《有机化学实验》

第一部分一般操作方法1

Ⅰ.仪器及一般操作手续1

1.仪器的装置1

2.加热2

3.冷却6

4.搅拌7

Ⅱ.有机化合物的分离及提纯9

5.结晶9

6.提取15

7.蒸馏19

8.水蒸汽蒸馏23

9.减压蒸馏25

10.升华30

Ⅲ.有机化合物物理常数的测定30

11.熔点的测定30

12.沸点的测定34

13.比重的测定34

Ⅳ.实验的记录36

Ⅴ.事故的防止38

Ⅵ.发生事故时的急救39

第二部分有机化合物的合成40

Ⅰ.卤代物的制备40

醇的羟基被卤素取代40

1.溴乙烷40

2.碘乙烷43

3.1-溴丁烷44

氢原子被卤素取代45

4.氯代乙酸46

5.溴苯47

6.α-溴萘49

7.苯氯甲烷51

8.苯二氯甲烷52

卤素在双键上的加成53

9.1，2-二溴乙烷（溴化乙烯）53

羧酸的羟基被卤素取代（氯化醯的制备）58

10.氯化苯甲醯58

11.氯化对-硝基苯甲醯59

Ⅱ.卤代物的水解61

12.乙二醇62

13.苯甲醛63

Ⅲ.烷基化反应64

14.二乙醚65

15.异戊醚67

16.苯乙醚68

Ⅳ.醯基化反应69

用酸进行醯基化70

17.乙酸乙酯70

18.苯甲酸乙酯71

19.乙二酸二乙酯72

用酸酐进行醯基化74

20.乙醯苯胺74

用氯化醯进行醯基化74

21.三苯甲酸甘油酯75

Ⅴ.第一醇的氧化76

醛的制备76

22.乙醛77

23.异戊醛80

羧酸的制备82

24.异丁酸82

25.异戊酸83

26.葡萄糖二酸84

27.对-硝基苯甲酸85

Ⅵ.还原87

28.氢化肉桂酸（β-苯基丙酸）88

29.乙基苯（由苯乙酮制）89

30.邻-甲苯酚89

31.呋喃甲醇90

32.环已醇（催化还原）92

Ⅶ.卡尼札罗和悌申科反应94

33.苯甲醇和苯甲酸（由苯甲醛制备）94

34.呋喃甲醇和呋喃甲酸（糠酸）（由呋喃甲醛制）95

35.丁酸丁酯（由丁醛制备）96

Ⅷ.苯醌和对苯二酚的制备97

36.苯醌97

37.对-苯二酚（氢醌）98

Ⅸ.硝基化合物的制备99

脂肪族硝基化合物100

38.硝基甲烷100

芳香族硝基化合物101

39.硝基苯101

40.间-二硝基苯102

41.α-硝基萘104

42.硝基苯酚（邻-及对-）105

43.对-硝基乙醯苯胺和对-硝基苯胺106

Ⅹ.硝基化合物还原成胺108

44.苯胺109

45.间-硝基苯胺110

46.α-萘胺111

Ⅺ.芳香族胺的重氮化和重氮化合物的反应112

重氮基被羟基、卤素或氰基所取代113

47.苯酚113

48.对-甲苯酚115

49.碘苯115

50.间-硝基氯苯116

51.对-甲苯甲腈118

偶合反应（染料的制备）119

52.甲基橙（向日葵橙）120

53.β-萘酚橙121

重氮盐的还原（制备芳香肼）121

54.苯肼122

55.对-硝基苯肼125

Ⅻ.芳香族化合物的磺酸化126

56.甲苯磺酸127

57.β-萘磺酸129

58.对-氨基苯磺酸130

Ⅷ.由磺酸制备酚131

59.对-甲苯酚131

60.β-萘酚132

ⅩⅣ.脂肪族胺的制备133

61.甲胺（由乙醯胺制备）134

62.乙二胺135

63.甘氨酸（氨基-乙酸）137

ⅩⅤ.醯胺的制备138

64.乙醯胺138

65.丁醯胺140

66.苯甲醯胺141

ⅩⅥ.由醯胺制备腈142

67.乙腈142

ⅩⅦ.由羧酸和羧酸盐的热解制备酮143

68.丙酮144

69.庚酮-4146

ⅩⅧ.烃的合成146

70.正-辛烷147

71.乙苯148

72.联苯149

ⅩⅨ.格氏反应150

73.苯甲酸151

74.苯乙酸153

75.α-萘甲酸154

76.二苯甲醇155

77.二甲基乙基甲醇（2-甲基丁醇-2）156

78.三苯甲醇157

ⅩⅩ.传瑞德-克莱富特反应159

79.苯乙酮159

80.二苯酮161

81.二苯甲烷161

ⅩⅪ.酯缩合作用162

82.乙醯乙酸乙酯164

83.α-氧基丁二酸二乙酯165

84.苯甲醯丙酮167

ⅩⅫ.利用丙二酸酯的合成168

85.丁酸169

ⅩⅧ.羰基化合物的缩合反应173

86.肉桂酸174

87.酚酞175

88.萤光红177

89.曙红178

90.孔雀绿179

ⅩⅩⅣ.芳香族羟基醛的合成181

91.水杨醛181

92.β-羟基-α-萘甲醛182

ⅩⅩⅤ.斯克勒泼合成法183

93.喹啉183

ⅩⅩⅥ.破裂氧化185

94.已二酸186

95.壬二酸187

ⅩⅩⅦ.分子内部重排作用189

93.联苯胺189

97.片呐酮190

ⅩⅩⅧ.根据文献资料合成化合物193

第三部分有机化合物的分析196

Ⅰ.元素的定性分析196

1.碳和氢的检定196

2.氮的检定197

3.卤素的检定198

4.硫的检定198

5.其他元素的检定199

Ⅱ.元素的定量分析199

6.碳和氢的测定200

7.氮的测定210

8.卤素和硫的测定215

附表219

Ⅰ.硫酸溶液的比重219

Ⅱ.硝酸溶液的比重220

Ⅲ.盐酸溶液的比重220

Ⅳ.氢氧化钠溶液的比重221

Ⅴ.一些元素的实用原子量221

Ⅵ.在不同温度时水的蒸汽压力222

索引223