《表3 镁催化的亚胺硼氢化反应》
尽管亚胺的催化氢化是一种有效还原C=N双键的手段,但是这些反应存在着选择性较差和产率较低的问题.类似的硼氢化物还原剂(例如Na BH4)由于异相性和随之而来较差的选择性导致了大量后过渡金属(Ru,Rh,Ir,Pd,Pt,Au)和Lewis酸有机催化剂的开发.近年来,与传统的易燃氢气相比,以均相氢源为还原剂的还原反应如硼氢化反应由于反应条件温和、高活性以及安全因素受到越来越多的关注.2013年,Hill课题组将镁丁基化合物1应用到亚胺的硼氢化还原中(表3)[31].Ph CH=NPh和HBpin的空白反应在室温下反应2小时没有显示任何硼氢化迹象,但是向该混合物中加入5 mol%的化合物1,室温下在不到10分钟的时间内几乎完全反应.当底物上取代基的空间位阻变大时,反应时间和温度都需要提高,产率有所下降,甚至不反应.当取代基为吡啶时,再多加入一等份HBpin,提高反应温度至70°C,反应3天导致吡啶的1,4-硼氢化反应.
图表编号 | XD00161976200 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2020.06.20 |
作者 | 罗曼、臧沈荦、姚薇薇、郑晶、马猛涛 |
绘制单位 | 南京林业大学理学院化学与材料科学系、南京林业大学理学院化学与材料科学系、南京中医药大学药学院、南京林业大学理学院化学与材料科学系、南京林业大学理学院化学与材料科学系 |
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