《表2 芳基溴化物与四苯基硼酸钠的交叉偶联反应a》

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《纳米钯催化芳基卤化物与四苯基硼酸钠的水相高效偶联反应研究》

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注：a：反应条件：1（1.0mmol），2（0.25mmol），PdCl2（1mol%），K2CO3（3.0mmol）和PEG400/H2O(1mL/2mL），50℃；b：所有产物均已测试熔点，并经过1 H NMR和13C NMR表征．

在优化反应条件后，我们开始对芳基溴化物的适用范围进行了研究．实验结果如表2所示．根据条件优化结果我们知道，溴苯与四苯基硼酸钠反应生成联苯的收率为99%（表2，条目1）．当使用含有吸电子基团如，醛基、乙酰基、氯原子、氰基、羧基的芳基溴化物与四苯基硼酸钠反应时产物的分离收率均能达到94%以上（表2，条目2-7）．芳基溴化物的对位有给电子官能团如甲氧基、甲基、氨基的交叉偶联反应也能顺利进行，产物收率不低于87%，而2-位有取代基时因位阻原因收率稍低（表2，条目8-12）．与吸电子取代基相比，含有供电子取代基的溴苯反应产物的收率略低．当以4-溴联苯和1-溴代萘作为反应底物时，1，4-三联苯和1-苯基萘的收率分别为93%和96%（表2，条目13和14）．进一步的研究表明，1，3-二溴苯也能以94%的收率得到同时发生双苯基化的1，3-三联苯产物（表2，条目15）．可见该反应对溴代芳烃具有很好的适用性，对各种官能团也具有良好的兼容性．