《表3 吲哚类化合物的N-甲基化反应a》

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《"N,N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛对含N—H化合物的N-烷基化反应"》

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咪唑类和吲哚类化合物是两大类最具代表性的含N—H杂环化合物，这两类化合物是重要的有机合成中间体，包含在许多药物结构中[21，22].在获得最佳反应条件后（Entry 14，表1），首先对更多的咪唑类（表2）和吲哚类（表3）化合物的适用性进行了考察.从表3可以看出，一系列具有多种取代模式和不同电子效应（给电子和吸电子基团）的吲哚类化合物都能顺利地发生烷基化反应，并且以中等到优良的产率获得相应的产物（6a～6h，65%～95%，表3）.研究发现芳环上的取代基电子效应对反应的产率有一定的影响.当取代基是吸电子基团，如酯基、卤素（Entries 4～6，表3）或者是中性取代基如苯基（Entry 7，表3）时，反应都能顺利进行，并以较高的产率得到产物；当取代基是给电子基团，如甲基（Entries2～3，表3）时，在同样的反应条件下产率略有下降.从表2可以看出，咪唑和苯并咪唑上的取代基电子效应、空间位阻对反应的影响非常小.一系列咪唑类化合物都能顺利地以优良的产率获得相应的烷基化产物（4a～4h，84%～95%，表2）.表2和3比较得出，咪唑类化合物比吲哚类化合物反应效果更好，其原因可能是咪唑环上两个氮原子的吸电子作用，使1位氮上的氢原子更加活泼.