《表3 环己烯氧化反应中催化剂的筛选[a]》

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《线性Co配合物催化环己烯烯丙基C—H氧化反应的研究》


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注:(1)环己烯醇的选择性;(2)环己烯酮的选择性;(3)其他为7-氧杂二环[4.1.0]庚-2-醇、7-氧杂二环[4.1.0]庚-2-酮、环氧环己烷等。

在催化剂质量为20 mg、环己烯物质的量为6 mmol、氧气压力为0.2 MPa、乙腈用量为5 m L、反应时间为6 h、四甲基哌啶氮氧化物物质的量为0.6 mmol的条件下,不同化合物催化环己烯氧化反应活性对比的结果如表3所示。由表3可知,当不使用任何催化剂时,环己烯的转化率仅有1.81%。当反应体系中加入配体L时,环己烯的转化率为2.21%,说明配体基本没有催化活性。然而,配合物Co-L催化环己烯氧化,环己烯的转化率为47.03%,环己烯酮的选择性高达63.44%,实验结果表明Co是活性中心[27]。Mn-L、Ni-L催化环己烯氧化,环己烯酮的选择性为60%左右,而Fe-L、Cu-L催化剂会有大量副产物的生成[28]。当反应体系中加入自由基抑制剂四甲基哌啶氮氧化物时,环己烯几乎没有转化,说明反应体系属于自由基反应。