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第一篇有机合成基础理论4

第一章 电子云分布理论4

1.1 诱导效应4

1.2 共轭效应6

1.3 超共轭效应8

1.4 分子轨道法简介9

第二章 立体化学14

2.1 对映异构14

2.2 顺反异构22

2.3 构象24

第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应28

3.1 亲核取代反应的历程28

3.2 亲核取代反应的立体化学29

3.3 影响亲核取代反应速度的因素31

3.4 亲核取代反应在有机合成中的应用34

第四章 消除反应39

4.1 形成碳—碳双锭的β－消除反应39

4.3 形成叁锭的β－消除反应44

4.2 形成其他双键（C=N、C=O）的β－消除反应44

4.4 α－消除反应45

第五章 碳—碳重键的亲电加成反应48

5.1 卤素对碳—碳重锭的亲电加成反应48

5.2 卤化氢对碳—碳重键的亲电加成反应50

5.3 亲电加成反应在有机合成中的应用52

5.4 顺式加成反应55

第六章 碳—氧双键的亲核加成反应58

6.1 亲核加成反应的历程58

6.2 形成C—O锭、C—S键和C—N键的亲核加成反应59

6.3 形成C—C键的亲核加成反应61

6.4 形成C—H键的亲核加成反应63

6.5 羧酸及其衍生物的亲核加成反应64

6.6 对其他重键的亲核加成反应67

第七章 芳香族化合物的取代反应69

7.1 芳香族化合物的亲电取代反应69

7.2 芳香族化合物的亲核取代反应74

7.3 芳香族化合物的游离基取代反应76

第八章 分子重排反应78

8.1 脂肪族化合物的亲核重排反应78

8.2 脂肪族化合物的亲电重排反应85

8.3 芳香族化合物的重排反应86

第九章 游离基反应89

9.1 游离基的形成89

9.2 饱和碳原子上的游离基取代反应91

9.3 游离基加成反应93

9.4 芳香族化合物的游离基取代反应95

9.5 自动氧化反应95

第十章 氧化还原反应97

10.1 氧化反应98

10.2 还原反应103

第十一章 周环反应109

11.1 电环反应109

11.2 环加成反应115

11.3 σ－锭迁移反应124

第二篇有机合成法129

第十二章 烷烃及芳烃129

12.1 还原反应130

12.2 烷基化反应142

12.3 偶联反应147

12.4 取代反应157

12.5 环化反应160

12.6 脱氢反应167

第十三章 烯烃169

13.1 消除反应170

13.2 还原反应184

13.3 偶联反应190

13.4 缩合反应195

13.5 加成反应200

13.6 环加成反应204

13.7 异构化及重排反应207

第十四章 炔烃211

14.1 消除反应211

14.2 烃化反应216

14.3 偶联反应219

14.4 重排反应221

第十五章 卤代烃223

15.1 碳—氢锭的氢原子的卤代反应224

15.2 官能团的卤代反应235

15.3 加成反应248

15.4 缩合反应258

第十六章 醇和酚260

16.1 还原反应261

16.2 加成反应278

16.3 取代反应289

16.4 氧化反应296

16.5 羰基化反应303

16.6 缩合反应305

16.7 重排反应308

第十七章 醚和环氧化物312

17.1 O－烃化反应312

17.2 加成反应324

17.3 还原反应327

17.4 环化反应330

第十八章 醛337

18.1 氧化反应338

18.2 还原反应348

18.3 甲酰化反应352

18.4 烃化反应361

18.5 缩合反应366

18.6 水解及水化反应371

18.7 重排反应373

第十九章 酮376

19.1 氧化反应377

19.2 还原反应388

19.3 烃化反应391

19.4 1,4－加成反应401

19.5 芳香族化合物及烯、炔化合物的酰化反应407

19.6 有机金属化合物的酰化及羰化反应412

19.7 具有活性甲基或亚甲基化合物的酰化反应418

19.8 水化与水解反应423

19.9 重排反应428

第二十章 羧酸432

20.1 氧化反应433

20.2 水解反应446

20.3 羧化及羰化反应457

20.4 烃化反应468

20.5 酰化反应474

20.6 缩合反应477

20.7 重排反应481

第二十一章 羧酸酯485

21.1 O－酰化及O－烃化反应486

21.2 C－烃化反应502

21.3 缩合反应509

21.4 氧化及还原反应518

21.5 烷氧羰基化反应526

21.6 重排反应529

22.1 N－酰化及N－烃化反应531

第二十二章 酰胺和酰亚胺531

22.2 C－酰化反应547

22.3 加成反应550

22.4 氧化及还原反应555

22.5 重排反应559

第二十三章 腈564

23.1 氧化及还原反应564

23.2 消除反应569

23.3 取代反应576

23.4 加成反应584

24.1 取代反应590

第二十四章 硝基化合物590

24.2 加成反应和烃化反应597

24.3 氧化反应603

第二十五章 胺607

25.1 还原反应608

25.2 N－烃化反应624

25.3 水解反应631

25.4 加成反应638

25.5 重排反应645

26.1 硫醇和硫酚652

第二十六章 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物652

26.2 硫醚660

26.3 二硫化物665

第二十七章 亚砜和砜671

27.1 亚砜671

27.2 砜675

第二十八章 磺酸681

28.1 取代反应681

28.2 其他反应685