《表1 反应条件优化a：邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

注：a反应条件为2-（共轭烯炔）-N-苯甲酰基苯胺1a (0.2 mmol），碘试剂（0.5 mmol），溶剂（2 m L），室温，5 h。

为了提高反应的选择性和产率，首先对模板反应进行了条件优化，如表1所示。以2-（共轭烯炔）-N-苯甲酰基苯胺1a为底物进行相关条件优化。由于碘化试剂对反应的影响很大，所以对碘源进行探索是十分有必要的。研究发现，使用四丁基碘化铵、单质碘、NIS均可得到目标产物；与其他碘源相比，使用NIS产率最高，产率为81%（表1，编号1～3）。之后，考察了溶剂效应，发现溶剂对反应影响很大。当使用四氢呋喃/水（V/V，1∶1）替换二氯乙烷/水（V/V，1∶1）为混合溶剂时，产率提高到92%（表1，编号4），但使用乙腈/水（V/V，1∶1）作为混合溶剂时，反应受到抑制，只获得69%的产率（表1，编号5）。随后，通过调节混合溶剂的比例，发现提高水的比例可以获得高达99%的产率（表1，编号6）。然而，当进一步提高含水量时，产率有所降低（表1，编号7）；用纯水作溶剂也可以获得84%的产率（表1，编号8）。综上，该反应最佳条件为：0.2 mmol 2-（共轭烯炔）-N-苯甲酰基苯胺，0.5 mmol NIS，2 m L四氢呋喃/水（V/V，1∶5）作为混合溶剂，常温下反应5 h。