《表2 不同吲哚衍生物与二芳基二碲醚的反应a》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

由表1可知，催化剂用量对反应产率影响较大，随着催化剂用量减少，反应产率也相应降低.但当催化剂用量为20 mol%时，该反应仍能获得较高产率（Entry 2，51%）.进一步降低催化剂用量，反应产率急剧下降（Entry 3，33%）.为了降低催化剂用量，我们以20 mol%I2作为催化剂，将反应温度增加至80℃，并延长反应时间至12 h，反应获得62%的产率（Entry 4）.继续提高反应温度或增加催化剂用量，反应产率没有得到明显增加（Entry 5，63%）.不同氧化剂及其用量对反应产率也具有一定影响，当以K2S2O8（50 mol%）作为氧化剂时，反应产率高达78%.将氧化剂用量降低至20 mol%时，反应产率没有明显下降（Entry 9，77%），因此选取K2S2O8（20 mol%）作为最佳氧化剂.最后，系统考察不同溶剂（THF、CH3CN、DMF、1，4-dioxane、DMSO）对反应的影响.结果显示，当以DMSO作为反应溶剂时，该反应获得最高产率（86%）（Entry 17），可能是由于DMSO具有较好的溶解性和一定的氧化性.且0.5 equiv.的二苯基二碲醚就能使反应有效进行，符合原子经济性要求（Entry18）.当反应在氮气氛围下进行时，反应产率略有下降（Entry 19，81%），说明空气也起到一定的氧化作用.通过以上反应条件优化，得到优化的反应条件为:吲哚与二苯基二碲醚的摩尔比为2/1，催化剂I2用量为20mol%，氧化剂K2S2O8用量为20 mol%，反应温度为80℃，反应时间为12 h（Entry 17）.在该最优化反应条件基础上，系统考察各种吲哚衍生物和二芳基二碲醚的反应情况，结果见表2.