《Table 2 Reaction conditions screening of the target compound*》

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《硫酸铜/取代硫脲水相中高效催化合成N-磺酰基三氮唑》

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以对甲基苯磺酰叠氮1a与苯乙炔的环加成反应为模板.在最初的实验中，以1 m L H2O作为溶剂，在室温（25℃）下进行反应，首先改变铜盐的种类进行实验.由表2中Entries 1～3可见，在常见的铜盐中，CuSO4·5H2O与取代硫脲组合的催化效果最好.值得注意的是，反应完全未受到水的影响，在反应中未发现因磺酰叠氮、末端炔及水的三组分反应而生成酰胺副产物.由表2中Entries 3～7可见，配体L2参与反应时，产率高达99%，因此确定了硫脲的种类.在保持其它条件不变的条件下，改变取代硫脲用量进行反应，当L2的用量（摩尔分数）由10%降低至1%时，仍可实现同样高的产率（表2中Entries 8～10）.在保持其它条件不变的条件下，改变溶剂种类进行反应，由于受到CuSO4·5H2O溶解性的限制，故采用混合溶剂，即一些常见的有机试剂与水等体积混合.由表2中Entries 11～16可见，混合溶剂既未缩短反应时间，也未提高反应产率，因此确定水为最佳溶剂.空白对照实验（表2中Entries 17和18）结果表明，铜盐与添加剂缺一不可.通过系列实验，最终确定了磺酰基叠氮与炔环加成反应的最优条件:CuSO4·5H2O（10%）为催化剂，配体L2（1%）为添加剂，H2O（1 m L）为反应溶剂，在空气中室温（25℃）下搅拌反应6 h.