

三、甾体激素238

习题240

第十五章天然有机化合物的研究方法242

第一节天然化合物研究的一般程序和预试242

一、天然化合物研究的一般程序242

二、天然化合物的预试243

第二节天然化合物的提取、分离和纯化243

一、提取243

二、分离、纯化244

第三节层析法245

一、层析法的基本原理与分类245

二、几种主要的层析法246

（一）柱层析246

（二）薄层层析247

（三）气相层析247

（四）高压液相层析248

第四节天然化合物的鉴定248

一、物理常数的测定248

二、分子式的确定248

三、结构式的确定249

有机化学实验部分250

一、有机化学实验室规则及注意事项250

二、有机化学实验常用玻璃仪器251

三、实验内容252

实验一熔点测定252

实验二 沸点测定254

实验三 醇、酚、醛、酮的性质反应255

实验四 碳水化合物的性质反应257

实验五 蛋白质的性质反应260

实验六 薄层色谱法262

实验七 油脂的提取265

实验八 从茶叶中提取咖啡因266

实验九 从八角茴香中提取茴香油269

实验十 乙酸乙酯合成272