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第一章 绪论1

第一节 中药化学的任务和研究对象1

第二节 中药化学在继承和发扬祖国医药中的作用2

第三节 国内外研究中药及植物药有效成分的概况6

第二章 中药化学成分提取、分离和鉴定的一般方法9

第一节 中药中所含各类化学成分简介9

一、生物碱9

二、甙类9

三、有机酸9

四、树脂9

五、挥发油10

六、糖类11

七、氨基酸、蛋白质和酶12

八、鞣质13

九、植物色素13

十一、无机成分及微量元素14

十、油脂和蜡14

第二节 中药化学成分预试验15

第三节 提取、分离中药有效成分常用的方法16

一、各种提取方法16

(一)溶剂提取法16

(二)水蒸气蒸馏法18

(三)升华法18

二、各种分离纯化方法18

(二)两相溶剂萃取法19

(一)系统溶剂分离法19

(三)沉淀法21

(四)盐析法21

(五)分馏法21

(六)结晶法21

(七)色谱法22

(八)分离技术的发展22

(三)化合物功能团和分子骨架的推定24

(一)物理常数的测定24

(二)分子式的测定24

一、中药化学成分的鉴定程序24

第四节 中药化学成分鉴定和结构研究简介24

(四)化合物结构式的确定25

二、结构测定常用的波谱分析25

(一)紫外光谱25

(四)环合反应28

(二)红外光谱28

(三)核磁共振谱31

(四)质谱43

三、旋光谱47

四、圆二色谱48

五、晶体X射线衍射结构分析51

第五节 药理供试样品的配制57

第三章 生物碱59

第一节 概述59

第二节 生物碱的生物合成60

第三节 生物碱的分类63

一、吡咯烷类生物碱64

二、莨菪烷类生物碱65

三、哌啶类生物碱65

四、喹啉类生物碱67

七、咪唑类生物碱68

五、吖啶酮类生物碱68

六、喹唑啉类生物碱68

八、异喹啉类生物碱69

九、吲哚类生物碱73

十、嘌呤及黄嘌呤类生物碱76

十一、大环类生物碱76

十二、萜类生物碱77

十三、甾体类生物碱79

十四、有机胺类生物碱81

第四节 生物碱在植物体中的存在形式81

第五节 生物碱的理化性质82

一、性状82

二、旋光性83

三、溶解度84

四、碱性85

五、沉淀反应91

六、显色反应92

第六节 生物碱的提取与分离93

(一)水或酸水提取法93

(二)醇类溶剂提取法93

一、总生物碱的提取93

(三)亲脂性有机溶剂提取法94

二、生物碱的分离94

(一)总生物碱的初步分离94

(二)生物碱单体的分离95

三、水溶性生物碱的提取与分离99

(一)沉淀法99

(二)溶剂法100

(三)离子交换树脂法100

四、提取分离方法对生物碱结构的影响100

(一)溶剂的影响100

(二)酸碱的影响101

(四)其他影响102

(三)色谱分离的影响102

第七节 生物碱的色谱检识103

一、生物碱的薄层色谱103

二、生物碱的纸色谱107

三、生物碱的高效液相色谱107

四、生物碱的气相色谱108

第八节 生物碱的结构测定109

一、生物碱结构测定中常用的化学方法110

(一)N-C键裂解反应110

(三)氧化反应113

(二)脱氢反应113

(四)还原反应114

(五)沟通反应116

二、波谱分析在生物碱结构测定中的应用117

(一)紫外光谱117

(二)红外光谱119

(三)质谱120

(四)核磁共振谱123

三、生物碱结构测定实例130

一、甙元136

一、麻黄138

第九节 含生物碱中药实例138

二、黄连142

三、粉防已146

四、延胡索147

五、苦参150

六、洋金花152

七、番木鳖156

八、乌头(附子)158

第一节 甙的结构163

二、糖163

第四章 甙类163

第二节 甙的分类165

一、按甙键原子分类165

(一)氧甙166

(四)碳甙168

(二)硫甙168

(三)氮甙168

二、按甙元的化学结构分类169

三、按甙类在植物体内的存在状况分类170

第三节 甙的通性170

一、一般形态170

二、旋光度170

三、溶解度170

第四节 甙键的裂解171

一、酸催化水解171

二、碱催化水解172

三、酶催化水解172

四、乙酰解反应173

五、氧化开裂反应174

第五节 甙的提取和分离174

(二)铅盐处理法175

(一)溶剂处理法175

一、甙的提取175

二、甙的分离纯化175

(四）柱色谱分离法176

(三)大孔树脂纯化法176

第六节 甙的结构研究177

二、分子式的测定177

三、组成甙的甙元和单糖的鉴定177

(一)甙元的结构鉴定177

(二)组成甙中糖的种类鉴定177

一、物理常数的测定177

(三)甙中糖的数目的测定181

四、甙分子中甙元和糖、糖和糖之间连接位置的确定181

(一)甙元和糖之间连接位置的确定181

(二)糖与糖之间连接位置的确定182

五、甙中糖和糖之间连接顺序的确定185

(一)水解法185

(二)波谱分析法185

(二)利用Klyne经验公式进行计算186

(一)利用酶水解进行测定186

六、甙键构型的确定186

(三)利用NMR谱确定甙键构型188

七、甙类结构研究实例190

第五章 醌类化合物192

第一节 苯醌、萘醌和菲醌192

一、结构与分类192

(一)苯醌类192

(二)萘醌类192

(三)菲醌类192

二、理化性质及检识反应193

三、提取与分离194

(一)水蒸气蒸馏法194

(二)碱提酸沉法194

(三)有机溶剂提取法194

四、实例194

(一)紫草194

(二)丹参195

第二节 蒽醌类化合物的分布和生理活性196

一、单蒽核类197

第三节 蒽醌类化合物的结构类型和分类197

(一)蒽醌及其甙类197

(二)氧化蒽酚衍生物198

(三)蒽酚或蒽酮衍生物198

(四)C-糖基蒽衍生物199

二、双蒽核类199

(一)二蒽酮类199

(二)二蒽醌类200

(三)去氧二蒽酮类201

(四)日照蒽酮类201

(五)中位禁骈二蒽酮类201

第四节 蒽醌类化合物的理化性质与呈色反应201

一、理化性质201

(一)性状201

(二)升华性201

(三)溶解度201

(四)酸碱性202

(一)Borntrager反应203

二、呈色反应203

(二)乙酸镁反应204

(三)对亚硝基-二甲苯胺反应204

第五节 蒽醌类化合物的提取与分离205

一、提取方法205

二、分离方法205

(一)蒽甙类和游离蒽醌的分离205

(二)游离蒽醌的分离205

(三)蒽甙的分离207

第六节 结构测定208

一、化学试验208

(一)锌粉干馏208

(二)氧化反应208

(三)甲基化反应209

(四)乙酰化反应210

二、波谱分析211

(一)紫外光谱211

(二)红外光谱213

(四)13C-NMR谱214

(三)3H-NMR谱214

(五)质谱216

三、结构鉴定举例217

第七节 含蒽醌类成分中药的实例218

一、大黄218

二、决明子219

三、何首乌220

第六章 香豆素和木脂素221

第一节 香豆素221

一、结构和分类222

(一)简单香豆素类222

(二)呋喃香豆素类223

(三)吡喃香豆素类224

(四)异香豆素类225

(六)其他香豆素类226

(五)双香豆素类226

(一)性状227

(二)溶解度227

(三)内酯的性质和碱水解反应227

二、理化性质227

(五)双键的加成反应229

(六)氧化反应229

三、提取和分离230

(二)碱溶酸沉法231

(一)系统溶剂法231

(三)水蒸气蒸馏法232

(四)色谱分离法232

四、检识方法232

(一)荧光232

(二)显色反应232

(三)色谱检识233

(一)紫外光谱234

五、结构测定234

(二)红外光谱235

(三)核磁共振谱235

(四)质谱237

(五)结构鉴定实例240

六、含香豆素的中药实例241

(一)秦皮241

(二)白芷242

(三)前胡243

(四)独活244

第二节 木脂素245

一、概述245

二、结构和分类246

(一)简单木脂素246

(二)单环氧木脂素246

(三)木脂内酯247

(五)环木脂内酯248

(四)环木脂素248

(六)双环氧木脂素249

(七)联苯环辛烯型木脂素250

(八)新木脂素250

三、理化性质252

(一)性状及溶解度252

(二)光学活性252

(三)酸碱异构化作用252

五、色谱检识253

(四)功能团反应253

四、提取与分离253

六、结构测定254

(一)氧化反应254

(二)波谱分析254

(三)结构测定实例259

七、含木脂素的中药261

(一)连翘261

(二)牛蒡子261

(三)细辛262

(四)五味子263

第七章 黄酮类化合物265

第一节 黄酮类化合物的结构和分类265

一、黄酮和黄酮醇类268

(一)黄酮类268

(二)黄酮醇类269

二、双黄酮类269

(一)3′，8″-双芹菜素型270

(二)8，8″-双芹菜素型270

(三)双苯醚型270

三、二氢黄酮及二氢黄酮醇类270

(一)二氢黄酮类270

四、查耳酮类271

(二)二氢黄酮醇类271

五、异黄酮类272

六、噢哢类272

七、花色素类273

八、黄烷醇类273

九、其他黄酮类274

(一)？酮类274

(二)呋喃色原酮类和苯色原酮类274

第二节 黄酮类化合物的理化性质274

一、形态274

二、颜色274

四、溶解度275

三、旋光性275

六、显色反应276

五、酸碱性276

第三节 提取和分离279

一、提取方法279

(一)乙醇或甲醇提取279

(二)热水提取法279

(三)碱性水或碱性稀醇提取279

(四)系统溶剂提取法279

(二)聚酰胺吸附法280

(三)铅盐法280

(一)溶剂萃取法280

二、分离方法280

(四)硼酸络合法281

(五)pH梯度萃取法281

(六)性色谱法281

(七)高效液相色谱法283

(八)液滴逆流色谱法(DCCC)285

第四节 黄酮类化合物的色谱检识法286

一、纸色谱法286

二、纸电泳286

三、薄层色谱法287

四、高效薄层色谱法(HPTLC)289

第五节 黄酮类化合物的结构测定289

(一)黄酮和黄酮醇类291

(二)异黄酮、二氢黄酮和二氢黄酮醇类297

二、利用1H-NMR谱测定黄酮类化合物的结构299

三、利用13C-NMR谱测定黄酮类化合物的结构306

四、利用质谱分析黄酮类化合物的结构317

(一)黄酮类化合物甙元的MS318

(二)黄酮类化合物氧-糖甙的MS321

(三)黄酮类化合物碳甙的MS322

(四)场解析质谱在黄酮类化合物研究中的应用323

五、结构测定示例323

第六节 含黄酮类化合物中药实例325

一、槐花米325

二、黄芩326

三、葛根329

四、银杏329

第二节 结构与分类332

第一节 概述332

一、甙元部分332

第八章 强心甙332

二、糖部分336

三、糖和甙元的连接方式337

第三节 结构与强心作用的关系341

一、甙元结构与强心作用的关系341

二、构成强心甙的糖对强心作用的影响341

第四节 理化性质和颜色反应342

一、性状342

二、溶解度342

三、脱水反应343

四、水解反应344

五、颜色反应348

第五节 提取和分离351

一、提取352

二、分离352

三、提取分离实例354

(一)去乙酰毛花洋地黄甙丙(西地蓝)的提制354

(二)黄花夹竹桃中强心甙的提取分离356

(三)铃蓝毒甙的提取分离358

(四)福寿草总甙的提取分离359

(五)羊角拗中强心甙的提取分离361

(六)万年青强心甙的提取分离363

第六节 结构测定364

一、纸色谱和薄层色谱364

二、波谱分析365

第七节 含强心甙中药研究实例372

一、黄花夹竹桃中的细胞毒强心甙的提取分离和结构测定372

二、滇杠柳中的强心甾内酯成分的提取分离和结构鉴定374

一、甾体皂甙379

第一节 皂甙的分类379

(一)甾体皂甙元的结构特点379

第九章 皂甙379

(二)甾体皂甙的结构分类380

二、三萜皂甙383

(一)五环三萜皂甙383

(二)四环三萜皂甙384

(三)其他分类法384

第二节 皂甙的性质385

一、性状385

四、溶血性386

三、发泡法386

五、熔点与旋光度386

二、溶解度386

(一)正丁醇提取法387

一、皂甙及皂甙元的提取387

(二)甲醇或乙醇提取--丙酮或乙醚沉淀法387

第三节 皂甙的提取和分离387

六、皂甙的水解387

(三)碱水提取法388

(四)甾体皂甙元的提取388

(三)胆甾醇沉淀法389

(二)铅盐沉淀法389

一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物结构389

(一)分段沉淀法389

二、皂甙的分离、精制389

(四)吉拉尔(Girard)试剂法390

(五)色谱分离法390

第四节 皂甙结构的研究391

一、化学方法391

二、波谱分析392

第五节 含皂甙的中药实例407

一、人参407

二、甘草413

三、柴胡417

四、桔梗419

第十章 萜类和挥发油422

第一节 萜类422

一、概述422

(一)萜类的含义和分类422

(二)萜类化合物的生源途径423

(三)萜类化合物的生理活性和分布424

二、单萜426

(一)概述426

(二)单萜的结构类型和重要的单萜化合物427

(一)概述435

三、环烯醚萜及其甙435

(三)单萜化合物的提取分离实例435

(二)结构类型436

(三)理化性质440

(四)环烯醚萜甙的提取分离440

(五)提取分离实例441

(六)环烯醚萜类化合物的结构测定442

(七)狭叶獐牙菜中两个环烯醚萜甙的结构测定445

(一)概述447

四、倍半萜447

(二)结构类型和重要化合物449

(三)倍半萜的提取分离454

(四)倍半萜的结构测定实例456

五、二萜和二倍半萜458

(一)二萜类概述458

(二)结构类型及重要化合物459

(三)二萜化合物的提取分离实例465

(四)毛萼香茶菜中二萜成分的结构测定468

(五)二倍半萜471

六、三萜472

(一)概述472

(二)结构类型和重要化合物473

(三)三萜类化合物的提取分离481

(四)三萜类化合物的提取分离实例482

(五)三萜类化合物的结构测定484

(六)三萜类化合物结构测定实例490

(一)四萜491

七、四萜和多萜类491

(二)多萜494

第二节 挥发油494

一、概述494

二、挥发油的组成495

(一)萜类化合物495

(二)非萜类化合物495

三、挥发油的通性496

四、挥发油的提取496

五、挥发油的分离497

六、挥发油的鉴定500

(一)化学常数的测定500

(二)功能基的鉴定501

(三)薄层鉴定501

(四)气相色谱和气相色谱-质谱联用法鉴定502

七、挥发油研究实例502

(一)薄荷挥发油502

(二)莪术挥发油504

(三)吴茱萸挥发油505

(四)陈皮挥发油506

第十一章 主要动物药化学成分509

第一节 胆汁酸类及含该类成分的主要中药509

一、胆汁酸的结构特征及其在动物界的分布509

(一)结构特征和命名509

(二)分布510

二、胆汁酸的化学性质、颜色反应和检识512

(一)化学性质512

(三)色谱检识513

(二)颜色反应513

(一)胆酸的提取515

三、主要胆汁酸的提取分离方法515

(二)去氧胆酸的提取516

(三)鹅去氧胆酸的提取516

(四)α-猪去氧胆酸的提取516

四、牛黄和熊胆517

(一)牛黄517

(二)熊胆518

一、蟾蜍浆和蟾酥的化学成分519

第二节 蟾蜍奖和蟾酥519

二、蟾蜍甾二烯和强心甾烯类成分的分离523

三、蟾蜍甾二烯类的鉴定527

第三节 麝香537

一、化学成分537

二、麝香化学成分的分离和检识540

第四节 常用动物药化学成分简表543

第一节 有机酸547

第十二章 其他成分547

一、提取和分离548

二、检识方法549

三、实例550

(一)北升麻550

(二)四季青551

第二节 甾醇类551

一、谷甾醇类551

二、豆甾醇类552

三、菠甾醇类552

四、其他甾醇552

五、实例553

(一)青蒿553

(二)荷莲豆553

第三节 昆虫变态激素554

一、结构与提取方法554

(二)怀牛膝555

(一)土牛膝555

二、实例555

第四节 有机含硫化合物556

一、大蒜556

二、蔊菜558

第五节 氨基酸559

一、概述559

二、氨基酸的性质、显色反应和检识559

三、提取分离方法560

四、实例561

(一)南瓜子氨酸561

(二)使君子氨酸561

第六节 蛋白质和酶561

一、蛋白质和酶的性质562

二、提取分离方法563

三、实例564

(一)天花粉蛋白564

(三)半夏蛋白565

(二)雷丸素565

第七节 多糖566

一、概述566

二、实例566

(一)人参多糖566

(二)黄芪多糖567

(三)大黄多糖567

二、鞣质的结构与分类568

一、概述568

第八节 鞣质568

三、鞣质的性质和检识572

四、鞣质的提取和分离573

五、实例574

(一)虎杖574

(二)四季青574

第九节 矿物药575

一、概述575

三、矿物药的检测577

二、矿物药与中成药577

四、矿物药的提取分离578

实验指导579

一、使用说明579

二、中药化学实验须知579

三、与实验有关药材的品种及其化学成分579

实验一 三颗针或黄柏中小檗碱的提取和鉴定582

实验二 槐花米中芦丁的提取、分离与鉴定584

实验三 大黄中大黄素的提取、分离和鉴定585

实验四 虎杖中蒽醌类成分的提取、分离和鉴定586

实验五 黄藤中掌叶防己碱的提取、氢化和鉴定588

实验六 粉防己生物碱的提取、分离和鉴定589

实验七 黄花夹竹中黄夹甙的提取、分离和鉴定591

实验八 苦参生物碱的提取、分离和鉴定593

实验九 秦皮中七叶甙、七叶内酯的提取、分离和鉴定594

实验十 中药化学成分的预试验595

附录 中药化学常用试剂及配制方法598

中药化学成分英(拉)汉索引602