《表2 硝酮与N,N-二甲基苯胺2a的交叉偶联反应》

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《光催化氧化还原体系中硝酮与芳香叔胺的自由基偶联反应》

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在确定优化反应条件后，我们首先对不同的硝酮底物进行考察（表2）.结果显示对于链状硝酮，无论碳端（R2/R3）和氮端（R1）是烷基或者芳基取代，都可顺利与N，N-二甲基苯胺2a反应，以中等到较高的产率得到交叉偶联的产物.醛缩硝酮（R2=H）碳端（R3）或是氮端（R1）的取代基位阻增大，反应产率降低（3aa vs.3b～3f and3h vs.3i and 3j）；碳端的立体效应大于氮端的立体效应（3i and 3j vs.3k）；碳端双取代，即酮缩硝酮（1g）的位阻效应大于醛缩硝酮（1a～1c，1e，1f）.此外，我们观察到环状硝酮具有较高的反应性，都能以较高的产率得到预期的偶联产物（3l～3p）；由L-苹果酸和D-酒石酸衍生得到的手性环状硝酮（1o，1p）与2a的反应也得到了较高的产率和适中的非对映立体选择性（3o，3p）.NOE实验显示硝酮1o与叔胺2a反应得到的是2，3-反式为主的产物3o.