《表3 反应范围a：通过锌催化区域选择性氧化反应实现3-烯-1-炔的1,4-官能团化》

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《"通过锌催化区域选择性氧化反应实现3-烯-1-炔的1,4-官能团化"》

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接下来，对该分子间反应的醇类底物普适性也进行了研究.如表3所示，各种具有典型意义的醇类底物都能顺利地进行反应，均能以较高的产率得到相应的γ-烷氧基取代的α，β-不饱和羰基化合物（68%～86%）.对于简单醇，不论是直链或带支链的脂肪醇，底物几乎都能以较高的产率转化成目标产物3g～3k（表3，Entries 1～5）.值得一提的是，当使用二级醇参与该反应时，也能以80%的产率得到相应的产物3l（表3，Entry 6）.进一步考察带有不同官能团的醇的反应，如含有苄基、对甲氧基苄基、炔基、TMS、氟原子和环丙基，发现该反应体系对其均有良好的兼容性，且都能以较高的产率得到所需的产物3m～3t（表3，Entries 7～14）.最后，利用二元醇进行反应，在最佳条件下，也能分别以72%和80%的产率得到单取代的产物3u～3v（表3，Entries 15，16），进一步表明该反应对没有保护的羟基也能很好的兼容.至此，该类廉价金属催化烯炔的1，4-氧官能团化反应为γ-烷氧基取代的α，β-不饱和酰胺化合物的合成提供了一条简洁而高效的合成路径.最后，还需要指出的是，当使用胺（如苯胺或苄胺）或酰胺（如TsNH2）取代醇时，该类反应产率很低（核磁产率<20%），进一步的优化正在进行之中.