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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的结构1

一、碳原子的四价及共价键1

二、碳原子之间自相结合成键2

三、分子结构与性质的关系2

四、有机化合物结构的表示方法3

第三节 共价键的基本概念4

一、价键理论4

二、共价键的性质5

第四节 有机化合物的特性与分类8

一、有机化合物的特性8

二、有机化合物的分类9

三、有机化学的重要地位11

习题12

第二章 烷烃13

第一节 烷烃的同系列和同分异构13

第二节 烷烃的命名17

第三节 烷烃的结构20

一、甲烷的结构和sp3杂化20

二、其它烷烃的结构22

第四节 烷烃的物理性质22

第五节 烷烃的化学性质25

一、卤代反应25

二、氧化反应26

三、裂化反应27

第六节 烷烃的卤代反应历程27

一、有机化学反应的类型28

二、甲烷的氯代反应历程28

三、游离基的稳定性29

第七节 烷烃的来源29

习题30

第三章 烯烃33

第一节 烯烃的结构33

一、乙烯的结构及sp2杂化33

二、π-键的特点35

第二节 烯烃的同分异构和命名35

一、烯烃的构造异构和命名35

二、烯烃的顺反异构和命名37

第三节 烯烃的物理性质40

第四节 烯烃的化学性质41

一、烯烃的加成反应41

二、烯烃的氧化反应48

三、聚合反应49

四、α-氢原子的反应50

第五节 重要的烯烃50

习题52

第四章 炔烃和二烯烃54

第一节 炔烃54

一、乙炔的结构和sp杂化54

二、炔烃的同分异构和命名56

三、炔烃的物理性质57

四、炔烃的化学性质58

五、重要炔烃——乙炔63

第二节 二烯烃64

一、二烯烃的分类和命名64

二、1，3-丁二烯的结构和共轭效应65

三、共轭二烯的化学性质67

四、重要的共轭二烯烃70

习题72

第五章 脂环烃74

第一节 脂环烃的分类、同分异构和命名74

一、脂环烃的分类和同分异构74

二、脂环烃的命名79

第二节 脂环烃的性质和环的稳定性78

一、脂环烃的物理性质78

二、脂环烃的化学性质78

三、环的稳定性81

第三节 构象82

一、烷烃的构象82

二、脂环烃的构象84

习题86

第六章 芳烃88

第一节 苯的结构89

一、苯的凯库勒结构式89

二、苯分子结构的现代理论90

第二节 单环芳烃的同分异构和命名91

一、苯同系物的同分异构和命名91

二、苯衍生物的命名92

第三节 单环芳烃的性质93

一、芳烃的物理性质93

二、芳烃的化学性质94

第四节 苯环的亲电取代反应历程100

第五节 苯环上取代反应的定位规律103

一、苯的二元取代的定位规律103

二、取代基定位规律的解释104

三、苯的多元取代的定位规律106

四、定位规律的应用107

第六节 重要的单环芳烃108

第七节 稠环芳烃110

一、萘110

二、蒽和菲113

三、致癌烃114

四、休克尔规则115

习题116

第七章 卤代烃119

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名119

一、卤代烃的分类119

二、卤代烃的同分异构120

三、卤代烃的命名121

第二节 卤代烃的物理性质123

第三节 卤代烷的化学性质124

一、取代反应125

二、消除反应126

三、与金属的反应126

第四节 卤代烷的亲核取代反应历程127

一、单分子亲核取代反应历程（SN1）128

二、双分子亲核取代反应历程（SN2）128

三、影响取代反应历程的因素128

第五节 消除反应的历程129

一、单分子消除反应历程（E1）129

二、双分子消除反应历程（E2）130

三、影响消除反应历程的因素130

第六节 卤代烯烃与卤代芳烃131

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类131

二、结构对卤原子化学活性的影响132

第七节 重要的卤代烃133

习题136

第八章 醇、酚、醚139

第一节 醇139

一、醇的分类、同分异构和命名139

二、醇的物理性质141

三、醇的化学性质142

四、重要的醇147

第二节 酚149

一、酚的分类和命名150

二、酚的物理性质150

三、酚的化学性质151

四、重要的酚156

第三节 醚158

一、醚的结构和命名158

二、醚的物理性质159

三、醚的化学性质160

四、重要的醚161

第四节 硫醇、硫酚和硫醚162

一、硫醇和硫酚163

二、硫醚164

习题165

第九章 醛、酮、醌169

第一节 醛和酮的结构、分类及命名169

一、醛和酮的结构169

二、醛和酮的分类170

三、醛和酮的命名170

第二节 醛和酮的物理性质172

第三节 醛和酮的化学性质173

一、羰基上的加成反应174

二、α-氢的反应180

三、氧化和还原反应184

第四节 重要的醛和酮187

第五节 醌190

一、醌的命名190

二、醌的结构和性质191

三、天然的醌193

习题194

第十章 羧酸及其衍生物198

第一节 羧酸198

一、羧酸的结构、分类和命名198

二、羧酸的物理性质199

三、羧酸的化学性质200

四、重要的羧酸204

第二节 羧酸衍生物207

一、羧酸衍生物的命名207

二、羧酸衍生物的物理性质208

三、羧酸衍生物的化学性质208

四、重要的羧酸衍生物212

习题215

第十一章 取代酸218

第一节 羟基酸218

一、羟基酸的命名218

二、羟基酸的物理性质219

三、羟基酸的化学性质210

三、重要的羟基酸221

第二节 羰基酸223

一、乙酰乙酸乙酯的制备223

二、乙酰乙酸乙酯的性质和互变异构现象224

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用226

习题227

第十二章 含氮化合物228

第一节 硝基化合物228

一、硝基化合物的分类、命名和结构228

二、硝基化合物的物理性质229

三、硝基化合物的化学性质230

四、重要的硝基化合物233

第二节 胺233

一、胺的分类、命名和结构233

二、胺的物理性质236

三、胺的化学性质236

四、季铵化合物和重要的胺243

第三节 腈和异腈245

一、腈和异腈的结构和命名245

二、腈和异腈的物理性质246

三、腈和异腈的化学性质246

四、丙烯腈247

第四节 重氮和偶氮化合物248

一、重氮和偶氮化合物的命名248

二、重氮化反应248

三、重氮盐的性质249

四、偶氮化合物和偶氮染料252

习题254

第十三章 对映异构256

第一节 物质的旋光性256

一、平面偏振光和旋光性256

二、旋光仪和比旋光度257

第二节 旋光性与分子构型的关系258

一、分子的对称性258

二、不对称分子和旋光性258

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构259

第四节 构型的表示及标记260

一、构型的表示法260

二、构型的标记法262

第五节 含两个手性碳原子的对映异构266

一、含两个不同手性碳原子的对映异构266

二、含两个相同手性碳原子的对映异构267

习题269

第十四章 杂环化合物272

第一节 杂环化合物的分类和命名272

一、杂环化合物的分类272

二、杂环化合物的命名272

第二节 五员杂环化合物275

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构275

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质276

三、吡咯和呋喃的衍生物280

第三节 六员杂环化合物282

一、吡啶的结构282

二、吡啶的性质283

三、吡啶衍生物285

四、嘧啶及其衍生物286

第四节 稠杂环化合物286

习题289

第十五章 碳水化合物291

第一节 概述291

第二节 单糖的结构292

一、葡萄糖的结构292

二、果糖的结构258

第三节 单糖的化学性质300

一、氧化反应300

二、还原反应302

三、成脎反应302

四、成苷反应303

五、成酯，成醚反应304

六、脱水反应305

第四节 重要的单糖306

一、葡萄糖306

二、果糖306

三、核糖和脱氧核糖306

四、阿拉伯糖307

五、半乳糖307

六、甘露糖308

第五节 低聚糖308

一、麦芽糖308

二、纤维二糖309

三、蔗糖309

四、乳糖310

五、棉籽糖（密三糖）311

第六节 多糖312

一、淀粉及其应用312

二、纤维素及其应用315

三、半纤维素317

四、琼脂318

五、果胶318

六、氨基多糖319

习题320

第十六章 氨基酸、蛋白质323

第一节 氨基酸323

一、氨基酸的分类、结构和命名323

二、氨基酸的构型326

三、氨基酸的性质327

四、重要的氨基酸331

五、氨基酸的应用和制备方法332

第二节 蛋白质332

一、蛋白质的组成和分类333

二、肽333

三、蛋白质的结构335

四、蛋白质的性质338

五、蛋白质的研究340

习题341

第十七章 脂类化合物和表面活性剂342

第一节 油脂342

一、油脂的组成和结构342

二、油脂的性质343

第二节 磷脂345

第三节 蜡347

一、虫蜡347

二、蜂蜡348

三、羊毛脂348

第四节 表面活性剂348

一、阴离子型表面活性剂349

二、阳离子型表面活性剂351

三、两性表面活性剂353

四、非离子型表面活性剂353

习题354

第十八章 高分子化合物简介355

第一节 基本概念355

一、高分子化合物的涵义355

二、高分子化合物的组成355

三、高分子化合物的分子结构和性能356

四、高分子化合物的分类356

五、高分子化合物的命名357

第二节 高分子化合物的合成反应358

一、加聚反应（聚合反应）358

二、缩聚反应（缩合反应）360

第三节 重要的合成高分子化合物361

一、塑料361

二、合成纤维维363

三、合成橡胶364

习题366

第十九章 有机化学实验367

第一节 有机化学实验的一般知识367

一、有机化学实验的目的367

二、有机化学实验室规则367

三、有机化学实验室的安全知识368

四、有机化学实验常用玻璃仪器369

五、玻璃仪器的洗涤与干燥373

六、实验预习、记录和实验报告的基本要求375

第二节 基本操作及实验378

一、加热和冷却378

二、干燥及干燥剂381

三、回流、振荡和人工搅拌383

四、重结晶与过滤384

五、萃取、洗涤、分液漏斗的使用387

六、仪器的装配原则与塞子的钻孔389

实验一 玻璃工的操作（3学时）391

七、熔点的测定和温度计的校正393

实验二 熔点的测定（2学时）396

八、蒸馏及沸点的测定397

实验三 蒸馏及沸点的测定（3学时）400

九、分馏401

实验四 分馏（3学时）403

十、水蒸气蒸馏404

实验五 水蒸气蒸馏苯胺（3学时）407

第三节 有机化合物的性质实验408

实验六 甲烷的制备和烷烃的性质（2学时）408

实验七 乙烯、乙炔的制备和性质（3学时）410

实验八 醇、酚、醚的性质（3学时）413

实验九 醛和酮的性质（3学时）415

实验十 羧酸及其衍生物的性质（3学时）417

实验十一 含氮化合物的性质（3学时）419

实验十二 碳水化合物的性质（3学时）421

实验十三 氨基酸和蛋白质的性质（3学时）423

第四节 有机化合物的制备实验425

实验十四 1-溴丁烷的制备（5学时）425

实验十五 乙酸乙酯的制备（6学时）428

实验十六 硝基苯的制备（6学时）430

实验十七 对甲苯磺酸钠的制备（6学时）432

实验十八 甲基橙的制备（4学时）435

主要参考文献438

附录438