《表3 连续C—H键卤化反应a》

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《电氧化促进的钯催化的芳烃C(sp~2)—H键氯代反应》

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a Reaction conditions:1a（0.25 mmol），Pd（OAc）2（10 mol%），DMF（10 mL）（anode），and LiCl（20 mmol），H2O（10 mL）（cathode）in H-type divided cell with RVCanode（10 mm×10 mm×12 mm），platinum plate cathode（10 mm×10 mm×0.2 mm）and a anion-exchange membrane，5 mA，90℃.

连续C—H官能团化策略在有机合成中具有重要的应用价值.通过连续碳氢键官能团化的策略能在同一个分子中分步引入多个不同或相同的官能团，从而合成高度复杂的多种官能团化的有机分子.为了证明电化学卤代反应的应用前景，我们计划从间位是甲基、甲氧基和氰基的底物出发，首先经过我们课题组发展的电氧化促进的碳氢键溴代反应[17a]得到邻位单溴化的产物（3a～3c），接下来继续衍生再进行电化学氯代反应.令我们高兴的是，反应能够顺利进行，以中等的收率得到了邻位C（sp2）—H分别被溴代和氯代的产物，从而经过两步碳氢官能团化反应得到了三个不同官能团取代的复杂苯甲酰胺类衍生物（4a～4c）（表3）.