《表2 反应范围a：锌介导的炔酰胺串联氧化/卤化反应合成α-卤代酰胺》

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《锌介导的炔酰胺串联氧化/卤化反应合成α-卤代酰胺》

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在最优化的反应条件下，我们对该串联炔烃氧化/溴化反应的普适性进行了研究.如表2所示，各种取代的炔酰胺底物都能很好地进行该反应，以中等到良好的产率得到相应的α-溴代酰胺产物（53%～87%）.对于R1基团，无论是芳香类还是脂肪类，底物几乎都能以较高的产率转化成目标产物2b～2f（表2，Entries 1～5）.进一步考察R2基团，在苯环的对位，不同的卤素（氯和溴）取代，对反应的结果没有明显的差异，均能以较好的产率得到所需产物2g～2h（表2，Entries 6，7），而若是供电子的甲基取代时，产率则有所下降（表2，Entry 8）.值得一提的是，若R2基团为直链烷基，也可以53%的产率得到相应的产物2j（表2，Entry 9），而在我们之前报道的反应体系中，从该类底物出发只能得到相应的α，β-不饱和酰胺化合物[9].此外，炔酰胺N上不同的保护基对反应体系都表现出良好的兼容性（表2，Entries 10～14）.最后，我们还尝试利用末端的炔酰胺底物来进行反应，在最佳条件下，以77%的产率得到相应的产物（表2，Entry 14）.而之前我们发展的炔酰胺串联氧化/卤化反应体系，并不适用于末端炔烃底物[6c].