《表2 不同链长酰基供体对脂肪酶IMTL催化柚皮苷酯合成反应的影响a》

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《酶促酯交换反应制备柚皮苷酯及其抑制HepG2细胞的增殖活性》

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注：a，实验条件见1.3.1。

酰基供体作为底物之一，其碳链长度是影响相关生物催化活性的关键因素之一。有研究表明，在黄酮类化合物中加入长链脂肪酸，可以有效增加产物的脂溶性，同时能提升产物的生理活性[18，19]。为了探讨不同链长酰基供体对柚皮苷酯合成反应的影响因素，选择了6种不同链长的酰基供体（乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、己酸乙烯酯、辛酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯和肉豆蔻酸乙烯酯）与柚皮苷反应，分别生成了柚皮苷乙酯（NA）、柚皮苷丁酯（NB）、柚皮苷己酯（NH）、柚皮苷辛酯（NO）、柚皮苷月桂酯（ND）和柚皮苷肉豆蔻酯（NM）。结果如表2所示，在脂肪酶IMTL的催化作用下，短、中链的酰基供体与柚皮苷反应时，柚皮苷酯的转化率能够达到95%以上；而长链酰基供体与柚皮苷反应时，柚皮苷酯的转化率随着链长的增加而降低，带有最长链脂肪酸的柚皮苷肉豆蔻酯的底物转化率为91.76%。Nadine Galonde[20]等人利用响应面法优化了Novozym 435催化甘露糖与肉豆蔻酸反应条件，在反应温度为80℃，底物摩尔比1:10的条件下，反应24 h后底物转化率为72.20%。袁亭亭[21]等人研究了葛根素与不同链长酰基供体的反应规律，发现在链长的增加会影响底物的转化率，在Novozym435催化葛根素与肉豆蔻酸乙烯酯的反应中，在反应温度为40℃，底物摩尔比为1:30的条件下，反应6 h后底物转化率为45.30%，推测原因可能是酰基供体链长越长，反应时的空间位阻越大，从而导致了反应速率的下降。本研究中同样存在酰基供体链长增加导致底物转化率下降的现象，但带有最长链的柚皮苷肉豆蔻酯底物转化率仍能保持在90%以上。