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目录1

绪论1

一、有机合成化学概述1

二、有机合成的单元反应3

第一章 氧化7

一、氧化反应与氧化剂7

二、各种氧化剂的特征及应用范围9

三、影响氧化反应的因素40

四、脱氢47

参考文献58

第二章 还原59

一、还原反应与还原剂59

二、金属还原剂61

三、金属氢化物还原剂76

四、醇铝还原剂81

五、含硫还原剂84

六、其它还原剂87

七、催化氢化91

参考文献104

第三章 消除反应106

一、消除反应及其类别106

二、消除反应的机理及其规律108

三、脱水反应113

四、脱卤化氢反应119

五、脱卤素反应123

六、季铵碱的消除反应125

七、酯与胺氧化合物的消除反应127

八、脱羧反应129

参考文献133

一、概论134

第四章 卤化134

二、各种卤化剂的特性及其应用范围139

三、氯化144

四、溴化155

五、碘化160

六、氟化163

参考文献166

第五章 硝化168

一、概论168

二、硝化反应的动力学169

三、影响硝化反应的因素175

四、直接硝化法180

五、间接硝化法186

六、硝基化合物合成的其它实例188

参考文献191

二、胺的合成193

第六章 胺化和酰胺化193

一、概论193

三、酰胺的合成213

参考文献219

第七章 重氮化和偶联反应221

一、概论221

二、重氮化反应的机理224

三、重氮化反应的条件及影响因素227

四、重氮盐和重氮物的结构及其互变异构和反应机理231

五、偶联反应234

参考文献239

第八章 磺化240

一、概论240

二、磺化反应的机理及磺酸的分离法247

三、主要磺化法249

参考文献253

第九章 羟基化254

一、氧化法254

二、还原法256

三、不饱和化合物水合法257

四、卤代物水解法260

五、碱熔法261

六、由芳伯胺的合成法262

七、其它合成法263

参考文献264

第十章 羧基化265

一、羧酸衍生物水解法265

二、氧化法267

三、以CO、CO2等为原料的合成法269

四、几种特殊合成法271

参考文献277

第十一章 烷基化279

一、概论279

二、主要烷基化剂的性能及其应用280

三、广义的烷基化反应及其应用293

参考文献302

第十二章 酰化和酯化303

一、概论303

二、酰化307

三、酯化319

参考文献332

第十三章 Grignard合成334

一、概论334

二、Grignard试剂的制备336

三、Grignard试剂的呈色反应与定量方法341

四、Grignard试剂在有机合成中的应用343

参考文献355

第十四章 缩合356

一、概论356

二、经由负碳离子的缩合357

三、经由内鎓盐的缩合379

四、经由对芳核及烯烃的亲电反应的缩合384

五、经由游离基的缩合388

六、经由协同反应的缩合392

参考文献399

第十五章 分子重排401

一、概论401

二、亲核重排402

三、亲电重排423

四、σ-键迁移重排432

参考文献439

第十六章 手征性合成反应441

一、概论441

二、手征性反应物的手征性合成反应447

三、非手征性反应物的手征性合成反应464

四、绝对手征性合成474

参考文献475

第十七章 有机合成设计477

一、概论477

二、合成设计中几个彼此相关的因素479

三、合成子法494

四、工业合成512

参考文献515

附录515

Ⅰ官能团制备总结516

Ⅱ形成C—C键的反应533