《表3 芳基硼酸的单氟甲氧基化a》

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《由芳基卤化物、芳基硼酸和芳烃一锅法合成单氟甲氧基芳烃》


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考虑到过氧化氢水溶液可以将芳基硼酸氧化成酚类[13],我们继续尝试基于芳基硼酸的单氟甲氧基化反应.令人高兴的是,在不同位置具有不同官能团的芳基硼酸都能以良好至优秀的产率得到相应的单氟甲氧基芳烃(表3).总体而言,含有供电基团的底物(4a~4c)在这个一锅两步反应条件下能获得了更高的产率.此外,酮(4d)、腈基(4e和4m)、酰胺(4n)、硝基(4g和4h)和磺酰基(4m)对反应也有良好的耐受性.另外,带有卤化物(4i~4k)或三氟甲氧基(4l)的芳基硼酸也是合适的前体.在同样的反应条件下,萘基硼酸(4o)和芘硼酸(4p)也可以转化得到所需产物.杂环硼酸中,5-醛基-2-噻吩硼酸(4q)可以得到43%的产率,4r也可以在体系条件下发生反应并且得到良好的产率.